2-acetylpyridine N¹-ethylthiosemicarbazone | 32646-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylpyridine N¹-ethylthiosemicarbazone
• 英文别名: 4-ethyl-3-thiosemicarbazide；Hatc-Et；Methyl-2-pyridylketone-4-ethyl-3-thiosemicarbazone；2-acetylpyridine-(4)N-ethylyhiosemicarbazone；2-acetylpyridine (4)N-ethyl thiosemicarbazone；2-acetylpyridine N(4)-ethyl-thiosemicarbazone；2-acetylpyridine 4-ethylthiosemicarbazone；HapN(et)tsc；1-Ethyl-3-(1-pyridin-2-ylethylideneamino)thiourea
• CAS: 32646-35-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄S
• mdl: MFCD01716381
• 分子量: 222.314
• InChiKey: JTHKAYIQGRORJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylpyridine N¹-ethylthiosemicarbazone 、 氯化铟 以 甲醇 为溶剂， 以28%的产率得到In(2-acetylpyridine (4)N-ethyl thiosemicarbazone)Cl3
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural studies of gallium(III) and indium(III) complexes of 2-acetylpyridine thiosemicarbazones

  摘要：

  Four 2-acetylpyridine 4N-alkyl thiosemicarbazones, and their Ga(III) and In(III) complexes have been prepared and characterised by fluorescence, UV-Vis, IR, H-1 and C-13 NMR spectroscopy, mass spectrometry and X-ray crystallographic analysis. Comparison of the crystal structures gave an insight into the nature of the complexes formed, demonstrating a preference for [ML2](+) type complexes with gallium and [MLX3] species with indium. Stability studies on two candidates indicated that complex [(InLCl2MeOH)-Cl-3] was stable to chemical degradation for prolonged periods in human serum, giving this complex potential for further biological evaluation. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2009.10.020
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 4-乙基-3-硫代氨基脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到2-acetylpyridine N¹-ethylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  铜（ii） 的2-乙酰基吡啶-N取代的硫代半氨基甲酸酯的合成具有对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，肺炎克雷伯氏菌1和白色念珠菌†的高抗菌活性†

  摘要：

  本研究的基本兴趣在于开发基于金属的抗菌剂，因为几种微生物已经建立了对常规药物的抗性。在这方面，2-乙酰基吡啶-N 1取代的硫代半氨基甲酮，{（C 5 H 4 N 4）–（CH 3）C 2 N 3 –N 2（H）–C 1（S）-N 1 HR的反应}（缩写为HL 3R：R = H，Me，Et和Ph），已用等摩尔比的卤化铜（I）进行了研究，因此，单核铜（II）配合物[Cu II X（N4，N 3，SL 3R）]（R = H，Me，Et和Ph; X = Cl，1-4; Br，5-8; I，9-12）。这些具有Cu II-卤素键（特别是与碘化物阴离子）的配合物的形成是通过质子偶联电子传递机理（PCET）进行的，该机理涉及电子从Cu I的同时释放与N 2 H部分衍生的质子结合，并且金属本身转化为Cu II。分析数据，光谱学（IR，ESR，紫外可见光和ESI质量）和X射线晶体学证实了它们的分子结构。这些伪方形平面铜（

  DOI：

  10.1039/c9nj01459d

文献信息

• Unusual saccharin-N,O (carbonyl) coordination in mixed-ligand copper(II) complexes: Synthesis, X-ray crystallography and biological activity
  作者：Nur Shuhada Mohd Mokhtaruddin、Enis Nadia Md Yusof、Thahira B.S.A. Ravoof、Edward R.T. Tiekink、Abhi Veerakumarasivam、Mohamed Ibrahim Mohamed Tahir

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.03.037

  日期：2017.7

  azomethine-nitrogen and thiolate-sulphur atoms. Magnetic data indicated a square pyramidal environment for the complexes and the conductivity values showed that the complexes were essentially non-electrolytes in DMSO. The X-ray crystallographic analysis of one complex, [Cu(sac)(S2AP)]2 showed that the Cu(II) atom was coordinated to the thiolate-S, azomethine-N and pyridyl-N donors of the S2AP Schiff base and

  摘要 通过S-2-甲基苄基二硫代氨基甲酸酯与2-乙酰基-4-甲基吡啶(S2APH)的缩合反应合成了三种含有N和S供体原子的三齿席夫碱；4-甲基-3-氨基硫脲与 2-乙酰基吡啶 (MT2APH) 和 4-乙基-3-氨基硫脲与 2-乙酰基吡啶 (ET2APH)。然后合成了三种具有通式 [Cu(sac)(L)]2（sac = 糖精阴离子；L = 席夫碱的阴离子）的新型双核混合配体铜 (II) 配合物，并随后表征为红外和紫外/可见光谱以及摩尔电导率和磁化率测量。席夫碱还使用 NMR 和 MS 进行光谱表征，以进一步确认其结构。光谱数据表明，席夫碱表现为通过吡啶基-氮、偶氮甲碱-氮和硫醇盐-硫原子配位的三齿 NNS 供体配体。磁性数据表明复合物为方形金字塔环境，电导率值表明复合物在 DMSO 中基本上是非电解质。一种复合物 [Cu(sac)(S2AP)]2 的 X 射线晶体学分析表明，Cu(II) 原子与
• Manganese(II) complexes with thiosemicarbazones as potential anti-Mycobacterium tuberculosis agents
  作者：Carolina G. Oliveira、Pedro Ivo da S. Maia、Paula C. Souza、Fernando R. Pavan、Clarice Q.F. Leite、Rommel B. Viana、Alzir A. Batista、Otaciro R. Nascimento、Victor M. Deflon

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2013.10.011

  日期：2014.3

  as well as to verify the Mn–donor atoms bond dissociation predisposition. The results obtained are consistent with the monoanionic N,N,S-tridentate coordination of the thiosemicarbazone ligands, resulting in octahedral complexes of the type [Mn(atc-R)2], paramagnetic in the extension of 5 unpaired electrons, whose EPR spectra are consistent for manganese(II). The electrochemical analyses show two nearly

  通过对一系列衍生自2-乙酰基吡啶-N（4）-R-硫代半氨基甲唑烷（Hatc-R）的锰配合物的结构进行系统变异，研究了结构特征，目的是获得具有有效抗结核分枝杆菌的配合物活动。用于表征的分析方法包括FTIR，EPR，紫外可见光，元素分析，循环伏安法，磁化率测量和单晶X射线衍射法。进行密度泛函理论（DFT）计算，以通过改变外围基团以及验证Mn-供体原子键解离的倾向来评估硫代半氨基甲酸酯配体对配合物电荷分布的贡献。获得的结果与硫代半碳环素配体的单阴离子N，N，S-三齿配位相一致，从而产生[Mn（atc-R）2类型的八面体络合物]，顺磁性在5个未成对电子的延伸中，其EPR谱与锰（II）一致。电化学分析显示了两个几乎可逆的过程，这受atc-R 1-配体N4位置的外围取代基的影响。确定了这些化合物对结核分枝杆菌的最低抑制浓度（MIC）以及它们对VERO和J774A.1细胞的体外细胞毒性（IC 50），以求出它们的选择性指数（SI）（SI
• Example of two novel thiocyanato bridged copper (II) complexes derived from substituted thiosemicarbazone ligand: structural elucidation, DNA/albumin binding, biological profile analysis, and molecular docking study
  作者：Niladri Biswas、Sandeepta Saha、Sumit Khanra、Arnab Sarkar、Deba Prasad Mandal、Shamee Bhattacharjee、Ankur Chaudhuri、Sibani Chakraborty、Chirantan Roy Choudhury

  DOI：10.1080/07391102.2018.1503564

  日期：2019.7.24

  Two novel copper (II) substituted thiosemicarbazone Schiff base complexes [Cu(L1)(µ-SCN)]n(NO3)2 (1) and [Cu2(µ-SCN)(SCN)(L2)2](NO3) (2) have been synthesized by condensing substituted thiosemicarbazides like 4-methyl-3-thiosemicarbazide or 4-ethyl-3-thiosemicarbazide with 2-acetylpyridine. Both the metal complexes 1 and 2 are characterized using different spectroscopic techniques like IR, UV-Vis,

  两种新颖的铜（II）取代的硫代半脲席夫碱配合物[Cu（L 1）（µ-SCN）] n（NO 3）2（1）和[Cu 2（µ-SCN）（SCN）（L 2）2 ] （NO 3）（2）已经通过将取代的硫代氨基脲如4-甲基-3-硫代氨基脲或4-乙基-3-硫代氨基脲与2-乙酰基吡啶缩合而合成。金属配合物1和2使用不同的光谱技术（例如IR，UV-Vis，ESR光谱）进行元素分析，循环伏安法测量和单晶X射线结构分析来表征。X射线晶体结构分析表明，复合物1是聚合的，而复合物2是二聚的。Cu（II）周围的配位几何结构为方形金字塔形，其中硫代半碳环化合物席夫碱配体以三齿形与中心Cu（II）原子配位。通过电子吸收和发射光谱滴定，循环伏安法和粘度测量，检查了1和2与CT-DNA的显着相互作用模式。所有结果表明，CT-DNA与两种铜（II）配合物结合1和2。此外，使用多光谱技术进行了配合物1和2与BSA和HSA的体外蛋
• Synthesis and characterisation of new homoleptic rhenium thiosemicarbazone complexes
  作者：Andrew R. Cowley、Jonathan R. Dilworth、Paul S. Donnelly、John Woollard-Shore

  DOI：10.1039/b210540n

  日期：2003.2.11

  A series of new rhenium(III) complexes, [ReL2]+, where LH = a 2-formylpyridine thiosemicarbazone have been synthesised and characterised. The complexes have been synthesised from the Re(V) starting material [ReOCl3(PPh3)2] and from [ReO4]− in the presence of triphenylphosphine. All of the new compounds have been characterised by X-ray crystallography, NMR and mass spectroscopy. In all cases the Re

  已合成并表征了一系列新的rh（III）配合物[ReL 2 ] +，其中LH = 2-甲酰基吡啶硫代半碳zone。配合物是从Re（V）起始原料[ReOCl 3（PPh 3）2 ]和[ReO 4 ] -的存在下合成的。三苯膦。所有这些新化合物的特征均在于X射线晶体学， 核磁共振 和 质谱。在所有情况下，Re原子都处于扭曲的八面体环境中，其中两个三齿去质子化的硫代半脲酮以单阴离子形式结合配体 通过硫磺， 吡啶基 氮 和氮杂 氮在聚体 （偶氮甲碱 氮原子 trans）配置。电化学测量表明，该复合物在生物可接近的电位下经历了两个可逆的还原。在某些条件下，2-甲酰基吡啶硫半碳zone配体 进行肼基N–N键的还原裂解，导致形成甲基（2-吡啶基）亚甲基亚胺a配合物，其特征在于 X射线晶体学。
• Synthesis, characterization and antifungal activity of group 12 metal complexes of 2-acetylpyridine-4N-ethylthiosemicarbazone (H4EL) and 2-acetylpyridine-N-oxide-4N-ethylthiosemicarbazone (H4ELO)
  作者：Elena Bermejo、Rosa Carballo、Alfonso Castiñeiras、Ricardo Domı́nguez、C. Maichle-Mössmer、Joachim Strähle、Douglas X. West

  DOI：10.1016/s0277-5387(99)00309-5

  日期：1999.12

  Reaction of group 12 metal halides in ethanol with the thiosemicarbazones 2-acetylpyridine-4N-ethylthiosemicarbazone (H4EL) and 2-acetylpyridine-N-oxide-4N-ethylthiosemicarbazone (H4ELO) produced the compounds [M(H4EL)X2] and [M(H4ELO)X2] [M=Zn(II), Cd(II) or Hg(II), X=Cl, Br or I]. The ligands and complexes were characterized by elemental analysis and by IR and NMR (1H, 13C, 113Cd, 199Hg) spectroscopy

  乙醇中的第12组金属卤化物与硫代半氨基甲酮2-乙酰基吡啶-4 N-乙基硫代半脲（H4EL）和2-乙酰基吡啶-N-氧化物-4 N-乙基硫代半脲（H4ELO）反应生成化合物[M（H4EL）X 2 ] [M（H 4 ELO）X 2 ] [M ＝ Zn（II），Cd（II）或Hg（II），X ＝ Cl，Br或I]。通过元素分析，IR和NMR（1 H，13 C，113 Cd，199 Hg）光谱以及H4ELO·H 2 O和配合物[Cd（H4EL）I 2 ]·的结构对配体和配合物进行表征。2DMSO，[Hg（H4EL）Br 2 ] –DMSO，[Zn（H4ELO）Cl通过X射线衍射测定2和[Zn（H4ELO）Br 2 ]。配合物中的金属中心的配位数为5，H4EL和H4ELO分别表现为中性NNS-和ONS-三齿配体。配位多面体接近四棱锥，通过τ计算可估算出朝向双锥锥体的畸变程度。针对病原性真菌黑曲霉和变色