(2-n-butyl-1-benzofuran-5-yl)ethoxycarbonylamide | 1309576-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (2-n-butyl-1-benzofuran-5-yl)ethoxycarbonylamide
• 英文别名: N-(2-butyl-1-benzofuran-5-yl)propanamide
• CAS: 1309576-26-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: MLYTYWBBVXUNFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-n-butyl-1-benzofuran-5-yl)ethoxycarbonylamide 在 吡啶 、 iron(III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 决奈达隆
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF DRONEDARONE
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DRONÉDARONE

  摘要：

  该发明涉及一种新型制备N-[2-正丁基-3-{4-[(3-二正丁基氨基)丙氧基]苯甲酰}苯并呋喃-5-基]-甲磺酰胺（化学式（I））及其药学上可接受的盐的过程，其特点在于，将一般式（II）中苯并呋喃衍生物的酰基，其中R代表C1-4烷基、C1-4烷氧基或芳基，选择性地裂解，并如有需要，将化合物转化为其盐形式。

  公开号：

  WO2012010913A1
• 作为产物：
  描述：

  2-丁基-5-苯并呋喃胺 、 丙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以73%的产率得到(2-n-butyl-1-benzofuran-5-yl)ethoxycarbonylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF DRONEDARONE
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DRONÉDARONE

  摘要：

  该发明涉及一种新型制备N-[2-正丁基-3-{4-[(3-二正丁基氨基)丙氧基]苯甲酰}苯并呋喃-5-基]-甲磺酰胺（化学式（I））及其药学上可接受的盐的过程，其特点在于，将一般式（II）中苯并呋喃衍生物的酰基，其中R代表C1-4烷基、C1-4烷氧基或芳基，选择性地裂解，并如有需要，将化合物转化为其盐形式。

  公开号：

  WO2012010913A1

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING AMINOBENZOFURAN DERIVATIVES
  申请人：SANOFI

  公开号：US20130023677A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  This disclosure relates to a process for preparing 5-aminobenzofuran derivatives of general formula (I): in which R 1 and R 2 are as defined in the description, by treating a 5-N-alkylamidobenzofuran derivative of general formula (II): in which R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the description, with a strong acid, so as to form an acid addition salt of the compound of formula (I), which salt is itself treated, if necessary, with a basic agent so as to form this compound of formula (I) in free base form.

  这项披露涉及一种制备一般式（I）的5-氨基苯并呋喃衍生物的过程：其中R1和R2如描述中所定义，通过用强酸处理一般式（II）的5-N-烷基酰胺基苯并呋喃衍生物：其中R1、R2和R3如描述中所定义，以形成化合物的一般式（I）的酸加合盐，该盐本身如有必要，可用碱性试剂处理，以形成该化合物的一般式（I）的自由碱形式。
• 2-正丁基-3-(4-取代丙氧基苯甲酰基)-5-取代 氨基苯并呋喃及其应用
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN102070577B

  公开（公告）日：2016-03-09

  本发明公开了一类2-正丁基-3-(4-取代丙氧基苯甲酰基)-5-取代氨基苯并呋喃(I)及其应用，可制备决奈达隆及其药学上可接受盐，并具有如下特点：原料易得、反应条件温和，操作简便，避免昂贵的金属催化剂的使用和高压氢化操作。中间体(III)经水解反应，成盐精制后再经甲磺酰化，成盐精制得盐酸决奈达隆，各步中间体及目标产物纯度高，质量稳定可控，大幅减低决奈达隆的制备成本，更适合产业化大量制备。化合物(I)的结构通式如下所示：
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF DRONEDARONE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DRONÉDARONE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2012010913A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The subject of the invention is a novel process for the preparation of N-[2-n-butyl-3-4-[(3-di-n-butylamino)- propoxy]benzoyl}benzofuran-5-yl]-methanesulfonamide of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof characterized in that, the acyl group of the benzofuran derivative of the general formula (II), where R represents C 1-4 alkyl-, C1-4 alkoxy- or aryl group - is selectively cleaved and if desired, the resulting compound of formula I is transformed into its salt.

  该发明涉及一种新型制备N-[2-正丁基-3-4-[(3-二正丁基氨基)丙氧基]苯甲酰}苯并呋喃-5-基]-甲磺酰胺（化学式（I））及其药学上可接受的盐的过程，其特点在于，将一般式（II）中苯并呋喃衍生物的酰基，其中R代表C1-4烷基、C1-4烷氧基或芳基，选择性地裂解，并如有需要，将化合物转化为其盐形式。