3-(phenylsulfonyl)cyclohexanone | 83802-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenylsulfonyl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-(benzenesulfonyl)cyclohexanone；3-(phenylsulfonyl)-cyclohexan-1-one；3-(benzenesulfonyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 83802-88-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S
• 分子量: 238.307
• InChiKey: BXKSAMBHWAXWHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylsulfonyl)cyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 Lipase PS (Amano) 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S,3R)-3-(phenylsulfonyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-mediated diastereoselective and enantioselective acetylations of 3-substituted cyclohexanols

  摘要：

  Lipase-mediated acetylation of four diastereomeric and enatiomeric isomers of 3-substituted cyclohexanols 2 has led to an efficient resolution to provide a single stereoisomer, (1R,3S)-cyclohexyl acetate (1R,3S)-3 in a high enantiomeric excess. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10705-5
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 sodium benzenesulfonate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到3-(phenylsulfonyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexenonic Long-Chain Fatty Alcohols as Neuronal Growth Stimulators

  摘要：

  神经营养因子在神经元的发育和维持中起着重要作用，因此为治疗神经退行性疾病提供了合适的疗法。然而，由于存在一系列技术和生物学上的缺点，它们在临床应用中遇到了问题。在提出的不同克服这些困难的策略中，寻找具有神经营养潜力的非肽类物质正取得令人鼓舞的成果。本文将展示该领域的主要发现，特别关注环己烯型长链脂肪醇，这是一个促进神经元存活和神经突延伸的新型化合物家族。

  DOI：

  10.3390/51201439

文献信息

• Phase-Vanishing Methodology for Efficient Bromination, Alkylation, Epoxidation, and Oxidation Reactions of Organic Substrates
  作者：Nirmal K. Jana、John G. Verkade

  DOI：10.1021/ol035391b

  日期：2003.10.1

  to the U-tube method is to employ a solvent with greater density than the fluorous phase, such as 1,2-dibromoethane. This modification has been successfully applied to the methylation of a phenol derivative with dimethyl sulfate and to the m-CPBA-induced epoxidation of alkenes, N-oxide formation from nitrogen-containing compounds, and S-oxide or sulfone formation from organic sulfides.

  [反应：请参见文本]如果相消失反应中的两种反应物的密度都小于氟相，则U形管方法的替代方法是使用密度比氟相更大的溶剂，例如1， 2-二溴乙烷。此修饰已成功地应用于苯酚衍生物与硫酸二甲酯的甲基化以及m-CPBA诱导的烯烃的环氧化，含氮化合物的N-氧化物的形成以及有机硫化物的S-氧化物或砜的形成。
• Preventive and/or Therapeutic Agent for Diabetic Vascular Disorder and Respiratory Disorder
  申请人：Satoh Keisuke

  公开号：US20080312336A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present invention provides preventive and/or therapeutic agents for either one, or both, of a diabetic vascular disorder and a diabetic respiratory disorder comprising, as an active ingredient, a cyclohexenone long chain alcohol compound represented by the following formula (1): [wherein R 1 , R 2 , and R 3 each represent a hydrogen atom or a methyl group, and X represents a linear or branched C10-C28 alkylene or alkenylene group]. Since the cyclohexenone long chain alcohol of formula (1) improves diabetic vascular smooth muscle contraction and bronchial smooth muscle contraction, it is useful as a preventive and/or therapeutic agent for a diabetic vascular disorder or a respiratory disorder.

  本发明提供了预防和/或治疗糖尿病血管疾病和糖尿病呼吸道疾病的预防和/或治疗剂，其活性成分为以下式（1）所表示的环己烯酮长链醇化合物： [其中R1、R2和R3分别表示氢原子或甲基基团，X表示线性或支链C10-C28烷基或烯基基团]。 由于式（1）中的环己烯酮长链醇改善了糖尿病血管平滑肌收缩和支气管平滑肌收缩，因此它可用作糖尿病血管疾病或呼吸道疾病的预防和/或治疗剂。
• Cyclohexenone long-chain alcohol and medicament containing same
  申请人：Meiji Milk Products Co., Ltd.

  公开号：US06228893B1

  公开（公告）日：2001-05-08

  Described is a cyclohexenone long-chain alcohol represented by the formula (1): wherein R1, R2 and R3 each independently represents a hydrogen atom or a methyl group and X represents a C10-18 alkylene or alkenylene group. The cyclohexanone long-chain alcohol according to the present invention has excellent neurite growth stimulating effects and is therefore useful as a preventive and/or therapeutic agent for Alzheimer's disease.

  描述的是一种由化学式(1)表示的环己烯酮长链醇：其中R1、R2和R3分别独立地代表氢原子或甲基基团，X代表一个C10-18的烷基或烯基基团。根据本发明的环己酮长链醇具有出色的神经突起生长刺激作用，因此可用作阿尔茨海默病的预防和/或治疗药物。
• Facile nucleophilic substitution of 3-tert-butyl-dimethylsilyloxyalk-2-enylphosphonium salts
  作者：Phil Ho Lee、Minkyoung Cho、In-Sup Han、Sunggak Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01438-0

  日期：1999.9

  Phosphoniosilylation of α,β-enones with TBSOTf and triphenyl-phosphine at 0 °C affords 3-tert-butyldimethylsilyloxyalk-2-enylphosphonium salts, which undergo facile nucleophilic substitution with various nucleophiles to give 3-substituted silyl enol ethers in good yields.

  在0°C下用TBSOTf和三苯基膦进行膦酰基硅烷基化反应，得到3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基烷-2-烯基phosph盐，该盐经过各种亲核试剂的容易亲核取代，从而以良好的收率得到了3-取代的甲硅烷基烯醇醚。
• Cascade Radical Carbonylations Leading to 3-Substituted Cyclohexanones
  作者：Ilhyong Ryu、Yoshitaka Uenoyama、Takahide Fukuyama

  DOI：10.1055/s-2006-949643

  日期：2006.9

  Tin radical mediated [5+1]-annulation methods leading to 3-substituted cyclohexanones were investigated. Cyclohexanones having a quaternary center at the 3-position were synthesized in good yields by allyltin-mediated three- and four-component cascade reactions that involve (i) radical carbonylation, (ii) 6-endo cyclization, and (iii) alkene addition.

  研究了锡自由基介导的 [5+1]-环化方法，导致 3-取代的环己酮。通过烯丙基锡介导的三组分和四组分级联反应，包括 (i) 自由基羰基化、(ii) 6-内环化和 (iii) 烯烃加成，以良好的产率合成了在 3 位具有四元中心的环己酮。