(1-carbamoylmethyl-cyclohexylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 227626-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1-carbamoylmethyl-cyclohexylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[[1-(2-amino-2-oxoethyl)cyclohexyl]methyl]carbamate
• CAS: 227626-61-1
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₃
• 分子量: 270.372
• InChiKey: GXLDCDIGAKAJSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-carbamoylmethyl-cyclohexylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 三聚氯氰 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((1-(氰甲基)环己基)甲基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Oxadiazolone bioisosteres of pregabalin and gabapentin

  摘要：

  A series of oxadiazolone bioisosteres of pregabalin 1 and gabapentin 2 were prepared, and several were found to exhibit similar potency for the alpha(2)-delta subunit of voltage-gated calcium channels. Oxadiazolone 9 derived from 2 achieved low brain uptake but was nevertheless active in models of osteoarthritis. The high clearance associated with compound 9 was postulated to be a consequence of efflux by OAT and/or OCT, and was attenuated on co-administration with cimetidine or probenecid. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.10.101
• 作为产物：
  描述：

  [1-(叔丁氧基羰基氨基-甲基)-环己基]-乙酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 以90%的产率得到(1-carbamoylmethyl-cyclohexylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Prodrugs containing novel bio-cleavable linkers

  摘要：

  本发明提供了公式(I)的化合物或其药用可接受的盐。本发明还提供了包含一个或多个公式I的化合物或其中间体以及一个或多个药用可接受的载体、车辆或稀释剂的药物组合物。本发明进一步提供了包括制备方法和使用方法在内的前药，包括释放一氧化氮的前药、双前药和相互前药，由公式I的化合物组成。

  公开号：

  US20060046967A1

文献信息

• Method of treating cartilage damage
  申请人：——

  公开号：US20020072533A1

  公开（公告）日：2002-06-13

  The invention relates to a method of preventing or treating cartilage damage by administering a GABA analog such as, for example, a compound of Formula 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 is hydrogen or straight or branched lower alkyl, and n is an integer of from 4 to 6.

  该发明涉及通过给予类似GABA的类似物，例如Formula1的化合物及其药学上可接受的盐，来预防或治疗软骨损伤的方法，其中R1是氢或直链或支链低碳烷基，n为4至6的整数。
• Method of treating tinnitus
  申请人：——

  公开号：US20030176504A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The invention relates to a method of treating tinnitus by administering an alpha2delta ligand such as, for example, a compound of Formula 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 is hydrogen or straight or branched lower alkyl, and n is an integer of from 4 to 6.

  这项发明涉及通过给予α2δ配体治疗耳鸣的方法，例如，给予一种符合化学式1的化合物及其药用盐，其中R1是氢或直链或支链低碳烷基，n为4至6的整数。
• 1-substituted-1-aminomethyl-cycloalkane derivatives (=gabapentin analogues), their preparation and their use in the treatment of neurological disorders
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US06518289B1

  公开（公告）日：2003-02-11

  Novel amines of formulas (1), (1C), (1F), (1G) and (1H) or a pharmaceutical acceptable salt thereof wherein n is an integer of from 0 to 2; m is an integer of from 0 to 3; R is sulfonamide, amide, phosphonic acid, heterocycle, sulfonic acid, or hydroxamic acid; A′ is a bridged ring selected from (1), (2), (3), (4), (5) wherein is the point of attachment; Z1 to Z4 are each independently selected from hydrogen and methyl; o is an integer of from 1 to 4; and p is an integer of from 0 to 2. In formula (1) above R cannot be sulfonic acid when m is 2 and n is 1 are disclosed and are useful as agents in the treatment of epilepsy, faintness attacks, hypokinesia, cranial disorders, neurodegenerative disorders, depression, anxiety, panic, pain, neuropathological disorders, especially irritable bowel syndrome.

  公式（1），（1C），（1F），（1G）和（1H）的新型胺或其药用可接受盐被揭示，其中n为0至2的整数；m为0至3的整数；R为磺酰胺，酰胺，膦酸，杂环，磺酸或羟肟酸；A'为从（1），（2），（3），（4），（5）中选择的桥环，其中是连接点；Z1至Z4各自独立地选择氢和甲基；o为1至4的整数；p为0至2的整数。在公式（1）中，当m为2且n为1时，R不能是磺酸。这些化合物可用于治疗癫痫，晕厥发作，低动力症，颅内疾病，神经退行性疾病，抑郁症，焦虑症，惊恐症，疼痛，神经病理性疾病，特别是肠易激综合征。
• Method of treating noninflammatory cartilage damage
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06620829B2

  公开（公告）日：2003-09-16

  The invention relates to a method of treating non inflammatory cartilage damage by administering a GABA analog of Formula: and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及一种通过给予公式为的GABA类似物及其药学上可接受的盐来治疗非炎性软骨损伤的方法。
• 1-substituted-1-aminomethyl-cycloalkane derivatives (= gabapentin analogues), their preparation and their use in the treatment of neurological disorders
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1475371A1

  公开（公告）日：2004-11-10

  Novel amines of formulas 1, 1C, 1F, 1G and 1H or a pharmaceutical acceptable salt thereof wherein n is an integer of from 0 to 2; m is an integer of from 0 to 3; R is sulfonamide, amide, heterocycle, sulfonic acid, or hydroxamic acid; A' is a bridged ring selected from wherein is the point of attachment; Z1 to Z4 are each independently selected from hydrogen and methyl; o is an integer of from 1 to 4; and p is an integer of from 0 to 2. In formula (1) above R cannot be sulfonic acid when m is 2 and n is 1 are disclosed and are useful as agents in the treatment of epilepsy, faintness attacks, hypokinesia, cranial disorders, neurodegenerative disorders, depression, anxiety, panic, pain, neuropathological disorders, inflammatory diseases, and gastrointestinal disorders, especially irritable bowel syndrome.

  式 1、1C、1F、1G 和 1H 的新型胺 或其可接受的药用盐 其中 n 是 0 至 2 的整数 m 是 0 至 3 的整数； R 是磺酰胺、 酰胺 杂环 磺酸或 羟肟酸； A' 是桥接环，选自 其中 是连接点； Z1 至 Z4 各自独立地选自氢和甲基； o 是 1 至 4 的整数；以及 p 是 0 至 2 的整数。 在上述式（1）中，当 m 为 2 和 n 为 1 时，R 不能是磺酸，这些物质已被公开，可作为治疗癫痫、晕厥发作、运动功能减退、颅脑疾病、神经退行性疾病、抑郁症、焦虑症、恐慌症、疼痛、神经病理学疾病、炎症性疾病和胃肠道疾病，特别是肠易激综合征的药物。