Methyl β-(N,N-diisopropylamino)-isobutyrat | 35928-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl β-(N,N-diisopropylamino)-isobutyrat
• 英文别名: Methyl 3-[di(propan-2-yl)amino]-2-methylpropanoate；methyl 3-[di(propan-2-yl)amino]-2-methylpropanoate
• CAS: 35928-95-1
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₂
• 分子量: 201.309
• InChiKey: YZBFHGOXFWXKKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 、 甲基丙烯酸甲酯 以 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、300.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以23%的产率得到Methyl β-(N,N-diisopropylamino)-isobutyrat
  参考文献：
  名称：

  Kinetic effects in water and ethylene glycol. Application to high pressure organic synthesis

  摘要：

  在水和乙二醇与有机溶vents中，研究了各种Diels-Alder和Michael反应的动力学效应。水中的速率提升非常显著，而在乙二醇中则大为减少。提出在水中的强烈疏溶剂相互作用，而乙二醇中的动力学结果最好用氢键和极性效应来解释。从合成的角度来看，利用水的性质（疏水相互作用）或乙二醇（离子化介质）与高压动力学效应相结合，可能构成一种有趣的多重激活方法，以提高化学反应性。给出了三重激活的例子（高压催化Diels-Alder反应在乙二醇中）。

  DOI：

  10.1039/b000241k

文献信息

• Aza-Michael Addition of Amines to <font>α</font>,<font>β</font>-Unsaturated Compounds Using Molecular Iodine as Catalyst
  作者：Kalyan Jyoti Borah、Mridula Phukan、Ruli Borah

  DOI：10.1080/00397910903320241

  日期：2010.8.31

  Aza-Michael adducts are obtained in very good yields by the conjugate addition of aliphatic amines to α,β-unsaturated compounds using molecular iodine as catalyst in dichloromethane at room temperature. Aromatic amines were found to be reactive under reflux in toluene.

  在室温下，使用分子碘作为催化剂，将脂肪胺与 α,β-不饱和化合物共轭加成，以非常好的收率获得 Aza-Michael 加合物。发现芳族胺在甲苯中回流下具有反应性。
• Central nervous system agents. 1. Synthesis of diphenyl-tert-aminopropanols
  作者：Robert B. Moffett、Richard E. Strube、Louis Skaletzky

  DOI：10.1021/jm00293a018

  日期：1971.11
• Kinetic effects in water and ethylene glycol. Application to high pressure organic synthesis
  作者：Ge´rard Jenner、Ridha Ben Salem

  DOI：10.1039/b000241k

  日期：——

  The kinetic effect of various Diels–Alder and Michael reactions is studied in water and ethylene glycol vs. organic solvents. The rate enhancement is considerable in water, much less in ethylene glycol. It is proposed that strong solvophobic interactions operate in water whereas the kinetic results in glycol are best explained by hydrogen bonding and polarity effects. From a synthetic point of view, use of the properties of water (hydrophobic interactions) or ethylene glycol (ionogenic medium) associated with the kinetic effect of high pressure may constitute an interesting multiactivation method to increase chemical reactivity. Examples of triactivation (high pressure catalytic Diels–Alder reactions in ethylene glycol) are given.

  在水和乙二醇与有机溶vents中，研究了各种Diels-Alder和Michael反应的动力学效应。水中的速率提升非常显著，而在乙二醇中则大为减少。提出在水中的强烈疏溶剂相互作用，而乙二醇中的动力学结果最好用氢键和极性效应来解释。从合成的角度来看，利用水的性质（疏水相互作用）或乙二醇（离子化介质）与高压动力学效应相结合，可能构成一种有趣的多重激活方法，以提高化学反应性。给出了三重激活的例子（高压催化Diels-Alder反应在乙二醇中）。