methyl 2-methyl-3-(phenylseleno)propanate | 16599-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-methyl-3-(phenylseleno)propanate
• 英文别名: methyl 2-methyl-3-phenylselenopropanoate；2-Methyl-3-phenylseleno-propionsaeure-methylester；Methyl 2-methyl-3-(phenylselanyl)propanoate；methyl 2-methyl-3-phenylselanylpropanoate
• CAS: 16599-80-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂Se
• 分子量: 257.191
• InChiKey: GENKRNSQYHAQGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.3240 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 甲基丙烯酸甲酯 在 三氢化钐 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以51%的产率得到methyl 2-methyl-3-(phenylseleno)propanate
  参考文献：
  名称：

  CeCl3/Sm 体系诱导二芳基二硒化物中 Se-Se 键的还原断裂：一种合成 β-硒酸酯和 β-硒腈的新方法

  摘要：

  CeCl 3 /Sm体系将二硒化物中的Se-Se键还原生成硒酸根阴离子，与α,β-不饱和酯或α,β-不饱和腈反应分别生成β-硒酸酯和β-硒腈。

  DOI：

  10.1002/jccs.200200160

文献信息

• A Convenient Synthesis of ?-Phenylselenocarbonyl Compounds by In-TMSCl Promoted Cleavage of Diphenyl Diselenide and Subsequent Michael Addition
  作者：Brindaban?C. Ranu、Arijit Das

  DOI：10.1002/adsc.200404355

  日期：2005.4

  β-phenylselenocarbonyl compounds by a one-pot reaction of diphenyl diselenide and α,β-unsaturated ketones, aldehydes, esters and nitriles in the presence of indium metal-trimethylsilyl chloride under sonication. Presumably, the In-TMSCl reagent system reacts with diphenyl diselenide to form an intermediate, PhSeSiMe3, which then undergoes Michael addition with the α,β-unsaturated carbonyl compounds to produce

  已经开发了一种简单方便的方法，在金属铟-三甲基甲硅烷基氯的存在下，通过二苯二硒化物与α，β-不饱和酮，醛，酯和腈的一锅反应，合成β-苯基硒代羰基化合物。据推测，In-TMSCl试剂系统与二苯二硒化物反应形成中间体PhSeSiMe 3，然后将其与α，β-不饱和羰基化合物进行迈克尔加成反应，生成产物。
• Reductive Cleavage of the Se–Se Bond by the Sm–Me3SiCl–H2O System: Preparation of Unsymmetrical Phenyl Selenides
  作者：Lei Wang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1039/a803305f

  日期：——

  The reduction of diphenyl diselenide by the Sm–Me3SiCl–H2O system led to a selenide anion. This ‘living’ species reacted with organic halides, epoxides, α,β-unsaturated esters and α,β-unsaturated nitriles to afford unsymmetrical phenylselenides in good yields under mild and neutral conditions.

  通过Sm-Me3SiCl-H2O体系还原二苯基二硒醚，得到了一个硒化物阴离子。这种“活性”物种与有机卤化物、环氧化物、α,β-不饱和酯和α,β-不饱和腈反应，在温和中性条件下以良好产率得到了不对称的苯基硒化物。
• An Effective Synthesis of β- Selenium and β- Tellurium Carbonyl Compounds Via Reaction of Diaryldiselenides Or Diarylditellurides with α,β- Unsaturated Carbonyl Compounds Induced by Low-Valent Titanium
  作者：Long-Hu Zhou、Yong-Min Zhang

  DOI：10.1080/00397919908085796

  日期：1999.2

  Abstract P-Selenium and β-tellurium carbonyl compounds have been prepared in good yield by reaction of diaryldiselenides or diarylditelluride with α,β-unsaturated carbonyl compounds induced by TiC14 / Sm /THF system under mild reaction conditions.

  摘要 在温和的反应条件下，二芳基二硒化物或二芳基二碲化物与α,β-不饱和羰基化合物在TiCl4/Sm/THF体系诱导下反应，制备了P-硒和β-碲羰基化合物，收率良好。
• Zhang; Tian, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 5, p. 198 - 199
  作者：Zhang、Tian

  DOI：——

  日期：——
• Kataev,E.G.; Gabdrakhmanov,F.G., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 725 - 727
  作者：Kataev,E.G.、Gabdrakhmanov,F.G.

  DOI：——

  日期：——