Tert-butyl-hex-1-ynoxy-dimethylsilane | 910314-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Tert-butyl-hex-1-ynoxy-dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-hex-1-ynoxy-dimethylsilane
• CAS: 910314-60-2
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 212.407
• InChiKey: UXUDJTCEIDLZFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-hex-1-ynoxy-dimethylsilane 在 copper(l) iodide 、 silver orthophosphate 作用下， 以 氘代甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl-[(3-butyl-2,2-ditert-butyl-5-propyl-5H-oxasilol-4-yl)oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  衍生自甲硅烷氧基炔烃的硅杂环丙烯的形成和反应性：1,2,4-三醇的立体选择性形成。

  摘要：

  磷酸银催化的亚甲硅烷基转移到甲硅烷氧基炔烃上，提供了具有甲硅烷基烯醇醚官能团的甲硅烷基环丙烯。铜催化的羰基化合物的插入提供了相应的氧杂硅烷基环戊烯。用各种醛和催化量的Sc（OTf）3处理嵌入的甲硅烷基烯醇醚官能团，以提供由醛醇加成/重排引起的二氧杂硅环环庚酮。环酮的立体选择性还原或烯丙基化，然后进行n-Bu4NF脱保护，可提供高产率的具有四个连续立体中心的1,2,4-三醇。

  DOI：

  10.1021/ol061652g
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 1-(triisopropylsiloxy)-1-hexyne 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 以93%的产率得到Tert-butyl-hex-1-ynoxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  衍生自甲硅烷氧基炔烃的硅杂环丙烯的形成和反应性：1,2,4-三醇的立体选择性形成。

  摘要：

  磷酸银催化的亚甲硅烷基转移到甲硅烷氧基炔烃上，提供了具有甲硅烷基烯醇醚官能团的甲硅烷基环丙烯。铜催化的羰基化合物的插入提供了相应的氧杂硅烷基环戊烯。用各种醛和催化量的Sc（OTf）3处理嵌入的甲硅烷基烯醇醚官能团，以提供由醛醇加成/重排引起的二氧杂硅环环庚酮。环酮的立体选择性还原或烯丙基化，然后进行n-Bu4NF脱保护，可提供高产率的具有四个连续立体中心的1,2,4-三醇。

  DOI：

  10.1021/ol061652g

文献信息

• Formation and Reactivity of Silacyclopropenes Derived from Siloxyalkynes:  Stereoselective Formation of 1,2,4-Triols
  作者：Timothy B. Clark、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol061652g

  日期：2006.8.1

  oxasilacyclopentenes. The embedded silyl enol ether functionality was treated with various aldehydes and a catalytic amount of Sc(OTf)3 to provide dioxasilacycloheptanones, which resulted from an aldol addition/rearrangement. Stereoselective reduction or allylation of the cyclic ketone, followed by n-Bu4NF deprotection, provided high yields of 1,2,4-triols possessing four contiguous stereocenters.

  磷酸银催化的亚甲硅烷基转移到甲硅烷氧基炔烃上，提供了具有甲硅烷基烯醇醚官能团的甲硅烷基环丙烯。铜催化的羰基化合物的插入提供了相应的氧杂硅烷基环戊烯。用各种醛和催化量的Sc（OTf）3处理嵌入的甲硅烷基烯醇醚官能团，以提供由醛醇加成/重排引起的二氧杂硅环环庚酮。环酮的立体选择性还原或烯丙基化，然后进行n-Bu4NF脱保护，可提供高产率的具有四个连续立体中心的1,2,4-三醇。