(2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-((2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-ethoxy-1-oxo-propan-2-ylcarbamoyl)-4-(4-vinylbenzyloxy)pyrrolidine | 1200402-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-((2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-ethoxy-1-oxo-propan-2-ylcarbamoyl)-4-(4-vinylbenzyloxy)pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2S,4R)-4-[(4-ethenylphenyl)methoxy]-2-[[(2S)-1-ethoxy-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1200402-06-7
• 化学式: C₃₂H₃₉N₃O₆
• 分子量: 561.678
• InChiKey: CXRSUXLVFGDUHH-KGPYPHOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-((4-vinylbenzyl)oxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid 、 D-色氨酸乙酯盐酸盐 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以59%的产率得到(2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-((2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-ethoxy-1-oxo-propan-2-ylcarbamoyl)-4-(4-vinylbenzyloxy)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  用于在水中直接不对称羟醛反应的聚苯乙烯负载的脯氨酸基有机催化剂的增强活性和立体选择性

  摘要：

  通过硫醇-烯偶联制备了几种聚苯乙烯支持的脯氨酸二肽和脯氨酰胺衍生物。这些材料被用作水中直接不对称羟醛反应的催化剂，并将结果与​​水中未负载的催化剂进行比较。与未负载的化合物相比，这种方法提供了更具活性或立体选择性的催化剂，表明我们的固定程序可能有助于开发具有增强性能的催化材料。此外，这些催化剂可以回收和重复使用至少九次而不会损失活性，或者当它们的活性降低时可以很容易地再生。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900829

文献信息

• Enhanced Activity and Stereoselectivity of Polystyrene-Supported Proline-Based Organic Catalysts for Direct Asymmetric Aldol Reaction in Water
  作者：Michelangelo Gruttadauria、Anna Maria Pia Salvo、Francesco Giacalone、Paola Agrigento、Renato Noto

  DOI：10.1002/ejoc.200900829

  日期：2009.11

  and a prolinamide derivative were prepared by thiol–ene coupling. These materials were used as catalysts for the direct asymmetric aldol reaction in water, and results compared with unsupported catalysts in water. Such an approach gave more active or stereoselective catalysts compared to the unsupported compounds, showing that our immobilization procedure may be useful to develop catalytic materials

  通过硫醇-烯偶联制备了几种聚苯乙烯支持的脯氨酸二肽和脯氨酰胺衍生物。这些材料被用作水中直接不对称羟醛反应的催化剂，并将结果与​​水中未负载的催化剂进行比较。与未负载的化合物相比，这种方法提供了更具活性或立体选择性的催化剂，表明我们的固定程序可能有助于开发具有增强性能的催化材料。此外，这些催化剂可以回收和重复使用至少九次而不会损失活性，或者当它们的活性降低时可以很容易地再生。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)