(3-phenylpropyl)phosphonous dichloride | 52221-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-phenylpropyl)phosphonous dichloride
• 英文别名: (3-phenyl-propyl)-phosphonous acid dichloride；3-phenylpropylphosphonous dichloride；3-Phenylpropyl-phosphindichlorid；3-Phenylpropylphosphan-dichlorid；dichloro(3-phenylpropyl)phosphane
• CAS: 52221-83-7
• 化学式: C₉H₁₁Cl₂P
• 分子量: 221.066
• InChiKey: CJWLDHKECRBBGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.7±19.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-phenylpropyl)phosphonous dichloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-ethyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-phosphinoline-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Organophosphorus compounds. X. A new synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrophosphinolines

  摘要：

  描述了一种新的 1,2,3,4-四氢膦啉环的新合成方法。3-苯基-丙基二氯化膦与氯化锌在 170℃下反应，然后用热浓盐酸水解，再氧化。 然后用热浓盐酸水解，再用溴氧化 然后用热浓盐酸水解，再用溴氧化，得到 91% 的 1-羟基-1,2,3,4-四氢膦啉 1-氧化物（20b）。 (20b).在氧化不完全的条件下 分离出 1,2,3,4-四氢膦啉 1-氧化物。在小规模 在小规模反应中，3-苯基丙基二氯化膦与催化量的氯化铝在 220. 在 220℃的条件下，3-苯基丙基二氯化膦与催化剂量的氯化铝发生小规模反应，得到 60%的 1-氯-1,2,3,4-四氢膦 1,2,3,4-四氢膦啉 (18)。用亚硫酰氯处理 (20b) 得到 1-氯-1,2,3,4-四氢膦啉 1-氧化物。 与适当的格氏试剂反应后，可得到 1-乙基或 1-苯基-1,2,3,4-四氢膦啉 1-氧化物。 1-乙基-1,2,3,4-四氢膦啉 1-氧化物用三氯硅烷还原成膦，与硫反应后得到相应的硫化膦。(20b) 的甲酯和乙酯已被描述。 描述。

  DOI：

  10.1071/ch9740801
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 生成 (3-phenylpropyl)phosphonous dichloride
  参考文献：
  名称：

  Organophosphorus compounds. X. A new synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrophosphinolines

  摘要：

  描述了一种新的 1,2,3,4-四氢膦啉环的新合成方法。3-苯基-丙基二氯化膦与氯化锌在 170℃下反应，然后用热浓盐酸水解，再氧化。 然后用热浓盐酸水解，再用溴氧化 然后用热浓盐酸水解，再用溴氧化，得到 91% 的 1-羟基-1,2,3,4-四氢膦啉 1-氧化物（20b）。 (20b).在氧化不完全的条件下 分离出 1,2,3,4-四氢膦啉 1-氧化物。在小规模 在小规模反应中，3-苯基丙基二氯化膦与催化量的氯化铝在 220. 在 220℃的条件下，3-苯基丙基二氯化膦与催化剂量的氯化铝发生小规模反应，得到 60%的 1-氯-1,2,3,4-四氢膦 1,2,3,4-四氢膦啉 (18)。用亚硫酰氯处理 (20b) 得到 1-氯-1,2,3,4-四氢膦啉 1-氧化物。 与适当的格氏试剂反应后，可得到 1-乙基或 1-苯基-1,2,3,4-四氢膦啉 1-氧化物。 1-乙基-1,2,3,4-四氢膦啉 1-氧化物用三氯硅烷还原成膦，与硫反应后得到相应的硫化膦。(20b) 的甲酯和乙酯已被描述。 描述。

  DOI：

  10.1071/ch9740801

文献信息

• Phosphinolines and phosphindolines
  申请人：Monash University

  公开号：US03931196A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  This invention is for phosphinoline and phosphindoline compounds having the formula, Wherein n is 0 or 1; X is 0 or S; R.sup.3 is hydrogen or methyl; R.sup.5 is hydrogen or methyl, or may be bound to R.sup.13 to form a morpholino, piperidino or pyrrolidino ring; R.sup.7 is hydrogen or hydroxy; R.sup.11 and R.sup.12 are hydrogen; R.sup.13 is methyl, or R.sup.13 and R.sup.5 may be joined together as above stated to form a morpholino, piperidino, or pyrrolidino ring. The compounds are analgesics.

  本发明涉及具有以下式的磷酰胺和磷酰胺化合物，其中n为0或1；X为0或S；R.sup.3为氢或甲基；R.sup.5为氢或甲基，或可与R.sup.13结合形成吗啡啶、哌啶或吡咯啉环；R.sup.7为氢或羟基；R.sup.11和R.sup.12为氢；R.sup.13为甲基，或R.sup.13和R.sup.5可结合形成上述的吗啡啶、哌啶或吡咯啉环。这些化合物是镇痛剂。
• Process for preparing phosphonyloxyacyl amino acids and derivates thereof
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0237264A2

  公开（公告）日：1987-09-16

  A process is provided for preparing phosphonyloxyacylamino acids and derivatives thereof having the structure wherein which includes the steps of treating a phosphonic acid dichloride of the structure with an a-hydroxy acid of the structure in the presence of base such as triethylamine at reduced temperatures to form the cyclic mixed anhydride of the structure (which is a new intermediate) and reacting the cyclic mixed anhydride with an amino acid or ester of the structure HX in the presence of base such as triethylamine produces the ACE inhibitor compound In an alternative process, the cyclic anhydride is quenched with water to form the diacid which is treated with a condensing agent such as dicyclohexyl carbodiimide (DCC), 1,1-carbonytdiimidazole (CDI) or thionyl chloride followed by quenching with the amino acid HX produces the above ACE inhibitor compound. In another variation of the process of the invention, the above cyclic anhydride is treated with an alcohol of the structure R30H to form the phosphonic acid diester which may be coupled with the amino acid or ester HX to form the ACE inhibitor

  提供了一种制备磷酰氧基乙酰胺及其衍生物的工艺，其结构如下 其中 其中包括以下步骤 将结构如下的膦酸二氯化物与结构如下的 a-羟基酸一起处理 结构的 a-羟基酸 在碱如三乙胺存在下，在降低的温度下形成结构式的环状混合酸酐 (这是一种新的中间体），然后将环状混合酸酐与结构式的氨基酸或酯反应 HX 在三乙胺等碱存在下反应生成 ACE 抑制剂化合物 在另一种工艺中，环状酸酐用水淬灭后形成二酸 再用缩合剂如二环己基碳二亚胺（DCC）、1,1-碳二咪唑（CDI）或亚硫酰氯处理，然后用氨基酸淬灭 HX 产生上述 ACE 抑制剂化合物。 在本发明工艺的另一种变化中，上述环状酸酐用结构如下的醇处理 R30H 形成膦酸二酯 可与氨基酸或酯类偶联 HX 形成 ACE 抑制剂
• Synthesis and Properties of Nonpolar DNA (Arylalkyl)phosphonates
  作者：Stefan Amberg、Joachim W. Engels

  DOI：10.1002/1522-2675(200208)85:8<2503::aid-hlca2503>3.0.co;2-i

  日期：2002.8

  The eight (arylalkyl)-modified phosphoramidites (=(arylalkyl)phosphonamidites) 1-8 (Fig. 2) were synthesized (Schemes 1-3) and incorporated at different positions into 2'-deoxyoligonucleotides. The [P(R)]and [P(S)]-diastereoisomers of the hexanucleotides 32-39 (Table 1) and of the dodecanucleotides 41-45 (Table 2) obtained were separated by means of reversed-phase HPLC. UV, CD, and fluorescence spectroscopy were used to investigate the thermal stability (T-m) and the structural changes of their DNA duplexes with 5'-d(CGCGCG)-3' and 5'-d(ATGATTGACCTG)-3', respectively. The T-m values significantly depend on the place of modification (Table 2). A dangling-end effect is observed when the [3-(anthracen-9-yl)propyl]-modified 8 is attached at the 5'-terminus (see duplex with 45c). In the case of the incorporation of aromatic moieties tethered via a methylene linker to the P-atom (benzyl- and (naphthalen-1-ylmethyl)-modified 1 and 6, resp.), the duplexes with the [P(R)]-oligonucleotides are more stable than those with the [P(S)]-isomers, whereas in the case of longer alkyl chains at the P-atom (see 2-5), the T-m values show the reverse tendency. The observed T-m differences are assigned to changes in base stacking (Figs. 6 and 7).
• PHENYLALKYL BACKBONE MODIFIED OLIGODEOXYNUCLEOTIDES, THEIR SYNTHESIS AND THE INFLUENCE OF THE ALKYL CHAIN LENGTH
  作者：Stefan Amberg、Joachim W. Engels

  DOI：10.1081/ncn-100002535

  日期：2001.3.31

  Phenylalkyl modified phosphoramidites (alkyl chain length n = 1, 2, 3, 5; Fig. 1) were synthesised and incorporated into a DNA hexamer (5'-d(GCCp-GCG); p = place of modification). The obtained diastereomeres were separated by RP-HPLC. After hybridisation with the complementary DNA strand T-m-value and thermodynamic data were measured. The stability of duplexes depends on the linker length and the absolute configuration of the backbone modified oligodeoxynucleotides (Rp, Sp).
• US3931196A
  申请人：——

  公开号：US3931196A

  公开（公告）日：1976-01-06