1-phenyl-1-trimethylsiloxypropan-2-one | 26205-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1-trimethylsiloxypropan-2-one
• 英文别名: 1-phenyl-1-(trimethylsilyloxy)propan-2-one；methyl(α-trimethylsiloxybenzyl) ketone；1-Phenyl-1-trimethylsilyloxy-propanon-2；1-Phenyl-1-trimethylsilyloxypropan-2-one
• CAS: 26205-40-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂Si
• 分子量: 222.359
• InChiKey: YWSVWJOQERVHCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1-trimethylsiloxypropan-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在α-位带有手性取代基的甲硅烷基烯醇醚的Paternò-Büchi反应中，非对映选择性的逆转

  摘要：

  研究了苯醛和甲硅烷基烯醇醚1的Paternò-Büchi反应在α位上的非对映选择性。由于光环加成的区域选择性和简单的非对映选择性非常好，因此仅获得两种非对映异构体，它们的比率反映了面部非对映选择性。使用甲硅烷氧基取代的底物1a-1c时，选择性低（）。但是，苄氧基取代的甲硅烷基烯醇醚1d（）已经表现出显着的非对映选择性，并且优先生成氧杂环丁烷2d（）。如果底物中的苄氧基取代基被氯原子（）恢复了脸部非弹性选择的方向。因此，甲硅烷基烯醇醚1e与苯甲醛的反应优选产生氧杂环丁烷3e（）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00610-2
• 作为产物：
  描述：

  扁桃腈 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-phenyl-1-trimethylsiloxypropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Applications of Optically Active Aryl Cyanohydrins in the Synthesis of α-Hydroxy Aldehydes, α-Hydroxy Ketones and β-Hydroxy Amines

  摘要：

  从芳基醛中制备的高光学纯度氰基卤素可转化为 α-羟基醛、β-羟基酮和β-羟基胺，且无任何外消旋化现象，在新引入的立体中心处，赤式二对映异构体通常具有良好的立体选择性（90%）。

  DOI：

  10.1071/ch9902045

文献信息

• Reaction of Carbonyl Compounds with Trialkylsilyl Phenylselenide and Tributylstannyl Hydride under Radical Conditions
  作者：Yutaka Nishiyama、Hiroyuki Kajimoto、Kazuya Kotani、Takuma Nishida、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo025681q

  日期：2002.8.1

  of carbonyl compounds has been developed. When carbonyl compounds were allowed to react with trimethylsilyl phenylselenide and tributylstannyl hydride in the presence of a catalytic amount of AIBN as the radical initiator, hydrosilylation of the carbonyl compounds efficiently proceeded to give the corresponding silyl ethers in moderate to good yields. In the absence of carbonyl compounds, the triethylsilyl

  已经开发出一种用于羰基化合物的氢化硅烷化的新方法。当在催化量的AIBN作为自由基引发剂的存在下使羰基化合物与三甲基甲硅烷基苯基硒化物和三丁基锡烷基氢化物反应时，羰基化合物的氢化硅烷化有效地进行，以中等至良好的产率得到了相应的甲硅烷基醚。在不存在羰基化合物的情况下，通过PhSeSiEt（3）与Bu（3）SnH的反应获得氢化三乙基甲硅烷基。尽管在自由基条件下在苯甲醛存在下用三丁基锡锡氢化物处理了三丁基锗烷基苯硒化物而不是PhSeSiMe（3），但未获得氢化麦芽酰化的产物，并且主要形成了三丁基锗锡氢化物。
• Palladium- or Platinum-Catalyzed Novel Double Silylation of α-Diketones or a Benzoylformate with Hexamethyldisilane Affording 1,2-Bis(siloxy)ethenes or a Double Silylated Tartrate Derivative
  作者：Hiroshi Yamashita、N. Prabhakar Reddy、Masato Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1993.315

  日期：1993.2

  α-Diketones (benzil, methyl phenyl diketone, acenaphthenequinone, camphorquinone) reacted with hexamethyldisilane in the presence of a Pd or Pt catalyst (PdCl2(PMe3)2, Pt2(dba)3-P(OCH2)3CEt, etc.) to give the corresponding 1,2-bis(trimethylsiloxy)ethenes in excellent to moderate yields, while methyl benzoylformate provided dimethyl 2,3-diphenyl-2,3-bis(O-trimethylsilyl)tartrate.

  α-二酮（苯基苯酮、甲基苯基二酮、萘醌、樟脑醌）在Pd或Pt催化剂（PdCl2(PMe3)2、Pt2(dba)3-P(OCH2)3CEt等）存在下与六甲基二硅烷反应，生成相应的1,2-双（三甲基硅氧基）乙烯，产率从优良到中等，而甲基苯甲酰甲酸盐则提供了二甲基2,3-二苯基-2,3-双（O-三甲基硅基）酒石酸盐。
• A New Zincate-Mediated Rearrangement Reaction of 2-(1-Hydroxyalkyl)-1-alkylcyclopropanol
  作者：Kenichi Nomura、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/chem.200901054

  日期：2010.1.11

  A novel rearrangement of 2‐(1‐hydroxyalkyl)‐1‐alkylcyclopropanol has been found. It proceeds in the presence of a catalytic amount of organozinc ate complex to give vic‐diols. The rearrangement can be applied to various types of 2‐(1‐hydroxyalkyl)‐1‐alkylcyclopropanol, which can be easily prepared from the corresponding α,β‐epoxyketones and bis(iodozincio)methane. When bicyclo[13.1.0]pentadecane‐1

  发现了2-（1-羟烷基）-1-烷基环丙醇的新颖重排。它在催化量的有机锌络合物存在下进行，得到vic二醇。可以将重排应用于各种类型的2-（1-羟烷基）-1-烷基环丙醇，可以轻松地从相应的α，β-环氧酮和双（碘并甲烷）甲烷制备。用有机锌酸酯络合物处理双环[13.1.0]十五烷-1,15-二醇时，获得了相应的14元环式vic-二醇。因此，该重排对于改变环状基板的环尺寸也是有用的。
• Macrae,D.M.; Brook,A.G., Journal of Organometallic Chemistry, 1974, vol. 77, p. C19 - C21
  作者：Macrae,D.M.、Brook,A.G.

  DOI：——

  日期：——
• Hydrosilylation of Carbonyl Compounds Using a PhSeSiMe₃/Bu₃SnH/AIBN System
  作者：Yutaka Nishiyama、Hiroyuki Kajimoto、Kazuya Kotani、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/ol0162567

  日期：2001.10.1

  [GRAPHICS]When carbonyl compounds were allowed to react with phenyl trimethylsilyl selenide and tributylstannyl hydride in the presence of a catalytic amount of AIBN as a radical initiator, the hydrosilylation of the carbonyl compounds efficiently proceeded to give the corresponding silyl ethers in moderate to good yields.