(Z)-3-(ethoxycarbonyl)propenoyl chloride | 36680-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-(ethoxycarbonyl)propenoyl chloride
• 英文别名: ethyl (Z)-4-chloro-4-oxobut-2-enoate；(Z)-ethyl 4-chloro-4-oxobut-2-enoate；maleic acid ethyl ester chloride；Maleinsaeure-aethylester-chlorid
• CAS: 36680-28-1
• 化学式: C₆H₇ClO₃
• 分子量: 162.573
• InChiKey: YYLWXDIGYFPUSK-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(ethoxycarbonyl)propenoyl chloride 在 盐酸肼 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以21%的产率得到(Z)-4-[N'-((Z)-3-Ethoxycarbonyl-acryloyl)-hydrazino]-4-oxo-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Najman-Bronzewska; Ochocki, Pharmazie, 1997, vol. 52, # 3, p. 198 - 202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸单乙酯 在 三氯化磷 作用下， 生成 (Z)-3-(ethoxycarbonyl)propenoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Papa et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3356,3357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of Macrocyclic Ethers by Free Radical Cyclization:  Effects of Chain Length, Substituents, and Solvents
  作者：Annie Philippon、Marie Degueil-Castaing、Athelstan L. J. Beckwith、Bernard Maillard

  DOI：10.1021/jo980259o

  日期：1998.10.1

  Free radical reduction by tributylstannane of omega-iodopolyoxaalkyl acrylates derived from tri-, tetra-, penta-, hexa-, and heptaethylene glycols gives mixtures of uncyclized reduction products and macrocyclic ethers formed by endo cyclization. The rate constants for cyclization of the intermediate radicals at 80 degrees C in benzene were determined under carefully defined conditions to be 15 x 10(4)

  通过三丁基锡烷自由基还原衍生自三，四，五，五，六和七乙二醇的ω-碘多聚氧杂烷基丙烯酸酯，得到未环化还原产物和通过内环化形成的大环醚的混合物。在精心定义的条件下，确定80℃下苯中的中间体自由基环化的速率常数为15 x 10（4），13 x 10（4），5.1 x 10（4），10 x 10（4）和3.6 x 10（4）s（-）（1），分别用于形成12、15、18、21和24元环。这些值表明，与先前报道的烯基物质的环化相比，链中氧原子的存在使速率增加了10-30倍。苯在80摄氏度时的速率常数和甲基丙烯酸酯，巴豆酸酯，已经确定了8-碘-3,6-二氧杂辛醇的肉桂酸酯，马来酸酯和富马酸酯。在极性不同的溶剂中丙烯酸8-碘-3,6-二氧杂辛酯的还原表明环化速率具有相对较低的溶剂依赖性。
• Bifunctional Phosphine Ligand Enabled Gold‐Catalyzed Alkynamide Cycloisomerization: Access to Electron‐Rich 2‐Aminofurans and Their Diels–Alder Adducts
  作者：Xingguang Li、Xu Ma、Zhixun Wang、Pei‐Nian Liu、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201908598

  日期：2019.11.25

  By using biphenyl-2-ylphosphines functionalized with a remote tertiary amino group as a ligand, readily available acetylenic amides are directly converted into 2-aminofurans devoid of any electron-withdrawing and hence deactivating/stabilizing substituents. These highly electron-rich furans have rarely been prepared, let alone applied in synthesis, because of their high reactivities and low stabilities

  通过使用被远端叔氨基官能化的联苯-2-基膦作为配体，容易获得的炔属酰胺被直接转化为2-氨基呋喃，而没有任何吸电子和失活/稳定的取代基。这些高电子富集的呋喃很少制备，更不用说用于合成了，因为它们具有与呋喃环的富电子性质相关的高反应性和低稳定性。在这项工作中，这些反应性呋喃可以顺利进行原位分子间Diels-Alder反应，以提供高度官能化/取代的苯胺产品，或通过分子内化合物以高收率或优异的收率提供咔唑-4-羧酸酯。
• Exploiting the Divergent Reactivity of α-Isocyanoacetate: Multicomponent Synthesis of 5-Alkoxyoxazoles and Related Heterocycles
  作者：Claudia Lalli、Marinus J. Bouma、Damien Bonne、Géraldine Masson、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201002098

  日期：2011.1.17

  A novel multicomponent synthesis of 5‐alkoxyoxazoles, based on a new reactivity profile of α‐isocyanoacetates, is described. Thus, simply heating a solution of amine, aldehyde, and α‐(EWG‐phenyl)‐α‐isocyanoacetate or α‐(4‐pyridyl)‐α‐isocyanoacetate (EWG=electron‐withdrawing group) in toluene provided 5‐alkoxyoxazoles in good to excellent yields. Reaction of the 5‐alkoxyoxazoles with various α,β‐unsaturated

  基于α-异氰基乙酸酯的新反应谱，描述了一种新型的5-烷氧基恶唑的多组分合成方法。因此，只需加热胺，醛和α-（EWG-苯基）-α-异氰基乙酸盐或α-（4-吡啶基）-α-异氰基乙酸盐（EWG =吸电子基团）在甲苯中的溶液，即可得到5-烷氧基恶唑好到极好的产量。5-烷氧基恶唑与各种α，β-不饱和酰氯的反应导致多米诺N-酰化/ Diels-Alder环加成反应形成环氧四氢吡咯并[3,4-b]吡啶-5-。随后在基本条件下的裂解提供了6,7-二氢-5 H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-5。随后开发了吡啶-5-酮化合物的四组分合成方法，但未分离出5-烷氧基恶唑。
• Alcohols Containing Imide Moieties and Reactive Oligomers Prepared Therefrom
  申请人：Musa Osama M.

  公开号：US20100190998A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  This invention relates to oligomeric compounds that are prepared by the reaction of a dianhydride with an amino-alcohol to yield an imide-diol intermediate, which is then esterified with a carboxylic acid to form a reactive oligomer. An exemplary reaction scheme is the following:

  本发明涉及通过二酸酐与氨基醇反应制备的寡聚化合物，以产生亚酰胺-二醇中间体，然后与羧酸酯化反应形成反应性寡聚体。一个示例反应方案如下：
• Andrews, Mark D.; Brewster, Andrew G.; Crapnell, Katherine M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 2, p. 223 - 235
  作者：Andrews, Mark D.、Brewster, Andrew G.、Crapnell, Katherine M.、Ibbett, Ashley J.、Jones, Tim、Moloney, Mark G.、Prout, Keith、Watkin, David

  DOI：——

  日期：——