methyl (2RS,4RS)-6-methyl-2,4-bis(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl (2RS,4RS)-6-methyl-2,4-bis(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: (2R,4R)-rel-1,2,3,4-Tetrahydro-6-methyl-2,4-bis(2-nitrophenyl)-5-pyrimidinecarboxylic Acid Methyl Ester；methyl (2R,4R)-6-methyl-2,4-bis(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O₆
• 分子量: 398.375
• InChiKey: AANAYIQNTXWIMX-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2RS,4RS)-6-methyl-2,4-bis(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-methyl-2,6-bis-(2-nitro-phenyl)-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的研究，18. Mitt. 2,4-Diaryl-6-methyl-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸酯

  摘要：

  在 Hantzsch 合成中，除了 1,4-二氢吡啶 1 外，还得到了非对映异构体 1,2,3,4-四氢嘧啶 2 和 3。标题化合物被氧化成嘧啶 7。1d 的光解产生二聚体 10。2c、2d 和 3c、3d 被光化学转化为双亚硝基苯嘧啶 11。降解产物12和13在还原条件下与3c分离。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813141109
• 作为产物：
  描述：

  2-Nitrobenzylidenacetesigsaeuremethylester 、 邻硝基苯甲醛 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以4%的产率得到methyl (2RS,4RS)-6-methyl-2,4-bis(2-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的研究，18. Mitt. 2,4-Diaryl-6-methyl-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸酯

  摘要：

  在 Hantzsch 合成中，除了 1,4-二氢吡啶 1 外，还得到了非对映异构体 1,2,3,4-四氢嘧啶 2 和 3。标题化合物被氧化成嘧啶 7。1d 的光解产生二聚体 10。2c、2d 和 3c、3d 被光化学转化为双亚硝基苯嘧啶 11。降解产物12和13在还原条件下与3c分离。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813141109

文献信息

• Untersuchungen an 1,3-Dicarbonyl-Verbindungen, 19. Mitt. 1,4-Dihydropyridine und 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidine, II. Zur Reaktion mit salpetriger Säure
  作者：Klaus Görlitzer、Dietrich Buß

  DOI：10.1002/ardp.19813141110

  日期：——

  Bei der Behandlung der 1,2,3,4‐Tetrahydropyrimidine 2 und 3 mit salpetriger Säure entstehen unter Ringaufspaltung die Nitrosamine 5 und 6. Aus 2a/3a und 2b/3b werden auch die 1,3‐Bisnitrosotetrahydropyrimidine 7 isoliert.

  当 1,2,3,4-四氢嘧啶 2 和 3 用亚硝酸处理时，形成亚硝胺 5 和 6，并发生开环。
• A new approach to pyrimidine-type heterocycles based on Petrenko–Kritschenko synthesis
  作者：Tung H. To、Dang B. Tran、Thang C. Pham、Phong D. Tran

  DOI：10.1007/s10593-022-03133-3

  日期：2022.11

  A new series of tetrahydropyrimidines were prepared by employing the Petrenko–Kritschenko reaction between 2-nitrobenzaldehyde and 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of ammonium acetate at ambient temperature. The reaction afforded an unexpected heterocyclic skeleton instead of the usual piperidone ring. Physicochemical analyses including 1H, 13C NMR and HRMS were used to elucidate this structure

  在环境温度下，在醋酸铵存在下，通过 2-硝基苯甲醛和 1,3-二羰基化合物之间的 Petrenko–Kritschenko 反应制备了一系列新的四氢嘧啶。该反应提供了一个意想不到的杂环骨架，而不是通常的哌啶酮环。使用包括1 H、13 C NMR 和 HRMS 在内的物理化学分析来阐明该结构。通过 X 射线晶体学分析和 DFT 计算研究了立体化学。可用的结果证实存在一个不寻常的结构，该结构在嘧啶环的顺式位置包含两个庞大的基团。由于硝基苯基的 π-π 堆积稳定性，这种特殊结构的形成是可能的。
• O'Callaghan, Conor N., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 9, p. 2901 - 2915
  作者：O'Callaghan, Conor N.

  DOI：——

  日期：——
• Goerlitzer; Heinrici, Pharmazie, 1998, vol. 53, # 12, p. 847 - 853
  作者：Goerlitzer、Heinrici

  DOI：——

  日期：——
• Untersuchungen an 1,3-Dicarbonyl-Verbindungen, 18. Mitt. 2,4-Diaryl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-carbon-säureester
  作者：Klaus Görlitzer、Dietrich Buß

  DOI：10.1002/ardp.19813141109

  日期：——

  Bei der Hantzsch‐Synthese werden neben den 1,4‐Dihydropyridinen 1 die diastereomeren 1,2,3,4‐Tetrahydropyrimidine 2 und 3 erhalten. Die Titelverbindungen werden zu den Pyrimidinen 7 oxidiert. Photolyse von 1d liefert das Dimer 10. 2c, 2d und 3c, 3d werden photochemisch zu den Bisnitrosophenylpyrimidinen 11 umgesetzt. Unter reduktiven Bedingungen werden aus 3c die Abbauprodukte 12 und 13 isoliert.

  在 Hantzsch 合成中，除了 1,4-二氢吡啶 1 外，还得到了非对映异构体 1,2,3,4-四氢嘧啶 2 和 3。标题化合物被氧化成嘧啶 7。1d 的光解产生二聚体 10。2c、2d 和 3c、3d 被光化学转化为双亚硝基苯嘧啶 11。降解产物12和13在还原条件下与3c分离。