2-[(2'-hydroxybenzylidene)amino]benzimidazole | 24854-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[(2'-hydroxybenzylidene)amino]benzimidazole
• 英文别名: 2-(salicylideneimine)benzimidazole；N-(benzimidazol-2-yl)salicylaldimine；2-(salicylideneamino)benzimidazole；salicylidene-2-aminobenzimidazole；N-(2-hydroxybenzylidene)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine；N-(o-hydroxybenzylidene)-2-aminobenzimidazole；salicylaldimine-2-aminobenzimidazole；N-salicylidene-2-aminobenzimidazole；salab；Hbisi；2-(2'-Hydroxybenzylidene)aminobenzimidazole；2-(1H-benzimidazol-2-yliminomethyl)phenol
• CAS: 24854-76-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: FRQQCSRPTGTJHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2'-hydroxybenzylidene)amino]benzimidazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[(1H-苯并咪唑-2-基氨基)甲基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  带有-OH功能的苯并咪唑基受体对不同维数阴离子的电荷辅助络合

  摘要：

  具有-OH官能度的两个基于苯并咪唑的受体（L 1和L 2）与不同的有机酸和无机酸形成结晶盐。[L 1 H + ] [Cl – ]（1），[L 1 H + ] [NO 3 – ]（2），[L 1 H + ] [OAc – ]（3），[L 1 H + ] [ DNB – ]·DMF（4），[L 1 H + ] [H 2 PO 4 – ]（5），[L 2 H + ] [OAc – ]·AcOH（6），[L 2 H + ] [DNB – ]（7）和[L 2 H + ] [HSO 4 – ]·H 2 O（8），其中抗衡阴离子的形状将固体结构从一维聚合物链驱动为三维结构。结构分析表明，所有八个配合物中的阴离子结合完全归因于NH + ···阴离子，NH ···阴离子，OH ···阴离子和多个CH ···阴离子氢键相互作用。在固体结构中，平面硝酸根阴离子与受体L 1形成环状结构，而具有相同受体的乙酸根阴离

  DOI：

  10.1021/cg300496t
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-[(2'-hydroxybenzylidene)amino]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Nowicka, Anna; Liszkiewicz, Hanna; Nawrocka, Wanda P., Acta poloniae pharmaceutica, 2015, vol. 72, # 5, p. 951 - 963

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mono- and dinuclear rhenium(I) compounds with bidentate benzimidazole chelators
  作者：Irvin N. Booysen、Muhammed B. Ismail、Orde Q. Munro

  DOI：10.1016/j.inoche.2013.01.032

  日期：2013.4

  mononuclear rhenium(I) complex, fac-[Re(CO)3(bzch)Cl] (1), where bzch = 2-benzimidazole-4H-chromen-4-one, was isolated from the equimolar reaction between the Schiff base ligand 2-(2-aminophenyliminomethyl)-4H-chromen-4-one (H2pch) and [Re(CO)5Cl]. The 1:2 molar ratio reactions between [Re(CO)5Cl] and N-(2-hydroxybenzylidene)-benzimidazole (Hbzp) afforded a dinuclear rhenium(I) compound, (μ-bzp)2[Re(CO)3]2

  摘要 单核铼 (I) 配合物 fac-[Re(CO)3(bzch)Cl] (1)，其中 bzch = 2-benzimidazole-4H-chromen-4-one，是从 Schiff 之间的等摩尔反应中分离出来的。碱基配体 2-(2-氨基苯基亚氨基甲基)-4H-chromen-4-one (H2pch) 和 [Re(CO)5Cl]。[Re(CO)5Cl] 和 N-(2-羟基亚苄基)-苯并咪唑 (Hbzp) 之间的 1:2 摩尔比反应得到双核铼 (I) 化合物 (μ-bzp)2[Re(CO)3] 2 (2)。这些新的铼 (I) 化合物通过 NMR、UV-vis、IR 和发射光谱以及电导测量和单晶 X 射线衍射进行了表征。二氯甲烷中 1 的发射光谱得到了很好的分辨，可以解卷积为三个主要波段。2 的发射光谱红移 > 140 nm 并且相对于 1 的发射光谱显着加宽。
• An Efficient Synthesis of Schiff Bases Containing Benzimidazole Moiety Catalyzed by Bismuth Trichloride Under Microwave Irradiation
  作者：A. Thirupathaiah、D. Dasharatham

  DOI：10.13005/ojc/280175

  日期：2012.3.18

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of some novel Schiff bases via the reaction of aromatic aldehydes with 2-aminobenzimidazole by using catalytic amount of BiCl 3 in an organic solvent under microwave irradiation. Some advantages of this protocol are its very good yields, use of available catalysts, simple workup procedure, and short reaction times.

  已经开发了一种简单有效的方法，该方法通过在有机溶剂中在微波辐射下使用催化量的BiCl 3来使芳族醛与2-氨基苯并咪唑反应，从而合成一些新颖的席夫碱。该方案的一些优点是其收率高，可使用的催化剂的使用，简单的后处理程序以及较短的反应时间。
• An efficient synthesis of Schiff bases containing benzimidazole moiety catalyzed by transition metal nitrates
  作者：AKBAR MOBINIKHALEDI、NASER FOROUGHIFAR、MEHDI KALHOR

  DOI：10.3906/kim-0906-49

  日期：——

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of some novel Schiff bases via the reaction of aromatic aldehydes with 2-aminobenzimidazole by using catalytic amount of M(NO_3)_2.xH_2O in an organic solvent at room temperature. Some advantages of this protocol are its very good yields, use of available catalysts, simple workup procedure, and short reaction times.

  一种简单有效的方法已被开发用于合成一些新型 Schiff 碱，该方法通过芳香醛与 2-氨基苯并咪唑在有机溶剂中，使用少量 M(NO₃)₂·xH₂O 催化剂，在室温下进行反应。该协议的一些优点包括产率非常好、使用现成的催化剂、简单的分离步骤和较短的反应时间。
• A Highly Selective Chemosensor for Al(III) and Zn(II) and Its Coordination with Metal Ions
  作者：Wei Cao、Xiang-Jun Zheng、Ji-Ping Sun、Wing-Tak Wong、De-Cai Fang、Jia-Xin Zhang、Lin-Pei Jin

  DOI：10.1021/ic402811x

  日期：2014.3.17

  This paper reports a fluorescence chemosensor, N-(benzimidazol-2-yl)salicylaldimine (H2L), for Zn(II) and Al(III) ions. H2L has high selectivity for Al(III) in dimethyl sulfoxide (DMSO) and for Zn(II) in N,N-dimethylformamide (DMF). In methanol, Zn(II) and Al(III) could also be distinguished by H2L with different excitation wavelengths. The fluorescent species [Zn(HL)(H2O)(CH3OH)]+, [Zn(HL)(H2O)(DMF)]+

  本文报道了一种荧光化学传感器，N-（苯并咪唑-2-基）水杨醛亚胺（H 2 L），用于Zn（II）和Al（III）离子。H 2 L对在二甲亚砜（DMSO）中的Al（III）和对N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中的Zn（II）具有高选择性。在甲醇中，Zn（II）和Al（III）也可以通过具有不同激发波长的H 2 L来区分。荧光物质[Zn（HL）（H 2 O）（CH 3 OH）] +，[Zn（HL）（H 2 O）（DMF）] +，[Al（HL）2（OH）（H 2 O） ）]和[Al（HL）（OH）2（H 2溶液中形成的O）（DMSO）]是通过实验和理论方法相结合而建立的，包括Job's图，1 H NMR滴定，电喷雾电离质谱（ESI-MS）和B3LYP-SCRF / 6-31（d）和TD-B3LYP-SCRF / 6-31G *密度泛函理论方法。结果表明，Zn（II）和Al（III）均与H 2 L中
• Facile one-pot synthesis of novel <i>N</i>-benzimidazolyl-α-arylnitrones catalyzed by salts of transition metals
  作者：Mehdi Kalhor、Sima Samiei、S. Ahmad Mirshokraei

  DOI：10.1039/c9ra08570j

  日期：——

  A novel series of N-benzimidazol-2-yl-α-aryl nitrones 3a–j is synthesized via simple one-pot condensation/oxidation of 2-aminobenzimidazole, an aromatic aldehyde and m-chloro perbenzoic acid (m-CPBA) as an effective oxidant using Mn(NO3)2·6H2O as an efficient catalyst at room temperature. All synthesized N-benzimidazolyl nitrones were identified using FTIR, NMR and mass spectroscopy. Also, stability

  通过简单的一锅缩合/氧化 2-氨基苯并咪唑、芳香醛和间氯过苯甲酸 ( m -CPBA)合成了一系列新型N-苯并咪唑-2-基-α-芳基硝酮3a-j室温下使用Mn(NO 3 ) 2 ·6H 2 O 作为高效催化剂的有效氧化剂。所有合成的N-苯并咪唑基硝酮均使用 FTIR、NMR 和质谱进行鉴定。此外，还进行了稳定性能理论计算，并为3a的异构结构生成了1 H NMR 计算光谱; 结果表明，稳定性顺序为恶氮丙啶( 4 ) ，其次是硝酮3a E和3a Z。此外，将计算光谱结果与实验数据进行比较表明与硝酮3a E非常一致。在该协议的显着点中，首次在温和的氧化条件下从原料中制备出稳定的 N-杂环硝酮。因此，它们可以很容易地用作在温和条​​件下合成有价值的杂环的高潜力中间体。由于使用廉价且可用的催化剂、反应时间短、产率高、易于后处理以获得纯产物以及易于分离副产物等优点（m-氯苯甲酸），这个简单的协议非常符合绿色化学的原则。