2-hydroxy-3-phenylnaphthalene-1,4-dione | 1150-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-3-phenylnaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-hydroxy-3-phenyl-1,4-naphthoquinone；2-hydroxy-3-phenyl-1,4-naphthalenedione；2-hydroxy-3-phenyl-[1,4]naphthoquinone；3-hydroxy-2-phenyl-1,4-naphthoquinone；3-phenyl-2-hydroxy-1,4-naphthoquinone；2-Hydroxy-3-phenyl-[1,4]naphthochinon
• CAS: 1150-59-0
• 化学式: C₁₆H₁₀O₃
• 分子量: 250.254
• InChiKey: KUKDVSFMDRAXML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146 °C
• 沸点：
  440.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

抗疟剂14（化合物N3）是一种有效的线粒体电子传递抑制剂，也可用作抗疟药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-phenylnaphthalene-1,4-dione 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 苯茚二酮
  参考文献：
  名称：

  Schtschukina; Semkin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 1695,1698; engl. Ausg. S. 1901, 1903

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-萘醌 在 硫酸 、 水 、 palladium diacetate 、 苯胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 2-hydroxy-3-phenylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Mackenzie, Neil E.; Surendrakumar, Sivagnanasundram; Thomson, Ronald H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2233 - 2242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,4-Naphthoquinones potently inhibiting P2X7 receptor activity
  作者：R.X. Faria、F.H. Oliveira、J.P. Salles、A.S. Oliveira、N.L. von Ranke、M.L. Bello、C.R. Rodrigues、H.C. Castro、A.R. Louvis、D.L. Martins、V.F. Ferreira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.033

  日期：2018.1

  P2X7 receptor (P2X7R) is an ATP-gated ion-channel with potential therapeutic applications. In this study, we prepared and searched a series of 1,4-naphthoquinones derivatives to evaluate their antagonistic effect on both human and murine P2X7 receptors. We explored the structure-activity relationship and binding mode of the most active compounds using a molecular modeling approach. Biological analysis

  P2X7受体（P2X7R）是具有潜在治疗应用的ATP门控离子通道。在这项研究中，我们准备并搜索了一系列1,4-萘醌衍生物，以评估它们对人和鼠P2X7受体的拮抗作用。我们使用分子建模方法探索了活性最高的化合物的结构-活性关系和结合模式。该系列（八种类似物和两种化合物）的生物学分析表明，其对人和鼠P2X7R均具有显着的体外抑制作用。进一步的特征表明，AN-03和AN-04在体内抑制染料吸收，IL-1β释放和角叉菜胶诱导的足爪水肿方面的功效要比BBG和A740003大。。此外，我们使用电生理学和分子对接分析来表征AN-03和AN-04的作用机理。这些结果表明1,4-萘醌，主要是AN-04，有可能导致设计新的P2X7R阻滞剂和抗炎药。
• Discovery and Development of an Efficient Process to Atovaquone
  作者：Hugh Britton、David Catterick、Andrew N. Dwyer、Andrew H. Gordon、Stuart G. Leach、Chris McCormick、Clive E. Mountain、Alec Simpson、David R. Stevens、Michael W. J. Urquhart、Charles E. Wade、John Warren、Nick F. Wooster、Audrey Zilliox

  DOI：10.1021/op300165q

  日期：2012.10.19

  4-(4-chlorophenyl)cyclohexanecarboxylic acid 3 using key bromination, Rosenmund reduction, and rearrangement chemistries. Downstream processing to atovaquone is both high yielding and robust, and the resulting process has been demonstrated on 200-kg scale. The process is simple, uses cheap raw materials, and is more sustainable in that it avoids low-yielding silver-promoted chemistry and isomerisation

  发现和开发一种高效且更具可持续性的抗肺囊肿药阿托伐醌（2-（（1 R，4 R）-4-（4-氯苯基）环己基）-3-羟基萘-1,4-二酮的生产路线）1被描述。现有的通往阿托伐醌的商业途径提供了不良的产品收率并使用了昂贵的试剂。新的合成从容易获得的邻苯二甲酸酐开始，通过与4-（4-氯苯基）环己烷羧酸3的反应，将其转化为1,4-异色蒽二酮5，然后转化为atovaquone 1。使用关键溴化，Rosenmund还原和重排化学。下游处理到atovaquone既高产又稳健，并且已经证明了所产生的过程的规模为200 kg。该方法简单，使用廉价的原料，并且由于避免了低产率的银促进的化学反应和异构化程序，因此更具可持续性。它包括一种针对1,4-异氰基二酮5的稳健，便捷且高效的方法，并且还开发了通往4-（4-氯苯基）环己烷甲醛9的途径，其中包括在中试规模上证明的Rosenmund方法。还讨论了路线衍生的杂质和加工修正以控制其形成。
• Synthesis, characterization and biological activities of 3-aryl-1,4-naphthoquinones – green palladium-catalysed Suzuki cross coupling
  作者：Aline da R. Louvis、Nayane A. A. Silva、Felipe S. Semaan、Fernando de C. da Silva、Gabriela Saramago、Laís C. S. V. de Souza、Bruno L. A. Ferreira、Helena C. Castro、Juliana P. Salles、André L. A. Souza、Robson X. Faria、Vitor F. Ferreira、Daniela de L. Martins

  DOI：10.1039/c6nj00872k

  日期：——

  2-hydroxy-3-iodo-1,4-naphthoquinone and boronic acids were employed to prepare several 2-hydroxy-3-aryl-1,4-naphthoquinones in aqueous conditions using microwave irradiation or conventional heating. Because of the biological activities of quinones, which are related to their ability to accept electrons to form semiquinones and hydroquinones, the electrochemical behaviour of the synthesized molecules was investigated

  醌是存在于多种天然产物或合成生物活性分子中的重要支架。芳基化是完成结构修饰的重要策略，从而导致新的潜在候选药物被用作药物。在目前的工作中，采用钯催化的2-羟基-3-碘-1,4-萘醌与硼酸之间的无钯，无膦的Suzuki偶联反应制备了几种2-羟基-3-芳基-1,4。 -萘醌在水性条件下使用微波辐射或常规加热。由于醌的生物活性与它们接受电子形成半醌和对苯二酚的能力有关，因此对合成分子的电化学行为进行了研究。Osiris和Molinspiration化学信息学计划，利用在计算机分析中，这意味着这些萘醌是候选药物，体外抗真菌和锥虫活性测试的结果进一步证实了这些萘醌。我们的体外数据表明，针对白色念珠菌ATCC 24433菌株的MIC值为8，微克mL -1，针对克氏锥虫锥虫病的锥虫杀虫活性，EC 50为0.67μM。
• Pd(II)-Catalyzed Synthesis of Alkylidene Phthalides via a Decarbonylative Annulation Reaction
  作者：Somadrita Borthakur、Swagata Baruah、Bipul Sarma、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00726

  日期：2019.4.19

  An unprecedented Pd(II)-catalyzed decarbonylative C–H/C–C activation and annulation reaction, which proceeds via intramolecular cyclization, is reported. This reaction of hydroxynaphthoquinones with disubstituted alkynes provides good yields of substituted alkylidene phthalides, which are the key intermediates for the synthesis of bioactive natural products.

  据报道，空前的Pd（II）催化的脱羰CH-H / CC活化和环化反应是通过分子内环化进行的。羟基萘醌与二取代炔烃的这种反应提供了高收率的取代亚烷基苯酞，这是合成生物活性天然产物的关键中间体。
• Expedient synthesis of 3-hydroxyisoquinolines and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones via one-pot aryne acyl-alkylation/condensation
  作者：Kevin M. Allan、Boram D. Hong、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1039/b913336d

  日期：——

  A convenient method is disclosed for the synthesis of both 3-hydroxyisoquinolines and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones from β-ketoesters using a one-pot aryne acyl-alkylation/condensation procedure. When performed in conjunction with a one-step method for the synthesis of the β-ketoester substrates, this method provides a new route to these polyaromatic structures in only two steps from commercially available carboxylic acid starting materials. The utility of this approach is demonstrated in the synthesis of the atropisomeric P,N-ligand, QUINAP.

  公开了一种方便的方法，可以通过一锅法将β-酮酯合成3-羟基异喹啉和2-羟基-1,4-萘醌，采用芳烯酰基-烷基化/缩合步骤。当与一步法合成β-酮酯底物结合进行时，该方法仅需从商业可得的羧酸起始材料出发，通过两个步骤即可提供这些多芳香结构的新路线。该方法的实用性在于合成了具 atropisomer 的 P,N-配体 QUINAP。