cyano(phenyl)methyl 4-methoxybenzoate | 129803-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyano(phenyl)methyl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: [Cyano(phenyl)methyl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 129803-25-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: KQJYZMRFHYALSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyano(phenyl)methyl 4-methoxybenzoate 、 均三甲苯 在 palladium(II) acetylacetonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到4-mesityl-2-(4-methoxyphenyl)-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的简单芳烃的CH–H活化以及与腈的级联反应：获得2,4,5-三取代的恶唑

  摘要：

  首次从容易获得的简单芳烃和官能化的脂肪族腈中获得了一种用于组装具有药学和生物学价值的恶唑骨架的有效而直接的方法。这种转化涉及在一个锅中钯催化的C–H活化，碳钯和串联环化序列。值得注意的是，该反应在氧化还原中性条件下有效地进行，并且展现出高的原子经济性。氘标记实验表明，简单芳烃的C–H键断裂可能是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1039/d0cc07547g
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙腈 在 叔丁基过氧化氢 、 C₅₆H₅₃ClN₃P₂Ru⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 cyano(phenyl)methyl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过Ru催化的苄基腈的C（sp3）-H-氧化，可实现无氰化物的氰化物的合成。

  摘要：

  提出了一种无需任何外部氰化物源即可生成酰基氰化物的实用方法，该方法依赖于轻度的Ru催化苄腈的选择性CH-H-氧化。通过使用硅烷缩合相应的羧酸酰胺，可以平稳地生成起始原料。所获得的酰基氰化物可用于大量转化，例如在C-H-氧化-Tischenko-重排的序列中有较大的扩展，以生成结构多样的苯甲酰氧基氰基氢。

  DOI：

  10.1002/open.201900130

文献信息

• Synthesis of Imidazoles and Oxazoles via a Palladium-Catalyzed Decarboxylative Addition/Cyclization Reaction Sequence of Aromatic Carboxylic Acids with Functionalized Aliphatic Nitriles
  作者：Ling Dai、Shuling Yu、Ningning Lv、Xuanzeng Ye、Yinlin Shao、Zhongyan Chen、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01762

  日期：2021.8.6

  efficient approach for the assembly of multiply substituted imidazoles and oxazoles in a single-step manner. These transformations are based on a decarboxylation addition and annulation of readily accessible aromatic carboxylic acids and aliphatic nitriles and exhibit good functional group compatibility and a high step economy. The reaction is scalable, and as-prepared products could be transformed into practical

  我们在此报告了一种以单步方式组装多取代咪唑和恶唑的有效方法。这些转化基于容易获得的芳香族羧酸和脂肪族腈的脱羧加成和环化，并表现出良好的官能团兼容性和高步骤经济性。该反应是可扩展的，制备的产品可以转化为实用的骨架。重要的是，莫罗替尼的后期衍生化突出了这种方法的潜在效用。
• A Convenient and Improved Method for the Preparation of Cyanohydrin Esters from Acyl Cyanides and Aldehydes
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Toshiro Chiba

  DOI：10.1055/s-1996-4361

  日期：1996.10

  Various kinds of cyanohydrin esters can be obtained in good to excellent yields from aldehydes by treatment with acyl cyanides in a heterogeneous mixture of aqueous potassium carbonate and acetonitrile.

  通过在水性碳酸钾和乙腈的异相混合物中用酰基氰化物处理醛，可以获得多种氰醇酯，收率良好至优异。
• Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Oxazoles via Pd-Catalyzed C–H Addition to Nitriles/Cyclization Sequences
  作者：Di Zhang、Hao Song、Na Cheng、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00700

  日期：2019.4.19

  A practical and flexible intermolecular protocol for the diverse synthesis of trisubstituted oxazole derivatives via a Pd-catalyzed direct C–H addition of electronic-rich heteroarenes to O-acyl cyanohydrins bearing an α-hydrogen/cyclization sequence is described. A wide range of trisubstituted oxazoles can be prepared from readily available starting materials in good to high yields with high efficiency

  描述了一种实用而灵活的分子间规程，该方法可通过Pd催化将富含电子的杂芳烃直接C–H加成至带有α-氢/环化序列的O-酰基氰醇上​​，来合成三取代的恶唑衍生物。在氧化还原中性反应条件下，可以由容易获得的起始原料以高产率到高产率高效率地制备各种各样的三取代恶唑。
• Divergent Palladium‐Catalyzed Tandem Reaction of Cyanomethyl Benzoates with Arylboronic Acids: Synthesis of Oxazoles and Isocoumarins
  作者：Ling Dai、Shuling Yu、Wenzhang Xiong、Zhongyan Chen、Tong Xu、Yinlin Shao、Jiuxi Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000125

  日期：2020.4.27

  A palladium‐catalyzed tandem reaction of cyanomethyl benzoates with arylboronic acids has been achieved. Substitution at the 2‐position of cyanomethyl benzoates was found to be crucial for the selective synthesis of oxazoles and isocoumarins. Cyanomethyl benzoates afforded 2,4‐diaryloxazoles as products, while 2‐benzoyl‐substituted cyanomethyl benzoates delivered 3‐benzoyl‐4‐aryl‐isocoumarins selectively

  已实现了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸的钯催化串联反应。已发现在氰基甲基苯甲酸酯的2位取代对于选择合成恶唑和异香豆素至关重要。氰基苯甲酸甲酯提供了2,4-二芳基恶唑，而2-苯甲酰基取代的氰基甲基苯甲酸酯则选择性地提供了3-苯甲酰基-4-芳基-异香豆素。此外，讨论了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸选择性反应的可能机理。
• DABCO-Mediated Synthesis and Biological Activity of Cyanohydrin Esters
  作者：H. M. R. Hoffmann、Z. M. Ismail、Reiner Hollweg、Abdul R. Zein

  DOI：10.1246/bcsj.63.1807

  日期：1990.6

  Cyanohydrin esters 1–31 have been prepared from α-ketonitriles and aldehydes using DABCO (1,4-diazabicyclo[2.2.2] octane) as nucleophilic acylation catalyst. The modified piperonal 8 was found to inhibit the formation of thromboxane synthetase.

  使用 DABCO（1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷）作为亲核酰化催化剂，由 α-酮腈和醛制备氰醇酯 1-31。发现修饰的胡椒醛 8 抑制血栓烷合成酶的形成。