(4-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetic acid | 887405-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(4-methyltriazol-1-yl)acetic acid；2-(4-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetic acid
• CAS: 887405-58-5
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• mdl: MFCD08445795
• 分子量: 141.129
• InChiKey: XTGWZVKYWQHZJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetic acid 在 硫酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 ethyl 3-(dimethylamino)-2-(4-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Molidustat (BAY 85-3934) 的发现：一种用于治疗肾性贫血的小分子口服 HIF-脯氨酰羟化酶 (HIF-PH) 抑制剂

  摘要：

  缺氧诱导因子脯氨酰羟化酶（HIF-PH）的小分子抑制剂目前正在临床开发中，作为慢性肾病（CKD）相关贫血的新治疗选择。HIF-PH 的抑制模拟缺氧并导致促红细胞生成素 (EPO) 表达增加，从而增加红细胞生成。在此，我们描述了新型 2,4-二杂芳基-1,2-二氢-3 H-吡唑-3-酮类药物的发现、合成、结构-活性关系 (SAR) 和拟议的结合模式，作为口服生物可利用的 HIF- PH抑制剂贫血的治疗。对我们公司化合物库的高通量筛选确定 BAY-908 是一个有前景的热门产品。先导化合物优化计划最终鉴定出莫度司他 (BAY 85-3934)，这是一种新型小分子口服 HIF-PH 抑制剂。Molidustat 目前正在临床 III 期试验中研究作为 molidustat 钠用于治疗 CKD 患者贫血。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700783
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzyloxycarbonylmethyl)-4-hydroxymethyl-1H-1,2,3-triazole 在 三乙基硅烷 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (4-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  用于快速、位点选择性蛋白质修饰的卤甲基三唑

  摘要：

  生物体使用翻译后修饰 (PTM) 来控制蛋白质翻译后的蛋白质结构和功能，但它们的研究很复杂，而且由于 PTM 难以选择性地引入蛋白质，因此它们的作用通常不是很清楚。设计既能很好地模拟 PTMs 又能只修饰蛋白质中选定氨基酸残基的试剂具有挑战性。通常，同时使用化学弹头和接头，从而产生一种对自然修饰的误解的产品。我们之前已经表明，生物素-氯甲基-三唑是一种有效的半胱氨酸修饰试剂，可产生S-Lys 衍生物，其中三唑是天然赖氨酸酰化的良好模拟。在这里，我们展示了如何增加烷基化试剂的反应性以及如何扩大三唑 PTM 模拟物的范围。这些新的碘甲基三唑试剂能够在 30 分钟内以优异的选择性修饰组蛋白上的半胱氨酸残基，以提供酰化赖氨酸侧链的 PTM 模拟物。对更复杂的折叠蛋白 SCP-2L 的研究显示出有希望的反应性，但也表明卤代甲基三唑是甲硫氨酸残基的有效烷基化剂。

  DOI：

  10.3390/molecules26185461

文献信息

• [EN] HYDROXYMETHYL PYRROLIDINES AS BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] HYDROXYMÉTHYLPYRROLIDINES EN TANT QU'AGONISTES DE RÉCEPTEUR BÊTA-3-ADRÉNERGIQUE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009123870A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention provides compounds of Formula I, pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了式I的化合物，其药物组成物以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• [EN] IL-17A MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE IL-17A
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2021239745A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present invention relates to compounds that are IL-17A modulators. The compounds have the structural Formula I defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of diseases or disorders associated with modulation of IL-17A activity.

  本发明涉及一种具有IL-17A调节剂作用的化合物。这些化合物具有本文中定义的结构式I。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗与IL-17A活性调节相关的疾病或疾病中的应用。
• HYDROXYMETHYL PYRROLIDINES AS BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Berger Richard

  公开号：US20090253705A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了式(I)的化合物，其药物组成物以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• SUBSTITUTED DIHYDROPYRAZOLONES FOR TREATING CARDIOVASCULAR AND HEMATOLOGICAL DISEASES
  申请人：Thede Kai

  公开号：US20100305085A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The invention relates to dihydropyrazolon-derivatives of formula (I), to methods for their production, to their use for treating and/or for preventing diseases and their use for producing medicaments for treating and/or for preventing diseases, in particular cardiovascular and haematological diseases, kidney diseases and for promoting the healing of wounds.

  这项发明涉及式(I)的二氢吡唑酮衍生物，以及它们的生产方法，它们用于治疗和/或预防疾病以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管和血液疾病、肾脏疾病以及促进伤口愈合的用途。
• Novel Imidazo[4,5-c]Quinoline And Imidazo[4,5-c][1,5]Naphthyridine Derivatives As LRRK2 Inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20170073343A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present invention provides novel imidazo[4,5-c]quinoline and imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridine derivatives of Formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R 1 , R 1a , R 1b , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , X and Z are as defined in the specification. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds of Formula (I) and to use of the compounds in the treatment of diseases associated with LRRK2, such as neurodegenerative diseases including Parkinson's disease or Alzheimer's disease, cancer, Crohn's disease or leprosy.

  本发明提供了新颖的咪唑并[4,5-c]喹啉和咪唑并[4,5-c][1,5]萘啉衍生物的化合物(I)及其药学上可接受的盐，其中R1、R1a、R1b、R2、R4、R5、R6、X和Z如规范中所定义。该发明还涉及包含化合物(I)的药物组合物，以及利用这些化合物治疗与LRRK2相关的疾病，如神经退行性疾病包括帕金森病或阿尔茨海默病、癌症、克罗恩病或麻风病。