N-butylethenesulfonamide | 59902-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-butylethenesulfonamide
• CAS: 59902-89-5
• 化学式: C₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 163.241
• InChiKey: HGCGGHRYISGLCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butylethenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过两个级联反应在水中并行合成八元环苏丹

  摘要：

  从乙烯基磺酰胺作为乙烯基磺酰胺环氧化物的前体，开发了两种级联反应方案以在水中合成八元环磺酰胺。这些方案采用在水中通过NaOH或NaHS进行分子间迈克尔加成，然后进行快速质子转移和分子内8-内-tet环氧化物开环，以在一锅中选择性地提供中等大小的均一。新颖的核心结构和高合成效率使这些级联反应非常适合于sultam文库的生产。两种反应都进行得很好，并且在环境友好的条件下以高收率得到了各自的苏丹草。

  DOI：

  10.1021/co400116p
• 作为产物：
  描述：

  ethane-1,2-disulfonyl chloride 、 正丁胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到N-butylethenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有优异立体定向性的（E）-共轭多烯磺酰基衍生物的便捷合成

  摘要：

  通过用容易获得的原料二卤代烷烃消除二磺酰氯，描述了共轭多烯磺酰基衍生物的高选择性合成。该协议提供了一种方便的方法来形成磺酰胺，磺酸盐甚至砜。此外，该方法在温和条件下以高产率简单操作进行操作，仅得到反式产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.060

文献信息

• Synthesis of a Unique Isoindoline/Tetrahydroisoquinoline-based Tricyclic Sultam Library Utilizing a Heck-aza-Michael Strategy
  作者：Qin Zang、Salim Javed、Patrick Porubsky、Farman Ullah、Benjamin Neuenswander、Gerald H. Lushington、Fatima Z. Basha、Michael G. Organ、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/co200181x

  日期：2012.3.12

  The synthesis of a unique isoindoline- and tetrahydroisoquinoline (THIQ)-containing tricyclic sultam library, utilizing a Heck-aza-Michael (HaM) strategy is reported. Both isoindoline and THIQ rings are installed through a Heck reaction on a vinylsulfonamide, followed by one-pot deprotection and intramolecular aza-Michael reaction. Subsequent cyclization with either paraformaldehyde condensation or

  据报道，利用Heck-Aza-Michael（HaM）策略合成了一个独特的含异吲哚啉和四氢异喹啉（THIQ）的三环舒马酸文库。异吲哚啉环和THIQ环均通过Heck反应安装在乙烯基磺酰胺上，然后进行一锅脱保护和分子内aza-Michael反应。随后用低聚甲醛缩合或1,1'-羰基二咪唑偶合进行的环化反应会生成各种三环磺胺。总体而言，使用该策略构建了具有160个成员的这些舒马酸及其异吲哚啉/ THIQ和仲磺酰胺前体的文库。
• Selective Synthesis of Seven- and Eight-Membered Ring Sultams via Two Tandem Reaction Protocols from One Starting Material
  作者：Min Wang、Yanjie Wang、Xueyong Qi、Guohua Xia、Kun Tong、Jinchang Tu、Charles U. Pittman、Aihua Zhou

  DOI：10.1021/ol301535j

  日期：2012.7.20

  From one starting material, two tandem reaction protocols to synthesize seven- and eight-membered ring sultams were developed. One protocol employs intermolecular epoxide ring-opening by NaN3, followed by an intramolecular 7-endo-trig oxa-Michael addition reaction. The second protocol applies to intermolecular aza-Michael addition of a primary amine, followed by 8-endo-tet intramolecular epoxide ring-opening

  从一种起始材料开始，开发了两种串联反应方案以合成七元和八元环的sultams。一种方案采用NaN 3进行分子间环氧开环，然后进行分子内7-内-trig oxa-Michael加成反应。第二种方案适用于伯胺在分子间的氮杂-迈克尔加成反应，然后对所得胺中间体进行8-内-tet分子内环氧化物开环。两种方案在温和的反应条件下均以良好的收率提供了各自的苏丹草。
• Substituted pyrazoles as IRAK inhibitors
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10314841B2

  公开（公告）日：2019-06-11

  The present invention provides compounds of Formula (II) for the treatment of cancer, rheumatoid arthritis and other diseases.

  本发明提供了用于治疗癌症、类风湿性关节炎和其他疾病的式 (II) 化合物。
• Rapid, Scalable Assembly of Stereochemically Rich, Mono- and Bicyclic Acyl Sultams
  作者：Naeem Asad、Thiwanka B. Samarakoon、Qin Zang、Joanna K. Loh、Salim Javed、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/ol403070w

  日期：2014.1.3

  A one-pot, sequential protocol is reported that involves complementary ambiphile pairing (CAP) of a vinyl sulfonamide with a variety of unprotected amino acids via aza-Michael addition and subsequent intramolecular amidation. The method generates diverse, sp(3)-rich mono- and bicyclic acyl sultams in a highly scalable manner. Modular pairing of stereochemically rich building blocks allows quick access to all possible isomers. Extension to include one-pot, sequential 3-, 4-, and 5-multicomponent protocols is also discussed.
• 10.1021/0l100035e
  作者：Rolfe, Alan、Samarakoon, Thiwanka B.、Hanson, Paul R.

  DOI：10.1021/0l100035e

  日期：——