1-(o-Chlor-benzoyl)-2-anilino-2-methylthio-ethen | 71504-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(o-Chlor-benzoyl)-2-anilino-2-methylthio-ethen
• CAS: 71504-09-1
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNOS
• 分子量: 303.812
• InChiKey: XBPUTBJMKOZHKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-Chlor-benzoyl)-2-anilino-2-methylthio-ethen 在 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 7-(4-nitrophenyl)-13-phenyl-7,13-dihydro-5,14-dioxa-13-azabenzo[a]naphthacene-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  达博-通过在无溶剂条件下直接环氧化α-氧杂环丁烯-N，S-芳基氨基缩醛，促进三组分区域选择性合成官能化的chromen-5-ones和吡喃并[3,2 - c ] chromen-5-ones

  摘要：

  一种有效且收敛的方法，可制得3-芳基-4-芳基-2-芳基氨基-4,6,7,8-四氢铬基-5-酮和迄今未报道的3-芳基-4-芳基-2-芳基氨基-4 H-吡喃基[3,2 - c ] chromen-5-ones通过α-氧杂环丁烯-N，S-芳基氨基缩醛，芳族化合物的一锅三组分多米诺偶联而开发。醛类，和二甲酮/4-羟基香豆素 在......的存在下 达博在无溶剂条件下高收率。此外，适当取代的吡喃并[3,2- c ] chromen-5-ones会经历分子内芳族亲核取代（小号Ñ氩）以优异的收率得到五环吡喃并[3,2- c ]苯并喹啉。这种级联的优点Knoevenagel缩合/迈克尔加法/环化该序列具有高原子经济性，高收率，在一次操作中产生三个新键（两个C–C和一个C–O）的效率以及一个立体中心的特点。该协议避免了使用昂贵的催化剂，有毒有机试剂/溶剂和无水条件。特别地，该方法的吸引人的特征是在相似的反

  DOI：

  10.1039/c1gc16129f
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯-苯基)-3,3-双-甲基磺酰基丙酮 、 苯胺 在 acidic silica supported anhydrous AlCl₃ 作用下， 以67%的产率得到1-(o-Chlor-benzoyl)-2-anilino-2-methylthio-ethen
  参考文献：
  名称：

  的1,2-二取代的4-喹诺酮类过渡金属无固相合成通过烯胺酮的特异合成†

  摘要：

  在此，通过新型的烯胺酮的区域特异性合成，已经开发了无过渡金属的1，2-二取代的4-喹诺酮的经济固相合成。值得注意的是，通过二氧化硅负载的固相反应以良好至优异的产率合成了宽范围的烯胺酮。通过氧化铝负载的固相反应以高收率实现烯胺酮向1，2-二取代的4-喹诺酮和N-甲基-2-芳基-4-喹诺酮生物碱的转化。此外，所有合成的化合物都可以通过简单的后处理程序直接从反应混合物中以纯净的形式分离出来。

  DOI：

  10.1039/c5ra21421a

文献信息

• Chemoselective one-pot access to benzo[e]indole-4,5-diones and naphtho[2,1-b]thiophene-4,5-diones via copper-catalyzed oxidative [3 + 2] annulation of α-oxoketene N,S-acetals/β-ketothioamides with α-/β-naphthols
  作者：Dhananjay Yadav、Gaurav Shukla、Monish A. Ansari、Abhijeet Srivastava、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.026

  日期：2018.10

  An operationally simple and efficient one-pot method for the synthesis of 1-aroyl (or alkanoyl)-2-thioalkyl-3-aryl (or alkyl)-3H-benzo[e]indole-4,5-diones and naphtho[2,1-b]thiophene-4,5-diones has been devised by copper-catalyzed cross-coupling of α-oxoketene N,S-acetals/β-ketothioamides with α-/β-naphthols in open air for the first time. The key to the success of this transformation is the room temperature

  一种操作简单有效的一锅法，用于合成1-芳酰基（或烷酰基）-2-硫烷基-3-芳基（或烷基）-3 H-苯并[ e ]吲哚-4,5-二酮和萘并[首次在露天条件下通过铜催化的α-氧杂环丁烯N，S-乙缩醛/β-酮硫酰胺与α-/β-萘酚的交叉偶联反应设计了2,1- b ]噻吩-4,5-二酮。。该转化成功的关键是室温下将α-/β-萘酚氧化为1,2-萘醌作为反应性物质，然后通过α-氧杂环丁烯N，S进行正式的[3 + 2]环化反应-缩醛/β-酮硫酰胺通过迈克尔加成/互变异构化/氧化/环化/芳香化反应的级联序列，使得能够将吡咯/噻吩环加到萘醌部分上。此外，在无溶剂条件下将苯并[ e ]吲哚-4，5-二酮转化为五环稠合的吩嗪衍生物。根据我们的实验结果，提出了该化学选择性方案的初步机理论据，该方案得到了对照实验的充分验证和支持。
• Direct Construction of 2-Aryliminochromenes from Arynes, <i>N</i>,<i>S</i>-Keteneacetals, and DMF
  作者：Li-Rong Wen、Ning-Ning Man、Wen-Kui Yuan、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00843

  日期：2016.7.15

  A concise and direct synthetic strategy for the construction of 2-aryliminochromene skeleton by cascade three-component coupling reaction of arynes, N,S-keteneacetals, and DMF in good yields has been disclosed. The process demonstrates the first example of aryne chemistry combined with N,S-keteneacetals. Using this strategy, an expeditious synthesis of biologically important arylimino-2H-chromene-3-

  已经公开了通过芳烃，N，S-酮缩醛和DMF的级联三组分偶联反应以良好的产率构建2-芳基亚甲基苯胺骨架的简明而直接的合成策略。该方法证明了芳烃化学与N，S-烯酮缩醛结合的第一个例子。使用这种策略，可以快速合成生物学上重要的arilimino-2 H -chromene-3-羧酰胺。
• An expeditious FeCl₃-catalyzed cascade 1,4-conjugate addition/annulation/1,5-H shift sequence for modular access of all-pyrano-moiety-substituted chromenes
  作者：Xinwei He、Ruxue Li、Pui Ying Choy、Jiahui Duan、Zhenzhen Yin、Keke Xu、Qiang Tang、Rong-Lin Zhong、Yongjia Shang、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/d2sc04431e

  日期：——

  An operationally simple protocol is described for the facile, modular and regioselective access of all-pyrano-moiety-substituted iminochromenes, particularly under undried acetonitrile and air atmosphere.

  本论文描述了一种操作简单的方案，可方便、模块化和区域选择性地获得全吡喃基取代的亚氨基苯并吡喃，尤其是在未干燥的乙腈和空气气氛下。
• DABCO-Promoted three-component regioselective synthesis of functionalized chromen-5-ones and pyrano[3,2-c]chromen-5-ones via direct annulation of α-oxoketene-N,S-arylaminoacetals under solvent-free conditions
  作者：Maya Shankar Singh、Ganesh Chandra Nandi、Subhasis Samai

  DOI：10.1039/c1gc16129f

  日期：——

  hitherto unreported 3-aroyl-4-aryl-2-arylamino-4H-pyrano[3,2-c]chromen-5-ones has been developed by an one-pot three-component domino coupling of α-oxoketene-N,S-arylaminoacetals, aromatic aldehydes, and dimedone/4-hydroxycoumarin in the presence of DABCO under solvent-free conditions in high yields. Further, suitably substituted pyrano[3,2-c]chromen-5-ones undergo intramolecular aromatic nucleophilic

  一种有效且收敛的方法，可制得3-芳基-4-芳基-2-芳基氨基-4,6,7,8-四氢铬基-5-酮和迄今未报道的3-芳基-4-芳基-2-芳基氨基-4 H-吡喃基[3,2 - c ] chromen-5-ones通过α-氧杂环丁烯-N，S-芳基氨基缩醛，芳族化合物的一锅三组分多米诺偶联而开发。醛类，和二甲酮/4-羟基香豆素 在......的存在下 达博在无溶剂条件下高收率。此外，适当取代的吡喃并[3,2- c ] chromen-5-ones会经历分子内芳族亲核取代（小号Ñ氩）以优异的收率得到五环吡喃并[3,2- c ]苯并喹啉。这种级联的优点Knoevenagel缩合/迈克尔加法/环化该序列具有高原子经济性，高收率，在一次操作中产生三个新键（两个C–C和一个C–O）的效率以及一个立体中心的特点。该协议避免了使用昂贵的催化剂，有毒有机试剂/溶剂和无水条件。特别地，该方法的吸引人的特征是在相似的反
• Transition-metal-free solid phase synthesis of 1,2-disubstituted 4-quinolones via the regiospecific synthesis of enaminones
  作者：Ajjampura C. Vinayaka、Toreshettahally R. Swaroop、Prasanna Kumara Chikkade、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Maralinganadoddi P. Sadashiva

  DOI：10.1039/c5ra21421a

  日期：——

  Herein, the transition-metal-free economical solid phase synthesis of 1,2-disubstituted 4-quinolones has been developed via the novel regiospecific synthesis of enaminones. Notably, a wide range of enaminones were synthesized via a silica-supported solid-phase reaction in good to excellent yields. The transformation of enaminones to 1,2-disubstituted 4-quinolones and N-methyl-2-aryl-4-quinolone alkaloid

  在此，通过新型的烯胺酮的区域特异性合成，已经开发了无过渡金属的1，2-二取代的4-喹诺酮的经济固相合成。值得注意的是，通过二氧化硅负载的固相反应以良好至优异的产率合成了宽范围的烯胺酮。通过氧化铝负载的固相反应以高收率实现烯胺酮向1，2-二取代的4-喹诺酮和N-甲基-2-芳基-4-喹诺酮生物碱的转化。此外，所有合成的化合物都可以通过简单的后处理程序直接从反应混合物中以纯净的形式分离出来。