2-[(1H-苯并咪唑-2-基氨基)甲基]苯酚 | 364599-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-[(1H-苯并咪唑-2-基氨基)甲基]苯酚
• 英文名称: 2-[(2'-hydroxybenzyl)amino]benzimidazole
• 英文别名: 2-(salicylamino)benzimidazole；2-[(1H-benzimidazol-2-ylamino)methyl]phenol
• CAS: 364599-60-0
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: OCDMDLRMBVJKCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1H-苯并咪唑-2-基氨基)甲基]苯酚 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到2-[(1H-benzimidazol-3-ium-2-ylamino)methyl]phenol;chloride
  参考文献：
  名称：

  带有-OH功能的苯并咪唑基受体对不同维数阴离子的电荷辅助络合

  摘要：

  具有-OH官能度的两个基于苯并咪唑的受体（L 1和L 2）与不同的有机酸和无机酸形成结晶盐。[L 1 H + ] [Cl – ]（1），[L 1 H + ] [NO 3 – ]（2），[L 1 H + ] [OAc – ]（3），[L 1 H + ] [ DNB – ]·DMF（4），[L 1 H + ] [H 2 PO 4 – ]（5），[L 2 H + ] [OAc – ]·AcOH（6），[L 2 H + ] [DNB – ]（7）和[L 2 H + ] [HSO 4 – ]·H 2 O（8），其中抗衡阴离子的形状将固体结构从一维聚合物链驱动为三维结构。结构分析表明，所有八个配合物中的阴离子结合完全归因于NH + ···阴离子，NH ···阴离子，OH ···阴离子和多个CH ···阴离子氢键相互作用。在固体结构中，平面硝酸根阴离子与受体L 1形成环状结构，而具有相同受体的乙酸根阴离

  DOI：

  10.1021/cg300496t
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2'-hydroxybenzylidene)amino]benzimidazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[(1H-苯并咪唑-2-基氨基)甲基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  带有-OH功能的苯并咪唑基受体对不同维数阴离子的电荷辅助络合

  摘要：

  具有-OH官能度的两个基于苯并咪唑的受体（L 1和L 2）与不同的有机酸和无机酸形成结晶盐。[L 1 H + ] [Cl – ]（1），[L 1 H + ] [NO 3 – ]（2），[L 1 H + ] [OAc – ]（3），[L 1 H + ] [ DNB – ]·DMF（4），[L 1 H + ] [H 2 PO 4 – ]（5），[L 2 H + ] [OAc – ]·AcOH（6），[L 2 H + ] [DNB – ]（7）和[L 2 H + ] [HSO 4 – ]·H 2 O（8），其中抗衡阴离子的形状将固体结构从一维聚合物链驱动为三维结构。结构分析表明，所有八个配合物中的阴离子结合完全归因于NH + ···阴离子，NH ···阴离子，OH ···阴离子和多个CH ···阴离子氢键相互作用。在固体结构中，平面硝酸根阴离子与受体L 1形成环状结构，而具有相同受体的乙酸根阴离

  DOI：

  10.1021/cg300496t

文献信息

• Design, synthesis of benzimidazole tethered 3,4-dihydro-2H-benzo[e] [1, 3] oxazines as anticancer agents
  作者：Srinivas Gali、D. Raghu、Veerabhadraiah Mallikanti、Vishnu Thumma、Namratha Vaddiraju

  DOI：10.1007/s11030-023-10661-3

  日期：——

  A series of novel 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3] oxazine analogues synthesized through a two-step synthetic protocol. The structure of the compounds were established by interpretation 1H NMR, 13C NMR and Mass spectral data recorded after purification. All the title compounds 4a–k were screened for their in vitro anti-cancer activity against two breast cancer cell lines MCF

  通过两步合成方案合成了一系列新型 3-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-3,4-二氢-2H-苯并[e][1,3]恶嗪类似物。通过解释1 H NMR、 13 C NMR 和纯化后记录的质谱数据确定了化合物的结构。使用阿霉素作为标准参考，筛选所有标题化合物4a-k对两种乳腺癌细胞系 MCF 7 和 MDA-MB-231 的体外抗癌活性。化合物4e对细胞系 MCF-7 和 MDA-MB-231 均表现出优异的活性，IC 50值分别为8.60 ± 0.75和6.30 ± 0.54 µM ，而多柔比星IC 50值为9.11 ± 0.54和8.47 ± 0.47 µM 。化合物4i还表现出良好的活性，针对 MCF-7 细胞的 IC 50值为9.85 ± 0.69 μM ，与多柔比星相当。化合物4g表现出与标准参考相当的最佳活性，针对 MDA-MB-231 细胞系的 IC 50值为8.52 ± 0.62
• Nowicka, Anna; Liszkiewicz, Hanna; Nawrocka, Wanda P., Acta poloniae pharmaceutica, 2015, vol. 72, # 5, p. 951 - 963
  作者：Nowicka, Anna、Liszkiewicz, Hanna、Nawrocka, Wanda P.、Wietrzyk, Joanna、Sadowska, Joanna

  DOI：——

  日期：——