(+/-)-3-Ethylamino-2-methyl-propionsaeure-methylester | 3440-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-Ethylamino-2-methyl-propionsaeure-methylester
• 英文别名: β-Ethylamino-isobuttersaeure-methylester；Ethyl-(2-methoxycarbonyl-propyl)-amin；Methyl 3-(ethylamino)-2-methylpropanoate
• CAS: 3440-33-3
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• mdl: MFCD12132809
• 分子量: 145.202
• InChiKey: ZMGSTHPWYHINIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  51 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-Ethylamino-2-methyl-propionsaeure-methylester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl (3S)-2-[ethyl-(3-methoxy-2-methyl-3-oxopropyl)carbamoyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂的研究。三，2-羧乙基氨基甲酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物。

  摘要：

  (3S)-2-[N-取代的N-(2-羧乙基)氨基甲酸]-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物 (8a-d 和 12a-t) 及其单酯化合物 (13a-k) 通过 (3S)-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉-3-羧酸酯 (6a, b)、3-氨基丙酸酯 (5a, b 或 10a-m) 和氯仿的缩合反应合成，随后去保护酯基。评估了它们在体外的血管紧张素转化酶 (ACE) 抑制活性及抗高血压效果，并讨论了结构-活性关系。一些具有疏水取代基（C8H17-C12H25，CH2CH2Ph）在侧链α位与羧基相邻的N-乙基氨基甲酸类似物 (12h, 12j, 12k, 12l 和 12o) 显示出强大的体外ACE抑制活性，IC50值为4.0-8.8×10^-9M。单酯化合物13e、13h和13i在口服剂量为50mg/kg时，能使自发性高血压大鼠 (SHR) 的收缩压下降超过30 mmHg。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2011
• 作为产物：
  描述：

  乙胺 、 甲基丙烯酸甲酯 在 乙胺硝酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(+/-)-3-Ethylamino-2-methyl-propionsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  了解质子离子液体（PIL）在反应体系中的作用：合理选择PIL，以设计烯丙胺和β-氨基酯的绿色合成策略。

  摘要：

  已显示质子离子液体（PIL）的反应行为不仅受其化学结构控制，而且受其整体组成控制，其中包括与离子对平衡存在的游离酸和碱。在与不饱和底物的模型反应中，测试了由伯，仲或叔烷基铵阳离子与两个巯基硝酸盐或乙酸盐组成的六个PIL。通过循环伏安法鉴定了这些液体中天然存在的游离物种。发现只有硝酸三丁铵主要由离子对组成；其他五个PIL也包含可变数量的游离酸和胺。在反应体系中，这些游离物质决定了反应的产物。特别是，获得了高收率的烯丙基胺和β-氨基酯（91％和75％，在PIL的存在下，通过共轭二烯与丙烯酸酯的反应进行反应）。通过考虑每个PIL的实际组成，可以将反应路径以高收率导向特定的产物，以确保酸催化，避免底物聚合，并促进产物的相转移。这些结果为合理设计新的基于PIL的一步合成策略建立了一些有用的指导。

  DOI：

  10.1002/cplu.201900318

文献信息

• BRIGHT TARGETABLE RED CA2+ INDICATORS
  申请人：HOWARD HUGHES MEDICAL INSTITUTE

  公开号：US20210054001A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  The presently-disclosed subject matter includes fluorescent indicators, including bright and targetable red Ca2+ indicators. The presently-disclosed subject matter also includes kits comprising the same as well as methods for using the same to detect a target substance.

  目前披露的主题包括荧光指示剂，包括明亮和可靶向的红色Ca2+指示剂。目前披露的主题还包括包含相同指示剂的试剂盒，以及使用这些试剂盒来检测目标物质的方法。
• Tetrahydroisoquinoline compounds, processes for preparation thereof and pharmaceutical composition containing them
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0061745A1

  公开（公告）日：1982-10-06

  Novel tetrahydroisoquinoline compounds of the formula: wherein R1 is lower alkyl or phenyl-lower alkyl, R2 is alkyl or phenyl-lower alkyl, R3 is hydrogen or lower alkyl and R4 is hydrogen, lower alkyl or aralkyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. Said compounds (I) and salts thereof are useful as hypotensive agent. There is also described a process for preparation of said compounds as well as pharmaceutical compositions containing same.

  式中的新型四氢异喹啉化合物： 其中 R1 是低级烷基或苯基低级烷基，R2 是烷基或苯基低级烷基，R3 是氢或低级烷基，R4 是氢、低级烷基或芳烷基。所述化合物 (I) 及其盐类可用作降血压剂。 此外，还描述了制备上述化合物以及含有上述化合物的药物组合物的工艺。
• David,S.; Sinay,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 2301 - 2306
  作者：David,S.、Sinay,P.

  DOI：——

  日期：——
• Potential Hypotensive Compounds: Substituted 3-Aminopropionates and 3-Aminopropionohydroxamic Acids
  作者：D.F. Biggs、R.T. Coutts、M.L. Selley、G.A. Towill

  DOI：10.1002/jps.2600611109

  日期：1972.11
• US4985556A
  申请人：——

  公开号：US4985556A

  公开（公告）日：1991-01-15