1-(2-aminoethyl)-3-(benzyloxy)-2-methylpyridin-4(1H)-one | 149457-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(2-aminoethyl)-3-(benzyloxy)-2-methylpyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-(2-aminoethyl)-2-methyl-3-benzyloxypyridin-4-one；1-(2'-Aminoethyl)-3-benzyloxy-2-methyl-4-pyridinone；1-(2-aminoethyl)-2-methyl-3-phenylmethoxypyridin-4-one
• CAS: 149457-89-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: ZTKYDTABWRRVKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminoethyl)-3-(benzyloxy)-2-methylpyridin-4(1H)-one 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 1-(3-aminopropyl)-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  METAL CHELATING COMPOSITIONS AND METHODS FOR CONTROLLING THE GROWTH OR ACTIVITIES OF A LIVING CELL OR ORGANISM

  摘要：

  本发明提供了在水性介质中可溶的金属螯合组合物。本发明还提供了具有可接受的铁螯合强度并能呈现一种物理形式的螯合组合物，该物理形式可能抑制（例如，不允许易于）被组合物螯合的铁进入目标细胞。还提供了包含螯合方面固定在或并入适当载体材料中的组合物，从而使得所得的金属螯合组合物在水性介质中可溶。本文公开了用于螯合一个或多个必需金属的螯合组合物。这些螯合组合物在水性介质中可溶，包括一个或多个金属结合化学基固定在或并入载体材料的结构中，使得所得的螯合组合物能够结合一个或多个金属，并且在水性介质中与其结合的金属或金属保持基本可溶解。

  公开号：

  US20160038604A1
• 作为产物：
  描述：

  麦芽醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2-aminoethyl)-3-(benzyloxy)-2-methylpyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙胺-羟基吡啶酮杂化物作为治疗阿尔茨海默病的多靶点药物

  摘要：

  AD是一种进行性脑部疾病。由于缺乏针对神经退行性疾病的显着单靶点药物，多靶点导向配体策略作为一种有前途的治疗方法受到了关注。在此，我们合理设计了N-炔丙胺-羟基吡啶酮的 29 个杂化物。设计的杂种具有优异的铁螯合活性（pFe 3+ = 17.09–22.02）和有效的单胺氧化酶 B 抑制作用。对最佳化合物6b的各种生物学评价逐步进行，包括单胺氧化酶的抑制筛选（h MAO-B IC 50  = 0.083 ± 0.001 µM，h MAO-A IC 50 = 6.11 ± 0.08 µM；SI = 73.5)，血脑屏障通透性预测和小鼠行为研究。所有这些有利的结果证明，N-炔丙基胺-羟基吡啶酮支架是发现用于 AD 治疗的多靶向配体的有前途的结构。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105013

文献信息

• Synthesis, physicochemical properties, and biological evaluation of N-substituted 2-alkyl-3-hydroxy-4(1H)-pyridinones: orally active iron chelators with clinical potential
  作者：Paul S. Dobbin、Robert C. Hider、Adrian D. Hall、Paul D. Taylor、Patience Sarpong、John B. Porter、Gaoyi Xiao、Dick van der Helm

  DOI：10.1021/jm00069a002

  日期：1993.8

  The synthesis of a range of novel bidentate ligands containing the chelating moiety 3-hydroxy-4(1H)-pyridinone is described. The pKa values of the ligands and the stability constants of their iron(III) complexes have been determined. The crystal structures of one of the ligands and one of the iron(III) complexes are presented. The distribution coefficients of the ligands are reported and are related

  描述了一系列包含螯合部分3-羟基-4（1H）-吡啶酮的新型双齿配体的合成。已经确定了配体的pKa值及其铁（III）配合物的稳定性常数。给出了一种配体和一种铁（III）配合物的晶体结构。报告了配体的分布系数，并且与配体从肝细胞中去除铁的能力有关。描述了3-羟基-4（1H）-吡啶酮对细胞氧化损伤的影响。与目前的铁螯合剂去铁胺-B相比，本研究中描述的许多双齿配体在铁超载小鼠中具有口服活性。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND METHODS OF USING THEM<br/>[FR] COMPOSÉS NOVATEURS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：SYNDAX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009015203A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Described herein are novel HDAC modulators, formulations containing them and methods of using them. In some embodiments, the HDAC modulators possess specific stereo chemistry. In other embodiments, the compounds described herein are used in the treatment or prevention of histone deacetylase mediated disorders.

  本文描述了新型HDAC调节剂，含有它们的配方以及使用它们的方法。在某些实施例中，HDAC调节剂具有特定的立体化学结构。在其他实施例中，本文描述的化合物用于治疗或预防组蛋白去乙酰化酶介导的疾病。
• Synthesis of New Bis(3-hydroxy-4-pyridinone) Ligands as Chelating Agents for Uranyl Complexation
  作者：Bo Jin、Rongzong Zheng、Rufang Peng、Shijin Chu

  DOI：10.3390/molecules21030299

  日期：——

  (13)C-NMR, FT-IR, UV-vis, and mass spectral analyses. The binding abilities of these tetradentate chelators for uranyl ion at pH 7.4 were also determined by UV spectrophotometry in aqueous media. Results showed that the efficiencies of these chelating agents are dependent on the linker length. Ligand 4b is the best chelator and suitable for further studies.

  这项研究中合成了五种新的双（3-羟基-4-吡啶酮）四齿螯合剂。这些四齿螯合剂的结构通过1 H-NMR，（13）C-NMR，FT-IR，UV-vis和质谱分析来表征。还通过在水介质中的紫外分光光度法测定了这些四齿螯合剂在pH 7.4下对铀酰离子的结合能力。结果表明，这些螯合剂的效率取决于接头的长度。配体4b是最好的螯合剂，适合进一步研究。
• Compositions and methods for chelation therapy
  申请人：Liu Gang

  公开号：US20060030619A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  The invention relates to compositions and methods of treatment using an iron chelator, an antioxidant, estrogen, and/or combinations thereof, optionally, linked to a nanoparticle, to treat a subject in need thereof. The compositions and methods may be used to restore or protect the normal functions of osteoblast and osteoclast by depleting iron and inhibiting oxidative damage. The compositions and methods may also be used to increase the bone formation rate in a subject.

  该发明涉及使用铁螯合剂、抗氧化剂、雌激素和/或其组合物的组成物和治疗方法，可选地，与纳米颗粒连接，用于治疗需要的受试者。这些组成物和方法可用于通过耗尽铁元素和抑制氧化损伤来恢复或保护成骨细胞和破骨细胞的正常功能。这些组成物和方法也可用于增加受试者的骨形成速率。
• 具潜在抗AD活性的香豆素杂合吡啶酮酰胺衍 生物及其制备方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110804045B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开了一种香豆素杂合吡啶酮酰胺衍生物及其制备方法与应用。所述的香豆素杂合吡啶酮酰胺衍生物及其药学上可接受的盐如式(I)或式(II)所示，其可应用于制备抗阿尔兹海默症、抗帕金森病或通过抑制单胺氧化酶、螯合金属铁离子、抗Aβ及抗氧化来治疗的其它疾病或病症药物方面的用途。