1-furoyl-3-(o-nitrophenyl)thiourea | 77336-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-furoyl-3-(o-nitrophenyl)thiourea
• 英文别名: N-[(2-nitrophenyl)carbamothioyl]furan-2-carboxamide
• CAS: 77336-93-7
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₄S
• mdl: MFCD02904654
• 分子量: 291.287
• InChiKey: NWTAJLXIUHMZNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-furoyl-3-(o-nitrophenyl)thiourea 在 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 1-(2'-furanyl)carbonyl-3-(2'-aminophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis 1-Acyl-3-(2'-aminophenyl) thioureas as Anti-Intestinal Nematode Prodrugs

  摘要：

  设计并合成了一系列1-酰基-3-(2'-氨基苯基)硫脲衍生物。所有新合成化合物的结构通过IR、元素分析、1H-NMR和13C-NMR进行了鉴定。通过口服途径在大鼠中评估了它们对巴西钩口线虫的抗肠道线虫活性。在这些化合物中，浓度为10 mg/kg大鼠时，化合物(1-(2'-呋喃基)酰基-3-(2'-氨基苯基)硫脲)(5h)表现出最高的活性，去寄生率为89.4%。本研究提示1-酰基-3-(2'-氨基苯基)硫脲衍生物可能成为有用的抗肠道线虫治疗先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules15106941
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-furoyl-3-(o-nitrophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  新型合成氨基甲酰基-呋喃-2-甲酰胺衍生物的体外抗菌活性和抗癌潜力

  摘要：

  采用一锅法合成了一系列硫甲酰基-呋喃-2-甲酰胺衍生物。化合物的产率中等至优异 (56-85%)。评估了合成衍生物的抗癌（HepG2、Huh-7 和 MCF-7 人类癌细胞系）和抗微生物潜力。化合物对甲苯基氨基甲硫酰基)呋喃-2-甲酰胺在20 μg/mL浓度下对肝细胞癌的抗癌活性最高，细胞存活率为33.29%。所有化合物均对 HepG2、Huh-7 和 MCF-7 表现出显着的抗癌活性，而含有吲唑和 2,4-二硝基苯基的甲酰胺衍生物对所有测试的细胞系的效力均较弱。结果与标准药物阿霉素进行比较。甲酰胺衍生物具有 2, 4-二硝基苯基对所有细菌和真菌菌株均表现出显着抑制作用，抑制区 (IZ) 在 9-17 范围内，MIC 为 150.7-295 μg/mL。所有甲酰胺衍生物对所有测试的真菌菌株均表现出显着的抗真菌活性。使用庆大霉素作为标准药物。结果表明，硫甲酰基-呋喃-2-甲酰胺衍生物可能是抗癌和抗微生物药物的潜在来源。

  DOI：

  10.3390/molecules28124583

文献信息

• Aroylthioureas: new organic ionophores for heavy-metal ion selective electrodes
  作者：Elena Otazo-Sánchez、Leonel Pérez-Marín、Osvaldo Estévez-Hernández、Susana Rojas-Lima、Julián Alonso-Chamarro

  DOI：10.1039/b102029n

  日期：——

  Thiourea derivatives (46 aroylthioureas) having different substituents close to the sulfur atom were synthesized and their ionophore potential in ion selective electrodes (ISEs) was examined. Structural considerations were taken into account based on the corresponding heavy-metal ISE parameters. As ionophores, some 1-furoyl-3-substituted thioureas (series 2) gave the best results in Pb(II), Hg(II) and Cd(II) ISEs. The strong intramolecular hydrogen bond in series 2 allows ligand interaction only through the CS group. Substituents on the furan and phenyl rings give rise to low solubility in the membrane plasticizer. 3-Alkyl substituted furoylthioureas improve solubility but enhance oxidative processes with chain length. New X-ray diffraction (XRD) structures and theoretical DFT calculations were considered in the analysis of the substituent influence on the selectivity of ISEs. These new ionophores have advantages because of their stability, simple synthesis and easy modification of the sulfur binding ability resulting from substitution.

  合成了46种不同取代基的噻唑衍生物（芳酰噻唑），并研究了它们在离子选择电极（ISEs）中的离子载体潜力。根据相应的重金属ISE参数，考虑了结构因素。作为离子载体，某些1-呋喃酰基-3-取代噻唑（系列2）在Pb(II)、Hg(II)和Cd(II) ISE中表现出最佳性能。系列2中的强内氢键使得配体只能通过CS基团进行相互作用。呋喃和苯环上的取代基导致在膜增塑剂中溶解度低。3-烷基取代的呋喃酰噻唑提高了溶解度，但随着链长的增加增强了氧化过程。在分析取代基对ISE选择性的影响时，考虑了新的X射线衍射（XRD）结构和理论DFT计算。这些新离子载体因其稳定性、简单合成和由于取代改变硫结合能力的易修改性而具有优势。
• Novel CdCl2 and HgCl2 complexes with 3-monosubstituted and 3,3-disubstituted 1-furoylthioureas: IR and Raman spectra
  作者：O. Estévez-Hernández、E. Otazo-Sánchez、J.L. Hidalgo-Hidalgo de Cisneros、I. Naranjo-Rodríguez、E. Reguera

  DOI：10.1016/j.saa.2005.09.005

  日期：2006.7

  of the thiocarbonyl group. This fact is supported by the observed frequency shift, to lower values, in the nu(CS) vibration on the coordination and the appearance of a low frequency Raman line which was assigned to the metal-sulfur stretching, nu(M-S), in the formed complex. The frequency of the nu(CO) vibration always increases on complex formation, which discards the participation of the carbonyl group

  制备和表征了CdCl（2）和HgCl（2）与3-单取代和3,3-二取代的1-糠酰硫脲的两个系列的配合物。这些配合物是从配体和盐的乙醇溶液中以中等收率获得的。形成的络合物是由盐-配体与盐阴离子和阳离子共同参与而产生的。这些配合物的配位化学信息来自热稳定性数据以及IR，Raman和（13）C CPMAS NMR光谱。在配位时，这些配体的电子结构整体上发生变化，实际上影响了它们的所有振动模式，但是，在该复杂模式内，某些振动提供了有关所研究复合物性质的有价值的信息。这些硫脲衍生物具有中性配体的作用，它们通过硫代羰基的硫原子配位金属离子。观察到的nu（CS）振动的协调性和出现的低频拉曼线的频率偏移降低到较低的值，支持了这一事实，该低频拉曼线被分配给金属硫拉伸nu（MS）。形成复合体。nu（CO）振动的频率在复合物形成时总是增加，这会丢弃羰基在配位过程中的参与。发生络合，保留游离的配体构象，该构象由分
• Ru(II)-<i>p</i>-Cymene Complexes of Furoylthiourea Ligands for Anticancer Applications against Breast Cancer Cells
  作者：Dorothy Priyanka Dorairaj、Jebiti Haribabu、Mahendiran Dharmasivam、Rahime Eshaghi Malekshah、Mohamed Kasim Mohamed Subarkhan、Cesar Echeverria、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c00757

  日期：2023.7.31

  wherein all of the complexes were found to display more pronounced activity than their ligand counterparts. Complexes 7–12 bearing triphenylphosphine displayed significant cytotoxicity, among which complex 12 showed IC50 values of 0.6 ± 0.9, 0.1 ± 0.8, and 0.1 ± 0.2 μM against MCF-7, T47-D, and MDA-MB-231 cell lines, respectively. The most active complexes were tested for their mode of cell death through

  含有硝基取代呋喃酰硫脲配体的半夹心 Ru(II) 配合物，通式为 [( η 6 - p -伞花烃)RuCl 2 (L)] ( 1 – 6 ) 和 [( η 6 - p -伞花烃)RuCl (L)(PPh 3 )] + ( 7– - 12 ) 已被合成并表征。光谱数据显示配体通过“S”原子与 Ru(II) 离子进行单齿配位，与此相反，单晶 X 射线结构显示出不寻常的二齿 N、S 配位，与金属中心形成四元结构。戒指。通过吸收、发射和粘度测量进行的相互作用研究揭示了 Ru(II) 复合物与小牛胸腺 (CT) DNA 的嵌入。该复合物与牛血清白蛋白（BSA）也表现出良好的相互作用。此外，专门针对乳腺癌细胞（即 MCF-7、T47-D 和 MDA-MB-231）探索了它们的细胞毒性，其中发现所有复合物都比其配体对应物表现出更显着的活性。带有三苯基膦的配合物7 – 12表现出显着的细胞毒性，其中配合物
• Masias, A.; Otazo, E.; Beletskaya, I. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 591 - 594
  作者：Masias, A.、Otazo, E.、Beletskaya, I. P.

  DOI：——

  日期：——
• Zhang, You-Ming; Wei, Tai-Bao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 10, p. 1088 - 1090
  作者：Zhang, You-Ming、Wei, Tai-Bao

  DOI：——

  日期：——