Ethyl 5-chlorocarbonyl-1,4 dimethylpyrrole-2-acetate | 52208-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Ethyl 5-chlorocarbonyl-1,4 dimethylpyrrole-2-acetate
• 英文别名: ethyl 1,4-dimethyl-5-chlorocarbonylpyrrole-2-acetate；ethyl 5-chlorocarbonyl-1,4-dimethylpyrrole-2-acetate；Ethyl-5-chlorcarbonyl-1,4-dimethylpyrrol-2-acetat；Ethyl [5-(chlorocarbonyl)-1,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl]acetate；ethyl 2-(5-carbonochloridoyl-1,4-dimethylpyrrol-2-yl)acetate
• CAS: 52208-60-3
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₃
• 分子量: 243.69
• InChiKey: FSLKMFWZMLPUOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-chlorocarbonyl-1,4 dimethylpyrrole-2-acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以26.3 g (87%)的产率得到ethyl-1,4 dimethyl-5-ethoxycarbonylpyrrole-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic derivatives of substituted pyrrole acids as analgesic and

  摘要：

  取代吡咯酸的三环衍生物，例如取代的4,10-二氢-10-氧基-1H-[1]苯并噁哌诺[4,3-b]吡咯-2-乙酸或其5-硫代类似物，是通过水解前体或前体二酸的脱羧制备的。这些三环化合物被发现具有高镇痛和抗炎活性，但溃疡原发性副作用较低。

  公开号：

  US04440779A1
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 2-(1,4-二甲基吡咯-2-基)乙酸乙酯 生成 Ethyl 5-chlorocarbonyl-1,4 dimethylpyrrole-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  5-Chlorocarbonyl

  摘要：

  使用光气和某些5-未取代吡咯作为起始物质，以及某些新型5-氯羰基吡咯前体，制备特定的5-芳基-吡咯-2-烷酸衍生物的过程。

  公开号：

  US03950355A1

文献信息

• Nonsteroidal compounds as anti-inflammatory and analgesic agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04434175A1

  公开（公告）日：1984-02-28

  5-Aroyl-4-RO-, 5-aroyl-4-RS-, 5-aroyl-4-RSO-, 5-aroyl-4-RSO.sub.2 -, or 5-pyrrylcarbonyl-pyrrole alkanoic acid have been prepared via hydrolysis of a precursor-ester after high temperature decarboxylation or from direct acidic decarboxylation of a precursor diacid. The compounds are analgesic and anti-inflammatory agents of high activities but low ulcerogenic side effects.

  通过高温脱羧前体酯的水解或通过前体二酸的直接酸性脱羧，制备了5-Aroyl-4-RO-、5-aroyl-4-RS-、5-aroyl-4-RSO-、5-aroyl-4-RSO.sub.2-或5-吡啶甲酰基吡咯烷酸。这些化合物是具有高活性但低溃疡副作用的镇痛和抗炎剂。
• Tricyclic derivatives of substituted pyrrole acids as analgesic and anti-inflammatory agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0068460A1

  公开（公告）日：1983-01-05

  Compounds having the structural formula: are disclosed wherein there are 0-4 R groups and R is e.g. hydrogen, lower alkyl, halo-loweralkyl, hydroxy, lower alkoxy, halo, lower alkylthio or lower alkylsulfinyl; R1 is e.g. hydrogen or lower alkyl; Z is (a) -(CH2)o-n, n being 0-10; (b) -CO(CH2)1-n-; (c) -(CH2)1-n-CO-; or (d) R2 is e.g. hydrogen or lower alkyl; R3 is hydrogen, lower alkyl, hydroxy, loveralkoxy or halo; and X-Y is e.g. -O-CH2- or -S-CH2-. Those compounds have been prepared via hydrolysis of a precursor or decarboxylation of a precursor-diacid. These tricyclic compounds are found to have high analgesic and anti-inflammatory activities but low ulcerogenic side effects.

  公开了结构式如下的化合物 的化合物，其中 有 0-4 个 R 基团 R是氢、低级烷基、卤代低级烷基、羟基、低级烷氧基、卤代、低级烷硫基或低级烷基亚磺酰基； R1 是氢或低级烷基； (a) -(CH2)o-n, n 为 0-10； (b) -CO(CH2)1-n-； (c) -(CH2)1-n-CO-；或 (d) R2 是氢或低级烷基； R3 是氢、低级烷基、羟基、烷氧基或卤代烃；以及 X-Y 是-O-CH2-或-S-CH2-。 这些化合物是通过前体的水解或前体二元酸的脱羧反应制备的。这些三环化合物具有较高的镇痛和消炎活性，但对溃疡的副作用较小。
• Pyrrole compounds as anti-inflammatory and analgesic agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0072013A1

  公开（公告）日：1983-02-16

  Pyrrole compounds of the structural formula: or a pharmaceutically acceptable salt, ester or amide thereof have been prepared via hydrolysis of a precursor-ester after high temperature decarboxylation or from direct acidic decarboxylation of a precursor diacid. In the above formula, Ar is phenyl, substituted phenyl, pyridyl, pyrryl, substituted pyrryl, furyl or thienyl; R is, e.g., hydrogen, loweralkyl, lowercycloalkyl, lower(cycloalkyl-alkyl), loweralkenyl or halo-loweralkyl; R' is hydrogen or loweralkyl; R2 is hydrogen, loweralkyl or halo; R3 is, e.g., hydroxy, loweralkoxy, substituted loweralkoxy, amino, substituted amino, morpholinyl, glucosamino or heterocyclyl-oxy; X is -(CH2)0-10-, -COCH2- or -CH2CO-; and Y is oxygen, sulfur, sulfinyl, sulfonyl, CH2 or H with the proviso that when Y is CH2-, Ar can only be pyrryl, and when Y is H, Ar is pyrryl and R is not present. The compounds are analgesic and anti-inflammatory agents of high activities but low ulcerogenic side effects.

  结构式如下的吡咯化合物： 或其药学上可接受的盐、酯或酰胺是通过前体酯经高温脱羧水解或前体二元酸直接酸性脱羧制备的。在上式中，Ar 是苯基、取代苯基、吡啶基、吡咯基、取代吡咯基、呋喃基或噻吩基；R 是氢、低级烷基、低级环烷基、低级（环烷基-烷基）、低级烯基或卤代低级烷基；R'是氢或低级烷基；R2 是氢、低级烷基或卤代；R3 是，例如、羟基、低级烷氧基、取代的低级烷氧基、氨基、取代的氨基、吗啉基、葡糖胺基或杂环氧基；X 是-(CH2)0-10-、-COCH2-或-CH2CO-；Y 是氧、硫、亚砜基、磺酰基、CH2 或 H，但条件是当 Y 是 CH2- 时，Ar 只能是吡咯基，当 Y 是 H 时，Ar 是吡咯基，R 不存在。这些化合物是镇痛和消炎药，活性高，但对溃疡的副作用小。
• US3950355A
  申请人：——

  公开号：US3950355A

  公开（公告）日：1976-04-13
• US4434175A
  申请人：——

  公开号：US4434175A

  公开（公告）日：1984-02-28