N²,N⁶-di(pyridin-2-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide | 61414-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N²,N⁶-di(pyridin-2-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide
• 英文别名: N²,N⁶-bis(pyridin-2-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide；2,6-bis(N-(2-pyridyl)carbamoyl)pyridine；2-N,6-N-dipyridin-2-ylpyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 61414-15-1
• 化学式: C₁₇H₁₃N₅O₂
• 分子量: 319.323
• InChiKey: IMAMNPVPEILVEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²,N⁶-di(pyridin-2-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到N,N'-di(pyridine N-oxide-2-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and luminescence property of N,N′-di(pyridine N-oxide-2-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide and corresponding lanthanide (III) complexes

  摘要：

  A new ligand, NM-di(pyridine N-oxide-2-yl)pyridine-2,6-dicarboxai-nide (LH2) and its several lanthanide (III) complexes (La, Eu, Gd, Tb, Y) were synthesized and characterized in detail based on elemental analysis, conductivity measurements, IR, H-1 NMR, MS (FAB) and UV spectra and TG-DTA studies. The results indicated that the composition of these binary complexes is [Ln(LH2)(NO3)(2)center dot H2O]NO3 center dot nH(2)O (n = 0-1); while the ligand has a good planar structure with strong hydrogen bonds. The fluorescence spectra exhibits that the Tb (III) complex and the Eu (III) complex display characteristic metal-centered fluorescence in solid state while ligand fluorescence is completely quenched. However, the Tb (III) complex displays more effective luminescence than the Eu (III) complex, which is attributed to especial effectivity in transferring energy from the lowest triplet energy level of the ligands (T) onto the excited state (D-5(4)) of Tb (III) than that (D-5(1)) of Eu (III). (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2006.02.054
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N²,N⁶-di(pyridin-2-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶-2,6-二甲酰胺和呋喃-2,5-二甲酰胺衍生物的合成及结构表征

  摘要：

  基于吡啶-2-6-和呋喃-2,5-二甲酰胺支架的衍生物揭示了许多化学性质和生物活性。这一事实使它们成为超分子和配位化学以及发现新的药理活性化合物方面令人兴奋的研究课题。本工作旨在通过适当的酰氯和芳香酰胺的缩合反应获得一系列对称的吡啶-2-6-和呋喃-2,5-二甲酰胺。核磁共振波谱证实了合成的成功。我们解析了七种化合物的晶体结构；二吡啶和五呋喃衍生物。根据我们的晶体学研究，我们能够表明所研究晶体的超分子特征。此外，赫什菲尔德表面分析使我们能够计算二甲酰胺晶体中分子间接触的分布。

  DOI：

  10.3390/molecules27061819

文献信息

• A One-Pot Copper Catalyzed Biomimetic Route to <i>N</i>-Heterocyclic Amides from Methyl Ketones via Oxidative C–C Bond Cleavage
  作者：Parthasarathi Subramanian、Satrajit Indu、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1021/ol5031266

  日期：2014.12.5

  A direct one-pot Cu-catalyzed biomimetic oxidation of methyl ketones to pharmaceutically important N-heterocyclic amides is reported. The scope of the method is broad, scalable, and mild, and the reaction is tolerant with various acid, base sensitive functionalities with multiple heteroatoms and aryl halides. The extensive mechanistic studies suggest that this reaction follows the Luciferin-Luciferase-like

  据报道，直接一锅铜催化的甲基酮仿生氧化成药学上重要的N-杂环酰胺。该方法的范围广泛，可扩展且温和，并且该反应可耐受具有多种杂原子和芳基卤化物的各种酸，碱敏感性官能团。广泛的机理研究表明，该反应遵循荧光素-荧光素酶样途径。
• Theoretical Rationalization of Structure of Transannular Bonded Germanium Complexes Containing Amide Functionality
  作者：Raji Thomas、Pushpa Pardasani

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22294

  日期：2020.5

  Penta and tetra coordinated germanium complexes have been synthesized from N,N’-bis(2-pyridyl)pyridine-2,6-dicarboxamide (H2L) and N-(pyridine-2-yl)picolinamide (HL1) with dialkyl/aryl and trialkyl/aryl germanium halides in 1:1 molar ratios. The molecular structures and electronic properties of complexes were well analyzed by GAUSSIAN 03 suit of programs. The transannular bonding observed in penta coordinated complexes have been well established by natural bond orbital, Wiberg bond index and molecular electrostatic potential analysis

  Penta和tetra配位的锗配合物已经从N,N'-双(2-吡啶基)吡啶-2,6-二甲酰胺（H2L）和N-(吡啶-2-基)吡啶甲酰胺（HL1）与二烷基/芳基和三烷基/芳基锗卤化物在1:1的摩尔比下合成。通过GAUSSIAN 03程序套件对配合物的分子结构和电子性质进行了深入分析。在Penta配位的配合物中观察到的跨环键合已经通过自然键轨道、Wiberg键指数和分子静电势分析得到了很好的确认。
• New pyridine carboxamide ligands and their complexation to copper(ii). X-Ray crystal structures of mono-, di, tri- and tetranuclear copper complexes
  作者：Sneh L. Jain、Pravat Bhattacharyya、Heather L. Milton、Alexandra M. Z. Slawin、Joe A. Crayston、J. Derek Woollins

  DOI：10.1039/b316519a

  日期：——

  do)pyridine (H2L6) and 2,6-bis(pyridine-2-carboxamido)pyridine (H2L7) reacted with copper(II) acetate monohydrate to give tricopper(II) complexes [Cu3(L)2(μ2-OAc)2]. X-Ray crystallography confirmed deprotonation of the amidic nitrogen atoms and that the (L6,7)2− ligands and acetate anions hold three copper(II) ions in approximately linear fashion. H2L8. Reacted with copper(II) tetrakis(pyridine) perchlorate

  七个新的吡啶二甲酰胺 配体H 2 L 1–7是通过缩合反应合成的，包括吡啶-2,6-二羧酸（H 2 dipic），吡啶-2,6-二羰基二氯化物 或者 2,6-二氨基吡啶 带有杂环 胺 或者 羧酸前体。的晶体学分析N，N'-双（2-吡啶基）吡啶-2,6-二甲酰胺一水合物（H 2 L 8 ·H 2 O），N，N′-双[2-（2-吡啶基）甲基]吡啶-2，6-二甲酰胺和N，N'-双[2-（2-吡啶基）乙基]吡啶-2,6-二甲酰胺一水合物 揭示了广泛的分子内氢键相互作用。 2,6-双（吡嗪-2-羧酰胺基）吡啶（H 2 L 6）和2,6-双（吡啶-2-甲酰胺基）吡啶（H 2 L 7）与一水合乙酸铜（II）得到tricopper（II）配合物[铜3（L）2（μ 2 -OAc）2 ]。X射线晶体学 确认酰胺的去质子化 氮原子并且（L 6,7）2− 配体和醋酸根阴离子保持3铜（II）离子在大致线性的方式。H
• Synthesis, characterization and antibacterial activity of cobalt(III) complexes with pyridine–amide ligands
  作者：Anurag Mishra、Nagendra K. Kaushik、Akhilesh K. Verma、Rajeev Gupta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.08.015

  日期：2008.10

  have been used to synthesize kinetically stable cobalt(III) compounds [Co(L1-3)3] (1-3) and Na[Co(L4-6)2] (4-6), respectively. The Co(III) ion is in octahedral environment and is surrounded by three bidentate ligands in complexes 1-3 and two tridentate ligands in complexes 4-6. Ligands coordinate the cobalt center via amidic-N and pyridine-N centers forming a 5-membered chelate ring. Complexes 1-6 have

  配体2-（N-（X-吡啶基）氨基甲酰基）吡啶（对于HL1-HL3分别为X = 2、3或4）和2,6-双（N-（Y-吡啶基）氨基甲酰基）吡啶（Y =单去质子化和双去质子化的H2L4-H2L6分别为2,3或4）已用于合成动力学稳定的钴（III）化合物[Co（L1-3）3]（1-3）和Na [ Co（L4-6）2]（4-6）。Co（III）离子处于八面体环境中，在配合物1-3中被三个二齿配体包围，在配合物4-6中被两个三齿配体包围。配体通过氨基-N和吡啶-N中心配位钴中心，形成5元螯合环。配合物1-6已通过各种光谱分析（1H NMR，13C NMR，UV-vis，IR，质量），元素分析和电导率测量进行了全面表征。所有复合物均已针对临床分离的假单胞菌，变形杆菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌的标准菌株（MTCC 1688），弗氏志贺氏菌（MTCC 1457），植物克雷伯氏菌（MTCC 2272）的体外抗菌
• Synthesis and evaluation of gold(III) complexes as efficient DNA binders and cytotoxic agents
  作者：Mohan N. Patel、Bhupesh S. Bhatt、Promise A. Dosi

  DOI：10.1016/j.saa.2013.03.037

  日期：2013.6

  great interest has been focused on gold(III) complexes as cytotoxic and antitumor drugs. Recent studies demonstrated that simple bidentate or polydentate ligands containing nitrogen donor atoms may offer sufficient redox stabilization to produce viable Au(III) anticancer drug targets under physiologic conditions. So, we have synthesized square planer Au(III) complexes of type [Au(A(n))Clx]·Cly and characterized

  近年来，人们非常关注作为细胞毒性和抗肿瘤药物的金（III）配合物。最近的研究表明，包含氮供体原子的简单双齿或多齿配体可以提供足够的氧化还原稳定性，从而在生理条件下产生可行的Au（III）抗癌药物靶标。因此，我们合成了[Au（A（n））Clx]·Cly型方形平面Au（III）络合物，并使用UV-Vis吸收，C，H，N元素分析，FT-IR，LC-MS对其进行了表征，（1）H和（13）C NMR光谱。这些化合物对盐水虾致死性生物测定具有明显的细胞毒性。使用UV-Vis吸收滴定，流体动力学测量和热DNA变性研究对金属配合物的一系列DNA结合活性进行筛选。对质粒pUC19 DNA进行了溶核活性。进行了Michaelis-Menten动力学研究，以评估金属络合物介导的DNA切割相对于非催化DNA切割的增强速率。