2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl[1,4]naphthoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-3-phenylnaphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₂₃H₁₆O₃
• 分子量: 340.378
• InChiKey: UPGZREOZUBTIBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基(苯基)锡 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的2,3-二芳基醌的区域专一性合成，通过逐步Pd（0）催化芳基锡烷与双活化醌当量的偶联。

  摘要：

  在四（三苯基膦）钯（0）​​-碘化亚铜催化剂存在下，芳基金刚烷与2-苯基碘代-1,4-萘醌-3-氧化物的偶合反应生成3-芳基-2-羟基-1,4-萘醌转化为相应的3-芳基-2-三氟甲磺酰氧基-1，4-萘醌，并偶联到不同的芳基锡烷上，以良好的收率得到不对称的2，3-二芳基-1，4-萘醌。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01532-3

文献信息

• Synthesis of Novel Quinone Boronic Ester Derivatives via a Highly Regioselective Cr-Mediated Benzannulation Reaction and Their Application in Pd-Catalyzed Coupling Processes
  作者：Mark W. Davies、Christopher N. Johnson、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/jo010098f

  日期：2001.5.1

  have been found to undergo Pd-catalyzed coupling reactions with a range of aryl and allyl halides and provides a strategy for the selective and predictable preparation of highly substituted quinones and hydroquinones. Finally, the propensity of this technique to prepare highly functionalized aromatic compounds in an expeditious fashion is demonstrated in the total synthesis of dimeric carbazole (+/-

  本文描述了一类新型的醌硼酸酯的合成和反应性。这些化合物是利用Fischer卡宾配合物与炔基硼酸酯的高度区域选择性Dötz环化法制备的。迄今研究的所有底物均提供了单一的区域异构芳基硼酸酯产品。在空间和电子效应的背景下讨论了这种选择性的起源。另外，已经发现这些化合物与一系列芳基和烯丙基卤化物进行Pd催化的偶联反应，并提供了选择性和可预测地制备高度取代的醌和对苯二酚的策略。最后，
• Regiospecific Synthesis of Unsymmetrical 2,3-Diarylquinones via Stepwise Pd(0)-Catalyzed Couplings of Arylstannanes to Doubly Activated Quinone Equivalents
  作者：Kenneth W. Stagliano、Helena C. Malinakova

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01532-3

  日期：1997.9

  Coupling of aryltaannanes to 2-phenyliodonio-1,4-naphthoquinone-3-oxide in the presence of a tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)-cuprous iodide catalyst yields 3-aryl-2-hydroxy-1,4-naphthoquinones which are converted to the corresponding 3-aryl-2-trifluoromethanesulfonyloxy-1,4-naphthoquinone and coupled to a different arylstannane to yield unsymmetrical 2,3-diaryl-1,4-naphthoquinones in good

  在四（三苯基膦）钯（0）​​-碘化亚铜催化剂存在下，芳基金刚烷与2-苯基碘代-1,4-萘醌-3-氧化物的偶合反应生成3-芳基-2-羟基-1,4-萘醌转化为相应的3-芳基-2-三氟甲磺酰氧基-1，4-萘醌，并偶联到不同的芳基锡烷上，以良好的收率得到不对称的2，3-二芳基-1，4-萘醌。©1997爱思唯尔科学有限公司。