2-phenylazo-1-naphthol | 3375-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-phenylazo-1-naphthol
• 英文别名: 2-Benzolazo-naphthol-(1)；1-Hydroxy-2-phenylazonaphthalin；2-(2-Phenylhydrazono)naphthalen-1(2H)-one；2-phenyldiazenylnaphthalen-1-ol
• CAS: 3375-23-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: QKRNIXMMAZQIAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138°C
• 沸点：
  391.35°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1077 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylazo-1-naphthol 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于银纳米粒子的等离振子共振光散射信号目视检测苏丹染料。

  摘要：

  基于银纳米颗粒（NP）的形成，在食品中报道了苏丹染料的可见光散射检测方法。由于分子结构中的氮-氮双键和酚基，包括I，II，III和IV的苏丹染料具有还原性，并且与AgNO3可能发生氧化还原反应。由于氧化还原反应导致形成了银纳米颗粒，因此从苏丹的红色到棕色的银纳米颗粒都可以用肉眼观察到颜色变化，从而产生了特征在于452 nm的强等离振子共振光散射（PRLS）信号，可以使用普通的荧光分光光度计进行测量。发现在0.2-2.4 microM苏丹I，0.1-2.4 microM苏丹II，0.1-2.4 microM苏丹III和0.2-3.0 microM苏丹IV范围内，PRLS强度与染料浓度成正比，分别具有3.2、3.0、3.2和2.9 nM的测定极限（3 sigma）。使用辣椒作为模型样品，可以进行检测，回收率为90.8-103.3％，RSD为4.0-4.9％，其结果与欧盟委员会批准的液相色谱法相

  DOI：

  10.1021/ac0603577
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 、 1,2-萘醌 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-phenylazo-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Bindewald, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 3029

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flash vacuum pyrolysis of azo and nitrosophenols: new routes towards hydroxyarylnitrenes and their reactions
  作者：Yehia A Ibrahim、Nouria A Al-Awadi、Kamini Kual

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00863-9

  日期：2003.7

  Flash vacuum pyrolysis of phenylazonaphthols and nitrosonaphthols at 700°C and 0.02 Torr yielded quinoline, isoquinoline, indene and naphthols (and aniline only from the phenylazo derivatives). Similar FVP of p-nitroso and p-phenylazophenol gave pyridine. Also, FVP of phenanthraquinonemonophenylhydrazone and monooxime gave phenathridine and fluorenone. The formation of the heterocyclic system was assumed

  在700°C和0.02 Torr的条件下，快速真空热解苯基氮杂萘酚和硝基萘酚，生成喹啉，异喹啉，茚和萘酚（仅苯偶氮衍生物衍生出苯胺）。类似的FVP p亚硝基和p -phenylazophenol了吡啶。另外，菲蒽醌单苯基hydr和一肟的FVP得到菲啶和芴酮。假定杂环系统的形成涉及氮和氮杂托酮中间体。
• Nano-Fe₃O₄ encapsulated-silica supported boron trifluoride as a novel heterogeneous solid acid for solvent-free synthesis of arylazo-1-naphthol derivatives
  作者：Abdolhamid Bamoniri、Naimeh Moshtael-Arani

  DOI：10.1039/c4ra12604a

  日期：——

  Fe₃O₄@SiO₂–BF₃ nanoparticles were prepared as a novel solid acid and effectively applied for the solvent-free synthesis of arylazo-1-naphthols at room temperature.

  Fe₃O₄@SiO₂-BF₃纳米颗粒被制备为一种新型固体酸，并有效地应用于室温下的无溶剂合成芳基偶氮基-1-萘酚。
• Facile synthesis of 1-naphthol azo dyes with nano SiO<sub>2</sub>/HIO<sub>4</sub> under solvent-free conditions
  作者：A. Bamoniri、A.R. Pourali、S.M.R. Nazifi

  DOI：10.4314/bcse.v27i3.13

  日期：——

  good to excellent yields, high purity and short reaction times. The structures of the products have been characterized by several techniques using UV-Vis, FT-IR, 1 H NMR, 13 C NMR and mass spectra. KEY WORDS : Diazotization, Nano silica, Azo dyes, Solvent-free, Periodic acid Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2013 , 27(3), 439-445. DOI: http://dx.doi.org/10.4314/bcse.v27i3.13

  纳米二氧化硅负载的高碘酸（nano-SPIA）已被用作非均相试剂，用于在室温下在无溶剂条件下基于1-萘酚高效高效地一锅合成偶氮染料。该方法具有一些优点，反应后处理非常容易，并且可以容易地从反应混合物和一锅法中分离出催化剂。获得的相关产品的收率高，优，纯度高，反应时间短。产品的结构已经通过几种技术进行了表征，这些技术使用UV-Vis，FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱。关键词：重氮化，纳米二氧化硅，偶氮染料，无溶剂，高碘酸牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2013，27（3），439-445。DOI：http：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v27i3.13
• The Reaction of Diazonium Ion Generated from α-Azohydroperoxide with Phenols. The Isolation and Reaction of Diazoether Intermediate
  作者：Takahiro Tezuka、Setsuo Ando、Toshinori Wada

  DOI：10.1246/cl.1986.1667

  日期：1986.10.5

  The reaction of benzenediazonium ion generated from α-azohydroperoxide with 1-naphthol gave a diazoether which rearranged to 2- and 4-phenylazo-1-naphthols.

  α-偶氮氢过氧化物产生的重氮苯离子与 1-萘酚反应生成重氮醚，重排为 2-和 4-苯基偶氮-1-萘酚。
• The radical coupling mechanism in the diazo coupling reaction. Migration vs. decomposition of phenylazo radical generated from phenylazo 1-naphthyl ether in the solvent cage
  作者：Takahiro Tezuka、Hiroharu Tanikawa、Katsunori Sasaki、Harumi Tajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99586-8

  日期：——

  The thermal reaction of phenylazo 1-naphthyl ether generates a pair of phenylazo and naphthoxy radicals in the solvent cage, in which these radicals couple together at the aromatic carbon to give 4-phenylazo-1-naphthol and 2-phenylazo-1-naphthol.

  苯基偶氮-1-萘醚的热反应在溶剂笼中生成一对苯基偶氮和萘氧基，其中这些自由基在芳族碳上偶联在一起，得到4-苯基偶氮-1-萘酚和2-苯基偶氮-1-萘酚。