1-bromo-2,5-undecadiyne | 34498-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-bromo-2,5-undecadiyne
• 英文别名: 1-bromoundeca-2,5-diyne；1-Brom-undeca-2,5-diin
• CAS: 34498-24-3
• 化学式: C₁₁H₁₅Br
• 分子量: 227.144
• InChiKey: FJEXIKVDZUINLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2,5-undecadiyne 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 γ-亚麻酸
  参考文献：
  名称：

  Osbond,J.M. et al., Journal of the Chemical Society, 1961, p. 2783 - 2787

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2辛炔 在 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane tetrabromide 作用下， 生成 1-bromo-2,5-undecadiyne
  参考文献：
  名称：

  内源性大麻素受体配体2-花生四烯酰基甘油的新型结构类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  开发了2-花生四烯酰甘油（2-AG）（一种内源性大麻素受体配体）的新型类似物。这些类似物（2-AGA105和2-AGA109）的化学合成从2-辛炔-1-醇和丙二酸二乙酯开始，并以会聚和立体选择性的方式，采用三烯膦酸酯与醛中间体的Wittig偶联。这些类似物应该是开发新型2-AG模拟物的有用的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00350-x

文献信息

• Synthesis of substituted cis-8,cis-11,cis-14-eicosatrienoic acids, precursors of correspondingly substituted prostaglandins
  作者：L. Heslinga、R. van Der Linde、H. J. J. Pabon、D. A. van Dorp

  DOI：10.1002/recl.19750941205

  日期：——

  c-14-eicosatrienoic acid. They were obtained via coupling of (a) c-7,c-10,c-13-nonadecatrien-2-one with ethoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane and c-7,c-10,c-13-nonadecatrien-2-yl methane sulfonate with diethyl malonate, (b) l-bromo-c-2,c-5,c-8-tetradecatriene with 5-hexynoic acid, (c) 1-bromo-2,5-undecadiyne with the appropriately substituted 8-nonynoic acids and (d) from the correspondingly substituted 1-bromo

  酸的下列基团的合成中描述：（1）3-甲基- Ç -2，Ç -8，Ç -11，Ç -14-，和3-甲基吨-2，Ç -8，Ç - 11，c -14-二十碳四烯酸和3-甲基-c -8，c -11，c -14-二十碳三烯酸，（b）c -8，c -11，c -14-二十碳三烯酸5-炔酸， （c）c -2,3-亚甲基-，t -2,3-亚甲基-，3,3-二甲基-和4,4-二甲基-c -8，c -11，c-14-二十碳三烯酸，（d）18-甲基-，（S）-18-甲基和19-甲基-c -8，c -11，c -14-二十碳三烯酸。它们是通过（a）c -7，c -10，c -13-十九碳三烯-2-酮与乙氧基羰基亚甲基三苯基膦烷和c -7，c -10，c -13-九碳三烯-2-基甲烷磺酸与二乙基酯的偶联而获得的。丙二酸酯，（b）l-溴-c -2，c -5，c使用标准程序，用5-己酸的-8-十四碳三烯，（c）用适当取代的8-壬酸的1-溴-2
• Synthesis and biological evaluation of several structural analogs of 2-arachidonoylglycerol, an endogenous cannabinoid receptor ligand
  作者：Yoshitomo Suhara、Saori Oka、Atsushi Kittaka、Hiroaki Takayama、Keizo Waku、Takayuki Sugiura

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.049

  日期：2007.1

  (2-AGA118 (3)), an analog containing a one-carbon shortened fatty acyl moiety (2-AGA113 (4)), an analog containing an one-carbon elongated fatty acyl moiety (2-AGA114 (5)), a hydroxy group-containing analog (2-AGA105 (6)), a ketone group-containing analog (2-AGA109 (7)), and a methylene-linked analog (2-AGA104 (8)). We evaluated their biological activities as cannabinoid receptor agonists using NG108-15

  2-花生四烯酸甘油酯（2-AG（1））是大麻素受体（CB1和CB2）的内源性配体。越来越多的证据表明2-花生四烯酸甘油酯在各种哺乳动物组织和细胞中起着重要的生理和病理生理作用，尽管细节尚待阐明。在这项研究中，我们合成了2-花生四烯酸甘油酯的几种杰出类似物，它们在化学结构上与2-花生四烯酸甘油酯密切相关：一种含有花生四烯酸异构体与迁移的烯烃的类似物（2-AGA118（3）），一种含有一个-碳缩短的脂肪酰基部分（2-AGA113（4）），含有一个碳的延长的脂肪酰基部分（2-AGA114（5）），含羟基的类似物（2-AGA105（6）），含酮基的类似物（2-AGA109（7））和亚甲基连接的类似物（2-AGA104（8））。我们使用表达CB1受体的NG108-15细胞和表达CB2受体的HL-60细胞，评估它们作为大麻素受体激动剂的生物学活性。值得注意的是，这些2-花生四烯酰基甘油的结构类似物仅表
• An efficient total synthesis of 5-(S)-HETE
  作者：Sylvie Gueugnot、Mouâd Alami、Gérard Linstrumelle、Lengo Mambu、Yves Petit、Marc Larchevêque

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00316-x

  日期：1996.5

  A short and convergent synthesis of (5S)-HETE 1a was accomplished by coupling of two easily accessible synthons 2 and 3a.

  短而收敛的合成（5 S）-HETE 1a是通过耦合两个易于访问的合成子2和3a来完成的。
• 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane tetrahalide: A convenient reagent for the conversion of alcohols to the corresponding halides
  作者：Steven P. Schmidt、Dee W. Brooks

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80984-9

  日期：1987.1

  rapid conversion under mild conditions of various alcohols and tetrahydro-2-pyranyl (THP) protected alcohols into the corresponding halide (Br or I) are described using the corresponding 1,2-bis (triphenylphosphino)ethane tetrahalide. Tert-butyldimethylsilyl ethers, esters and olefins are stable to these conditions.

  描述了使用相应的1,2-双（三苯基膦基）乙烷四卤化物，在温和条件下将各种醇和四氢-2-吡喃基（THP）保护的醇高效快速转化为相应的卤化物（Br或I）。叔丁基二甲基甲硅烷基醚，酯和烯烃对这些条件稳定。
• Synthesis of optically pure 4-alkenyl- or 4-alkanyl-2-hydroxytetronic
  申请人：The Ohio State University Research Foundation

  公开号：US05656662A1

  公开（公告）日：1997-08-12

  The present invention relates to a method for synthesis of optically pure 4-alkenyl or 4-alkanyl-2-hydroxytetronic acids from an optically pure aldehyde. The invention further relates to the use of such optically pure compounds as potent inhibitors of platelet aggregation by working at the level of cyclooxygenase, thus making them useful in the treatment of coronary artery diseases, especially atherosclerosis, and additionally, as inhibitors of various inflammatory cytokines, making them useful in the treatment of both acute and chronic inflammation, as well in the treatment of cachexia, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, Crohn's disease and ulcerative colitis. The invention further relates to pharmaceutical compositions of the instant compounds.

  本发明涉及一种从光学纯醛合成光学纯的4-烯基或4-烷基-2-羟基四酮酸的方法。本发明进一步涉及使用这种光学纯化合物作为强效血小板聚集抑制剂，通过在环氧合酶水平上发挥作用，因此使它们在冠状动脉疾病，特别是动脉粥样硬化的治疗中有用，并且作为各种炎症细胞因子的抑制剂，使它们在急性和慢性炎症的治疗以及恶病质，类风湿性关节炎，多发性硬化症，克罗恩病和溃疡性结肠炎的治疗中有用。本发明还涉及即时化合物的制药组合物。