3-Benzyloxy-5-phenyloxazolidine-2,4-dione | 72887-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-Benzyloxy-5-phenyloxazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-benzyloxy-5-phneyl-oxazolidin-2,4-dione；3-benzyloxy-5-phenyl-oxazolidine-2,4-dione；5-Phenyl-3-phenylmethoxy-1,3-oxazolidine-2,4-dione
• CAS: 72887-46-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: RQFFZFQRLZNMQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  405.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyloxy-5-phenyloxazolidine-2,4-dione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到N-(benzyloxy)-2-hydroxy-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  O-Protected 3-hydroxy-oxazolidin-2,4-diones: novel precursors in the synthesis of α-hydroxyhydroxamic acids

  摘要：

  O-保护的3-羟基氧杂啉-2,4-二酮通过一个新颖的一锅反应制备，方法是先将氰醇与1,1'-碳基二咪唑和O-保护的氢氧胺处理，然后对中间体4-亚氨基氧杂啉-2-酮进行酸性水解。用催化量的醇钠、氢氧化锂、碳酸钠和碳酸铯在甲醇中对O-保护的3-羟基氧杂啉-2,4-二酮进行脱羰基反应，得到了优良产率的O-保护的α-羟基羟肟酸。去保护后得到了一系列新型的α-羟基羟肟酸。

  DOI：

  10.1039/b404950k
• 作为产物：
  描述：

  扁桃腈 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-Benzyloxy-5-phenyloxazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  O-Protected 3-hydroxy-oxazolidin-2,4-diones: novel precursors in the synthesis of α-hydroxyhydroxamic acids

  摘要：

  O-保护的3-羟基氧杂啉-2,4-二酮通过一个新颖的一锅反应制备，方法是先将氰醇与1,1'-碳基二咪唑和O-保护的氢氧胺处理，然后对中间体4-亚氨基氧杂啉-2-酮进行酸性水解。用催化量的醇钠、氢氧化锂、碳酸钠和碳酸铯在甲醇中对O-保护的3-羟基氧杂啉-2,4-二酮进行脱羰基反应，得到了优良产率的O-保护的α-羟基羟肟酸。去保护后得到了一系列新型的α-羟基羟肟酸。

  DOI：

  10.1039/b404950k

文献信息

• 3-Alkoxyoxazolidin-2,4-dione aus N-Alkoxy-2-hydroxycarbonsäureamiden und 1,1′-Carbonyldiimidazol
  作者：Detlef Geffken

  DOI：10.1002/ardp.19803131002

  日期：——

  N‐Alkoxy‐2‐hydroxycarbonsäureamide 3 reagieren mit 1,1′‐Carbonyldiimidazol zu N‐Alkoxyoxazolidin‐2,4‐dionen 4. Hydrolyse von N‐(Tetrahydro‐2H‐2‐pyranyloxy)‐oxazolidin‐2,4‐dionen ergibt 3‐Hydroxyoxazolidin‐2,4‐dione 5, die mit Phenylisocyanat zu 7 und mit Benzoylchlorid zu 8 umgesetzt werden. Die Benzylaminolyse von 4 liefert 3‐Benzyloxazolidin‐2,4‐dione 10.

  N-烷氧基-2-羟基甲酰胺 3 与 1,1'-羰基二咪唑反应形成 N-烷氧基恶唑烷-2,4-二酮 4. N-（四氢-2H-2-吡喃氧基）-恶唑烷-2,4-二酮的水解得到3-羟基恶唑烷-2,4-二酮5，与异氰酸苯酯反应得到7，与苯甲酰氯反应得到8。4 的苄胺解得到 3-benzyloxazolidine-2,4-diones 10。
• GEFFKEN D., CHEM.-ZTG., 1979, 103, NO 9, 299-300
  作者：GEFFKEN D.

  DOI：——

  日期：——
• GEFKEN D., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 10, 817-825
  作者：GEFKEN D.

  DOI：——

  日期：——
• O-Protected 3-hydroxy-oxazolidin-2,4-diones: novel precursors in the synthesis of α-hydroxyhydroxamic acids
  作者：Thomas Kurz、Khalid Widyan

  DOI：10.1039/b404950k

  日期：——

  O-Protected 3-hydroxyoxazolidin-2,4-diones have been prepared in a novel one-pot reaction by subsequent treatment of cyanohydrins with 1,1′-carbonyldiimidazole and O-protected hydroxylamines followed by acidic hydrolysis of the intermediate 4-imino-oxazolidin-2-ones. Decarbonylation of O-protected 3-hydroxyoxazolidin-2,4-diones by catalytic amounts of sodium methoxide, lithium hydroxide, sodium carbonate and caesium carbonate in methanol afforded O-protected α-hydroxyhydroxamic acids in excellent yields. Their deprotection provided a series of novel α-hydroxyhydroxamic acids.

  O-保护的3-羟基氧杂啉-2,4-二酮通过一个新颖的一锅反应制备，方法是先将氰醇与1,1'-碳基二咪唑和O-保护的氢氧胺处理，然后对中间体4-亚氨基氧杂啉-2-酮进行酸性水解。用催化量的醇钠、氢氧化锂、碳酸钠和碳酸铯在甲醇中对O-保护的3-羟基氧杂啉-2,4-二酮进行脱羰基反应，得到了优良产率的O-保护的α-羟基羟肟酸。去保护后得到了一系列新型的α-羟基羟肟酸。