(2S)-2-(2-propenyl)octanoic acid | 213914-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-2-(2-propenyl)octanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-hexyl-4-pentenoic acid；2S-(2-propenyl)octanoic acid；(2S)-2-hexylpent-4-enoic acid；(S)-2-allyloctanoic acid；(2S)-2-prop-2-enyloctanoic acid
• CAS: 213914-70-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: RXAINMDCYOMAHC-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(2-propenyl)octanoic acid 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到(R)-2-丙基辛酸
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of Optically Active (R)-2-Propyloctanoic Acid: Therapeutic Agent for Alzheimer's Disease

  摘要：

  (R)-2-丙基辛酸已被开发为治疗阿尔茨海默病的新型药物。通过使用 Oppolzer 的樟脑坦作为手性助剂，在改进的条件下实现了该候选化合物的大规模合成。利用四丁基氢氧化铵和过氧化氢联合去除手性源的新方法对成功合成该化合物至关重要。目前的工艺能以高产率和高光学纯度获得所需的产品。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.423
• 作为产物：
  描述：

  正己烷 在 盐酸 、 sodium chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以98%的产率得到(2S)-2-(2-propenyl)octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of (2R)-2-propyloctanoic acid

  摘要：

  一种制备(2R)-2-丙基辛酸的方法，其特征在于使用铂/碳催化剂将(2S)-2-(2-丙炔基)辛酸或(2S)-2-(2-丙烯基)辛酸还原。该方法可以得到具有高旋光纯度且无异构化的(2R)-2-丙基辛酸。

  公开号：

  US06608221B1

文献信息

• Intermediates and processes for the preparation of optically active octanoic acid derivatives
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06333415B1

  公开（公告）日：2001-12-25

  Novel intermediates, i.e., N-(2S-(2-propenyl)octanoyl)-(1S)-(−)-2,10-camphorsultam, N-(2S-(2-propynyl)octanoyl)-(1S)-(−)-2,10-camphorsultam and N-(2R-(2-propyl)octanoyl)-(1S)-(−)-2,10-camphorsultam; processes for the preparation of the intermediates; and processes for the preparation of optically active 2S-(2-propenyl)octanoic acid, 2S-(2-propynyl)octanoic acid and 2R-propyloctanoic acid by using the same. Optically active 2R-propyloctanoic acid equivalent or superior to that prepared by the process of the prior art in optical purity can be efficiently prepared in shorter reaction steps.

  新型中间体，即N-(2S-(2-丙烯基)辛酰基)-(1S)-(−)-2,10-樟脑磺内酰胺、N-(2S-(2-丙炔基)辛酰基)-(1S)-(−)-2,10-樟脑磺内酰胺和N-(2R-(2-丙基)辛酰基)-(1S)-(−)-2,10-樟脑磺内酰胺；这些中间体的制备方法；以及利用这些中间体制备光学活性2S-(2-丙烯基)辛酸、2S-(2-丙炔基)辛酸和2R-丙基辛酸的方法。通过这种方法，可以高效地在更短的反应步骤中制备出光学纯度相当于或优于现有技术制备的光学活性2R-丙基辛酸。
• Process for Production of Optically Active Carboxlic Acid Compound
  申请人：Yamazaki Shigeya

  公开号：US20090118542A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  An optically active acylated camphorsultam can be hydrolyzed with an aqueous solution of an alkaline earth metal hydroxide in the presence of a branched alkanol, to give a corresponding optically active carboxylic acid compound in safely and inexpensively.

  一种具有光学活性的酰化樟脑磺酰胺可以在分支脂肪醇的存在下，与碱土金属氢氧化物的水溶液水解，从而安全且廉价地得到相应的具有光学活性的羧酸化合物。
• A Practical Removal Method of Camphorsultam
  作者：Tomoyuki Hasegawa、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-1998-1795

  日期：1998.8

  A mild and efficient removal of camphorsultam was realized using tetrabutylammonium hydrogen peroxide as a key reagent.

  使用四丁基过氧化氢铵作为关键试剂，实现了对樟脑磺胺的温和高效去除。
• Optically active 2-allylcarboxylic acid derivative and process for producing the same
  申请人：Okuro Kazumi

  公开号：US20060223152A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The present invention provides a process for producing an optically active 2-allylcarboxylic acid derivative, which is useful as a pharmaceutical intermediate, from readily available and inexpensive starting materials by the process which can be practiced on a commercial scale in a simple and easy manner, and certain 2-allylcarboxamide derivatives, which are novel and important intermediates in that process. An N-allylcarboxamide derivative undergoes rearrangement reaction diastereoselectively in the presence of a base to give a 2-allylcarboxamide derivative, the resulting derivative is subjected to a carbamation reaction and solvolysis to give an optically active 2-allylcarboxylic acid ester, and then the ester obtained is stereoselectively hydrolyzed using an enzyme to produce 2-allylcarboxylic acid having a high optical purity. In addition, the present invention provides a 2-allylcarboxamide derivative compound which is a novel intermediate in the process of the present invention.

  本发明提供了一种生产光学活性2-烯丙基羧酸衍生物的方法，该衍生物可用作制药中间体，可从易得且廉价的起始材料中通过简单易行的工艺在商业规模上生产，并提供了一些2-烯丙基羧酰胺衍生物，这些衍生物是该过程中的新颖重要中间体。在碱的存在下，N-烯丙基羧酰胺衍生物经历了选择性地重排反应，得到2-烯丙基羧酰胺衍生物，所得衍生物经过碳酸化反应和溶剂解反应，得到光学活性的2-烯丙基羧酸酯，然后使用酶对所得酯进行立体选择性水解，制备具有高光学纯度的2-烯丙基羧酸。此外，本发明还提供了一种2-烯丙基羧酰胺衍生物化合物，该化合物是本发明过程中的新颖中间体。
• OPTICALLY ACTIVE 2-ALLYLCARBOXYLIC ACID DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1650187A1

  公开（公告）日：2006-04-26

  The present invention provides a process for producing an optically active 2-allylcarboxylic acid derivative, which is useful as a pharmaceutical intermediate, from readily available and inexpensive starting materials by the process which can be practiced on a commercial scale in a simple and easy manner, and certain 2-allylcarboxamide derivatives, which are novel and important intermediates in that process. An N-allylcarboxamide derivative undergoes rearrangement reaction diastereoselectively in the presence of a base to give a 2-allylcarboxamide derivative, the resulting derivative is subjected to a carbamatiom reaction and solvolysis to give an optically active 2-allylcarboxylic acid ester, and then the ester obtained is stereoselectively hydrolyzed using an enzyme to produce 2-allylcarboxylic acid having a high optical purity. In addition, the present invention provides a 2-allylcarboxamide derivative compound which is a novel intermediate in the process of the present invention.

  本发明提供了一种用容易获得的廉价起始原料生产光学活性 2-烯丙基羧酸衍生物的工艺，该衍生物可作为药物中间体，该工艺可在商业规模上以简单易行的方式实施，本发明还提供了某些 2-烯丙基甲酰胺衍生物，这些衍生物是该工艺中新颖而重要的中间体。 一种 N-烯丙基甲酰胺衍生物在碱存在下发生非对映选择性重排反应，生成 2-烯丙基甲酰胺衍生物，生成的衍生物经过氨基甲酰基反应和溶解反应生成具有光学活性的 2-烯丙基甲酸酯，然后使用酶对生成的酯进行立体选择性水解，生成具有高光学纯度的 2-烯丙基甲酸。此外，本发明还提供了一种 2-烯丙基甲酰胺衍生物化合物，它是本发明工艺中的一种新型中间体。