(±)-2-(3-chloro-4-nitrophenyl)propanoic acid | 53455-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (±)-2-(3-chloro-4-nitrophenyl)propanoic acid
• 英文别名: 2-(3-chloro-4-nitrophenyl)propionic acid；2-(3-Chloro-4-nitrophenyl)propanoic acid
• CAS: 53455-85-9
• 化学式: C₉H₈ClNO₄
• 分子量: 229.62
• InChiKey: IHFVFJIGBLEFFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2-(3-chloro-4-nitrophenyl)propanoic acid 在 盐酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 palladium dichloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 65.0h， 生成 卡洛芬
  参考文献：
  名称：

  卡洛芬及其中间体的合成方法

  摘要：

  一种卡洛芬的合成方法，包含以下步骤：(1)2‑(3‑氯‑4‑硝基苯基)丙酸和对氯苯胺反应，生成式A‑1所示化合物；(2)式A‑1所示化合物经过还原反应，生成式A‑2所示化合物；(3)式A‑2所示化合物经过重氮化偶联反应，制备得到式A所示化合物，和副产物A‑3所示化合物；(4)步骤(3)得到的式A所示化合物和副产物A‑3所示化合物的混合物经过提纯处理，得到不含副产物A‑3的式A所示卡洛芬。

  公开号：

  CN109761881A
• 作为产物：
  描述：

  (3-氯-4-硝基苯基)甲基丙二酸二乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (±)-2-(3-chloro-4-nitrophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药。2。[（杂芳基氨基）苯基]链烷酸。

  摘要：

  制备了具有吡啶，喹啉或嘧啶作为杂芳基部分的一系列[（杂芳基氨基）苯基]链烷酸作为潜在的抗炎剂。其中，2- [4-（2-吡啶基氨基）苯基]丙酸（14b）具有出色的抗炎和镇痛活性，较少引起胃副反应。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00356a019

文献信息

• Potent multitarget FAAH-COX inhibitors: Design and structure-activity relationship studies
  作者：Marco Migliore、Damien Habrant、Oscar Sasso、Clara Albani、Sine Mandrup Bertozzi、Andrea Armirotti、Daniele Piomelli、Rita Scarpelli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.12.036

  日期：2016.2

  Non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) exert their pharmacological effects by inhibiting cyclooxygenase (COX)-1 and COX-2. Though widely prescribed for pain and inflammation, these agents have limited utility in chronic diseases due to serious mechanism-based adverse events such as gastrointestinal damage. Concomitant blockade of fatty acid amide hydrolase (FAAH) enhances the therapeutic effects of the NSAIDs while attenuating their propensity to cause gastrointestinal injury. This favorable interaction is attributed to the accumulation of protective FAAH substrates, such as the endocannabinoid anandamide, and suggests that agents simultaneously targeting COX and FAAH might provide an innovative strategy to combat pain and inflammation with reduced side effects. Here, we describe the rational design and structure-active relationship (SAR) properties of the first class of potent multitarget FAAH-COX inhibitors. A focused SAR exploration around the prototype 10r (ARN2508) led to the identification of achiral (18b) as well as racemic (29a-c and 29e) analogs. Absolute configurational assignment and pharmacological evaluation of single enantiomers of 10r are also presented. (S)-(+)-10r is the first highly potent and selective chiral inhibitor of FAAH-COX with marked in vivo activity, and represents a promising lead to discover novel analgesics and anti-inflammatory drugs. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• HINO, KATSUHIKO;NAKAMURA, HIDEO;NAGAI, YASUTAKA;UNO, HITOSHI;NISHIMURA, H+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 2, 222-226
  作者：HINO, KATSUHIKO、NAKAMURA, HIDEO、NAGAI, YASUTAKA、UNO, HITOSHI、NISHIMURA, H+

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of nitroarylacetic acid esters and derivatives thereof
  申请人：ETHYL CORPORATION

  公开号：EP0077662B1

  公开（公告）日：1985-10-02
• DERIVES DE BENZIMIDAZOLE ET D'IMIDAZO-PYRIDINE AYANT UNE AFFINITE POUR LES RECEPTEURS DES MELANOCORTINES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENT
  申请人：Société de Conseils de Recherches et d'Applications Scientifiques ( S.C.R.A.S.)

  公开号：EP1599167A2

  公开（公告）日：2005-11-30
• NOUVEAUX DERIVES DE LA BENZIMIDAZOLE ET D’IMIDAZO-PYRIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENT
  申请人：Société de Conseils de Recherches et d'Applications Scientifiques ( S.C.R.A.S.)

  公开号：EP1692114A1

  公开（公告）日：2006-08-23