(6S,7R,8S,8aS)-6,7,8-trihydroxy-hexahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-3(5H)-one | 1333115-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (6S,7R,8S,8aS)-6,7,8-trihydroxy-hexahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-3(5H)-one
• 英文别名: (6S,7R,8S,8aS)-6,7,8-trihydroxy-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
• CAS: 1333115-68-6
• 化学式: C₇H₁₁NO₅
• 分子量: 189.168
• InChiKey: GTTBBVFZKUCUGG-OMMKOOBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 咪唑 、 ammonium acetate 、 氨 、 碘 、 sodium cyanoborohydride 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 (6S,7R,8S,8aR)-6,7,8-trihydroxy-hexahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-3(5H)-one 、 (6S,7R,8S,8aS)-6,7,8-trihydroxy-hexahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-3(5H)-one 、 (1R,7S,8S,9R)-8,9-dihydroxy-3,10-dioxa-5-azabicyclo[5.2.1]decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of 1-deoxygalactonojirimycin using a carbamate annulation

  摘要：

  A remarkably efficient synthesis of the biologically important iminosugar 1-deoxygalactonojirimycin (DGJ) is presented. Key to this strategy is the development of a novel carbamate annulation reaction that favours formation of a six-membered carbamate-containing piperidine skeleton over its five-membered counterpart. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.044

文献信息

• Applications and Limitations of the I₂-Mediated Carbamate Annulation for the Synthesis of Piperidines: Five- versus Six-Membered Ring Formation
  作者：Hilary M. Corkran、Stefan Munneke、Emma M. Dangerfield、Bridget L. Stocker、Mattie S. M. Timmer

  DOI：10.1021/jo401512h

  日期：2013.10.4

  A protecting-group-free synthetic strategy for the synthesis of piperidines has been explored. Key in the synthesis is an I2-mediated carbamate annulation, which allows for the cyclization of hydroxy-substituted alkenylamines into piperidines, pyrrolidines, and furans. In this work, four chiral scaffolds were compared and contrasted, and it was observed that with both d-galactose and 2-deoxy-d-galactose

  已经探索了用于合成哌啶的无保护基的合成策略。在合成关键是I 2介导的氨基甲酸酯环，其允许羟基取代alkenylamines的环化成哌啶，吡咯烷，和呋喃。在这项工作中，4个手性支架，比较和对比，并且据观察，与两个d半乳糖和2-脱氧d半乳糖作为原料，将变换到是哌啶-1- deoxygalactonorjirimycin（DGJ）和4-外延-可以通过几个步骤和良好的总收率分别获得fagomine。当d葡萄糖被用作起始材料，只有呋喃产物形成，而使用2-脱氧的d-葡萄糖导致化学和立体选择性的降低以及四种产物的形成。可以提供每种环糊精产物形成的机理解释，这有助于我们更好地理解哌啶合成中氨基甲酸酯环糊精的范围和局限性。