(4R)-2-phenyl-4-[[6-[[(4R)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methoxymethyl]pyridin-2-yl]methoxymethyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole | 777067-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4R)-2-phenyl-4-[[6-[[(4R)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methoxymethyl]pyridin-2-yl]methoxymethyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 777067-48-8
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O₄
• 分子量: 457.529
• InChiKey: ZNFOKEVPWWTIBD-JWQCQUIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  610.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cadmium(II) chloride 、 (4R)-2-phenyl-4-[[6-[[(4R)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methoxymethyl]pyridin-2-yl]methoxymethyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Helical, Nonracemic Inorganic−Organic Hybrid Polymers of Cadmium Halides with Pentadentate Bis(oxazoline) Ligands

  摘要：

  A chiral, nonracemic pentadentate pyridine bis(oxazoline) ligand forms unprecedented P-helical inorganic-organic hybrid polymers with cadmium halides. The one-dimensional chains consist of Lambda2-configured pentagonal-bipyramidal cadmium complexes with metal-centered chirality bridged by [CdX4]2- tetrahedra via shared halide atoms. In the solid state, the overall helicity exhibits strongly directed orientation parallel to the crystallographic axis a.

  DOI：

  10.1021/ja0469784
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯甲基吡啶 、 (R)-2-phenyl-4-hydroxymethyl-4,5-dihydrooxazole 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到(4R)-2-phenyl-4-[[6-[[(4R)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methoxymethyl]pyridin-2-yl]methoxymethyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  手性五齿双（恶唑啉）配体的模块合成

  摘要：

  使用双（恶唑啉）结构单元作为亲核试剂或亲电试剂，已制备了高度模块化的N，Y，Z，Y，N配体（Y = N，O，S; Z = N，NO，OH，OMe）与中心芳族单元的反应。这样，很容易获得非对映体和对映体纯形式的多种五齿双（恶唑啉）配体，其可用于构建具有预定手性的螺旋金属配合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.003

文献信息

• Enantiomerically Pure Pentagonal-Bipyramidal Metal Complexes with Predetermined Helicity in the Solid and Solution States
  作者：Michael Seitz、Anja Kaiser、Sabine Stempfhuber、Manfred Zabel、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/ic050014b

  日期：2005.6.1

  New metal complexes with pentagonal-bipyramidal geometry have been synthesized with the chiral, pentadentate bis(oxazoline) ligand (R,R)-1, including the metal ions magnesium(II), iron(II), and cadmium(II). In the solid state, a complete transfer of chirality from the ligand is observed to exclusively yield enantiomerically pure P-helical, isostructural pentagonal bipyramidal complexes, as determined

  已经合成了具有五角双锥体结构的新金属配合物，该手性是五齿双（恶唑啉）配体（R，R）-1，包括金属离子镁（II），铁（II）和镉（II）。在固态下，观察到从配体的手性的完全转移，仅产生对映体纯的P-螺旋，等结构五角形双锥体络合物，这是通过对四种化合物进行X射线分析确定的。这种不常见的配位几何结构可能是由线性配体的末端苯基的pi-pi堆积驱动的。[Fe（（R，R）-1）（H2O）2]（ClO4）2（3），[Cd（（R，R）-1）（H2O）2]（ClO4）2（4 ）和[Mg（（R，R）-1）（H2O）2]（ClO4）2（5）是单核，五角联吡啶的两个顶角被两个水分子占据。相反，双核[Cd（（R，R）-1）（MeOH）（mu-I）（CdI3）]（2c）可描述为镉周围的五角双锥体，带有MeOH和扭曲的四面体CdI4（通过一个桥接碘代配体），在轴向位置完成配位球。3-5的晶体堆积显示单核螺旋阳离子沿结晶
• Helical Chirality in Pentacoordinate Zinc Complexes-Selective Access to Both Pseudoenantiomers with One Ligand Configuration
  作者：Michael Seitz、Sabine Stempfhuber、Manfred Zabel、Martin Schütz、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/anie.200460843

  日期：2005.1
• Modular synthesis of chiral pentadentate bis(oxazoline) ligands
  作者：Michael Seitz、Anja Kaiser、Alexander Tereshchenko、Christian Geiger、Yukitaka Uematsu、Oliver Reiser

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.003

  日期：2006.10

  have been prepared using bis(oxazoline) building blocks either as nucleophiles or as electrophiles in coupling reactions with central aromatic units. This way, a great variety of pentadentate bis(oxazoline) ligands in diastereo- and enantiomerically pure form become readily available, which are useful for the construction of helical metal complexes with predetermined chirality.

  使用双（恶唑啉）结构单元作为亲核试剂或亲电试剂，已制备了高度模块化的N，Y，Z，Y，N配体（Y = N，O，S; Z = N，NO，OH，OMe）与中心芳族单元的反应。这样，很容易获得非对映体和对映体纯形式的多种五齿双（恶唑啉）配体，其可用于构建具有预定手性的螺旋金属配合物。
• Helical, Nonracemic Inorganic−Organic Hybrid Polymers of Cadmium Halides with Pentadentate Bis(oxazoline) Ligands
  作者：Michael Seitz、Anja Kaiser、Sabine Stempfhuber、Manfred Zabel、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/ja0469784

  日期：2004.9.1

  A chiral, nonracemic pentadentate pyridine bis(oxazoline) ligand forms unprecedented P-helical inorganic-organic hybrid polymers with cadmium halides. The one-dimensional chains consist of Lambda2-configured pentagonal-bipyramidal cadmium complexes with metal-centered chirality bridged by [CdX4]2- tetrahedra via shared halide atoms. In the solid state, the overall helicity exhibits strongly directed orientation parallel to the crystallographic axis a.