5-(3-aminopropynyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine | 339569-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-(3-aminopropynyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5'-dimethoxytrityl-5-(3''-aminopropynyl)-2'-deoxyuridine；5'-(4'',4'''-dimethoxytrityl)-5-propargylamine-dU；5-(3-aminoprop-1-ynyl)-1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 339569-43-6
• 化学式: C₃₃H₃₃N₃O₇
• 分子量: 583.641
• InChiKey: IHQDQPNKXVSMTA-FRXPANAUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-aminopropynyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS OF DIENE-CONTAINING NUCLEOSIDE PHOSPHORAMIDITES AND THEIR USE IN THE LABELING OF OLIGONUCLEOTIDES

  摘要：

  A variety of furan-modified nucleoside phosphoramidite monomers has been prepared and efficiently incorporated into oligonucleotides. These take part in Diels-Alder reactions with fluorescent maleimides to give fluorescent-labeled oligonucleotides. This represents a strategy for oligonucleotide labeling that is orthogonal to amine-based methods.

  DOI：

  10.1081/ncn-200060085
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 5-(3-aminopropynyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  OLIGONUCLEOTIDE LIGATION

  摘要：

  一种连接寡核苷酸的方法。该方法包括通过将连接到寡核苷酸的炔基与连接到寡核苷酸的叠氮基反应以形成三唑键来连接一个或多个寡核苷酸。炔基是一种受应力的炔基。该方法可以包括连接一个或多个寡核苷酸的末端或交联寡核苷酸双链的链。所描述的方法允许寡核苷酸链在无需连接酶的情况下连接在一起。

  公开号：

  US20130231473A1

文献信息

• STABILIZED NUCLEIC ACID DARK QUENCHER-FLUOROPHORE PROBES
  申请人：Cook Ronald M.

  公开号：US20090259030A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention provides a new class of solids supports for synthesis of modified oligomers of nucleic acids, and nucleic acid probes that have a format expediently synthesized on the new supports. Exemplary solid supports include at least one quencher bound through a linker to the solid support. Various exemplary embodiments include a moiety that stabilizes a duplex, triplex or higher order aggregation (e.g., hybridization) of nucleic acids of which the oligomer of the invention is a component. Other components of the solid support include moieties that stabilize aggregations of nucleic acids, e.g., intercalators, minor groove binding moieties, bases modified with a stabilizing moiety (e.g., alkynyl moieties, and fluoroalkyl moieties), and conformational stabilizing moieties, such as those described in commonly owned U.S. Patent Application Publication No. 2007/0059752.

  本发明提供了一种新型固体支持体，用于合成修饰寡核苷酸的新类固体支持体以及具有在新支持体上方便合成的核酸探针。示例固体支持体包括至少通过连接剂与固体支持体结合的一个猝灭剂。各种示例实施例包括稳定双链、三链或更高级别聚集（例如，杂交）的基团，其中该发明的寡聚物是其中的一个组分的基团。固体支持体的其他组分包括稳定核酸聚集的基团，例如，插入剂、小沟结合基团、经过稳定基团修饰的碱基（例如，炔基基团和氟烷基团）和构象稳定基团，例如，如同在共同拥有的美国专利申请公开号2007/0059752中描述的那样。
• Introducing structural flexibility into porphyrin–DNA zipper arrays
  作者：Ashley Brewer、Guiliano Siligardi、Cameron Neylon、Eugen Stulz

  DOI：10.1039/c0ob00535e

  日期：——

  block for the synthesis of new DNA based porphyrin–zipper arrays is described. Changing the rigid acetylene linker between the porphyrin substituent and the 2′-deoxyuridine to a more flexible propargyl amide containing linkage leads in part to an increased duplex stability. The CD spectra reveal different electronic interactions between the porphyrins depending on the type of linker used. Molecular

  用于合成新的基于DNA的更灵活的核苷酸构件 卟啉描述了-zipper数组。将卟啉取代基和2'-脱氧尿苷之间的刚性乙炔连接基改变为更柔韧的含炔丙基酰胺的连接，部分地导致了双链体稳定性的提高。CD光谱揭示了卟啉之间的不同电子相互作用，具体取决于所用接头的类型。分子建模表明，卟啉的相对方向在DNA的主要凹槽内有很大的变化。卟啉可以用不同的金属合成后金属化，如锌，钴和铜所示。除了CD光谱外，光谱特征在金属化过程中不会发生很大变化，并且金属络合物的稳定性高度依赖于金属的性质。如CD光谱法所示，卟啉锌在高温下快速脱金属。
• A rapidly photo-activatable light-up fluorescent nucleoside and its application in DNA base variation sensing
  作者：Zhiyong He、Yuqi Chen、Yafen Wang、Jiaqi Wang、Jing Mo、Boshi Fu、Zijing Wang、Yuhao Du、Xiang Zhou

  DOI：10.1039/c6cc03098j

  日期：——

  A new DNA building block (d^TetU) bearing a tetrazole and allyloxy group at N-phenyl ring linked through an aminopropynyl linker to the 5-position of 2′-deoxyuridine was synthesized.

  一个新的DNA构建模块（d^TetU），在N-苯环上带有一个四唑和烯氧基团，通过氨丙炔基连接到2'-脱氧尿苷的5位点。
• Building-Block Approach for the Straightforward Incorporation of a New FRET (Fluorescence-Resonance-Energy Transfer) System into Synthetic DNA
  作者：Lilia Clima、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/hlca.200890008

  日期：2008.1

  phosphoramidites directly into DNA during solid-phase synthesis (Schemes 3 and 4). Since this is also possible for the (bathophenanthroline)ruthenium(II) complex used as acceptor (Scheme 4, Steps d and e), the whole labelling procedure to insert the FRET system into synthetic DNA is straightforward and represents a major improvement to our previous strategy.

  描述了在我们最近开发的新FRET（荧光-共振-能量转移）系统中用作供体的两个带有甲苯乙烯基（= quinolin-2（1 H）-one）发色团的新亚磷酰胺5和8的合成（方案1和2）生色团在碱性条件下的高稳定性使亚磷酰胺能在固相合成过程中直接掺入DNA中（方案3和4）。由于（bathophenanthroline）钌（II）配合物也可以用作受体（方案4，步骤d和e），将FRET系统插入合成DNA的整个标记过程非常简单，代表了我们先前策略的重大改进。
• 2′-Deoxyuridine conjugated with a reactive monobenzocyclooctyne as a DNA building block for copper-free click-type postsynthetic modification of DNA
  作者：Claudia Stubinitzky、Gergely B. Cserép、Effi Bätzner、Péter Kele、Hans-Achim Wagenknecht

  DOI：10.1039/c4cc02855d

  日期：——

  The carboxymethylmonobenzocyclooctyne group attached to the 5-position of a 2′-deoxyuridine in DNA allows rapid and efficient copper-free postsynthetic modification as demonstrated with a far-red emitting fluorescent azide probe. Upon labeling strong fluorescence intensity enhancement is observed.

  DNA 中 2â²-脱氧尿苷的 5 位上连接有羧甲基单苯并环辛炔基团，通过使用远红外荧光叠氮化物探针，可以快速高效地进行无铜合成后修饰。标记后可观察到强烈的荧光强度增强。