benzyl formyl[(2E)-hex-2-en-1-yl]carbamate | 1353993-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl formyl[(2E)-hex-2-en-1-yl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-formyl-N-[(E)-hex-2-enyl]carbamate
• CAS: 1353993-72-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: NOEAYEPFFGRDPQ-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl formylcarbamate 、 碳酸,(2E)-2-己烯基甲基酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₃₇H₃₂NO₃P 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到benzyl formyl[(1R)-1-propylprop-2-en-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于不对称催化的多种应用的生物碱顺式-195A（光毒素C）和反式-195A的对映选择性合成

  摘要：

  短期映和氢喹啉生物碱合成非对映顺- （pumiliotoxin C）和反式- 195A介绍。关键步骤是对映选择性的铱催化的烯丙基胺化，Suzuki-Miyaura偶联，催化剂控制的铜催化的1,4-加成和还原性胺化。

  DOI：

  10.1021/jo202241b

文献信息

• Enantioselective Syntheses of the Alkaloids <i>cis</i>-195A (Pumiliotoxin C) and <i>trans</i>-195A Based on Multiple Applications of Asymmetric Catalysis
  作者：Martin Gärtner、Jianping Qu、Günter Helmchen

  DOI：10.1021/jo202241b

  日期：2012.1.20

  Short enantio- and diastereoselective syntheses of the decahydroquinoline alkaloids cis- (pumiliotoxin C) and trans-195A are presented. Key steps are an enantioselective iridium-catalyzed allylic amination, a Suzuki–Miyaura coupling, a catalyst-controlled copper-catalyzed 1,4-addition, and a reductive amination.

  短期映和氢喹啉生物碱合成非对映顺- （pumiliotoxin C）和反式- 195A介绍。关键步骤是对映选择性的铱催化的烯丙基胺化，Suzuki-Miyaura偶联，催化剂控制的铜催化的1,4-加成和还原性胺化。