p-CH3C6H4SO2NHCH(CH2COOH)COOH | 190773-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-CH3C6H4SO2NHCH(CH2COOH)COOH
• 英文别名: N-(toluene-sulfonyl-(4))-DL-aspartic acid；N-(toluene-4-sulfonyl)-aspartic acid；N-(Toluol-sulfonyl-(4))-DL-asparaginsaeure；N-(Toluol-4-sulfonyl)-asparaginsaeure；N-Tosyl-DL-asparaginsaeure；2-(4-Methylbenzenesulfonamido)butanedioic acid；2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanedioic acid
• CAS: 190773-33-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₆S
• mdl: MFCD00432820
• 分子量: 287.293
• InChiKey: SVCQSZKHLAERDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 p-CH3C6H4SO2NHCH(CH2COOH)COOH 以 not given 为溶剂， 以82%的产率得到Cu(p-CH3C6H4SO2NHCH(CH2COO)COO)*H2O
  参考文献：
  名称：

  Nandi, M. M.; Choudhury, J.; Tarat, S., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1990, vol. 29, # 3, p. 288 - 291

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 p-CH3C6H4SO2NHCH(CH2COOH)COOH
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg; Noe, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2406

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral discrimination of α-hydroxy acids and N-Ts-α-amino acids induced by tetraaza macrocyclic chiral solvating agents by using ¹H NMR spectroscopy
  作者：Caixia Lv、Lei Feng、Hongmei Zhao、Guo Wang、Pericles Stavropoulos、Lin Ai

  DOI：10.1039/c6ob02578a

  日期：——

  In the field of chiral recognition, reported chiral discrimination by 1H NMR spectroscopy has mainly focused on various chiral analytes with a single chiral center, regarded as standard chiral substrates to evaluate the chiral discriminating abilities of a chiral auxiliary. Among them, chiral α-hydroxy acids, α-amino acids and their derivatives are chiral organic molecules involved in a wide variety

  在手性识别领域，已报道的1 H NMR光谱手性判别主要集中于具有单一手性中心的各种手性分析物，将其作为标准手性底物来评估手性助剂的手性判别能力。其中，手性α-羟基酸、α-氨基酸及其衍生物是手性有机分子，参与多种生物过程，在药物制备领域也发挥着重要作用，因为它们是合成药物的一部分。手性药物中间体和蛋白质药物的生产过程。在本文中，使用几种α-羟基酸和N -Ts-α-氨基酸通过1 H NMR波谱评估了四氮杂大环手性溶剂化剂(TAMCSA) 1a-1d的手性辨别能力。结果表明，在大多数情况下，在TAMCSA 1a-1d存在的情况下，通过1 H NMR 光谱可以成功区分 α-羟基酸和N -Ts-α-氨基酸。α-羟基酸和N -Ts-α-氨基酸的对映体是根据相应质子的1 H NMR信号积分的变化来指定的。根据(R )-和( R )-对映体的CH 3质子(Ts基团)的1 H NMR信号积分计算不同光学组成的N
• Direct Catalytic Asymmetric Mannich Reactions of Malonates and -Keto Esters
  作者：Mauro Marigo、Anne Kjærsgaard、Karsten Juhl、Nicholas Gathergood、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200204679

  日期：2003.5.23

  beta-carboxylic ester alpha-amino acid derivatives. A series of different beta-keto esters with various ester substituents has been screened as substrates for the catalytic asymmetric direct Mannich reaction and it was found that the best results in terms of yield, diastereo- and enantioselectivity were obtained when tert-butyl esters of beta-keto esters were used as the substrate. The reaction of different

  已开发出丙二酸酯和β-酮酸酯的第一个催化不对称直接曼尼希反应。丙二酸酯与手性叔丁基-双恶唑啉/ Cu（OTf）（2）催化的活化的N-甲苯磺酰基-α-亚氨基酯反应，以高收率和高达96％ee的产率得到曼尼希加合物。这些反应产生手性季碳中心，并且证明了这种新的直接曼尼希反应为例如形成光学活性的β-羧酸酯α-氨基酸衍生物提供了新的合成方法。已筛选出一系列带有各种酯取代基的不同β-酮酯作为催化不对称直接曼尼希反应的底物，发现在收率方面，最好的结果是，当β-酮酸酯的叔丁基酯用作底物时，获得了非对映选择性和对映选择性。在手性叔丁基-双恶唑啉存在下，不同的β-酮叔丁酯与N-甲苯磺酰基-α-亚氨基酯反应，得到曼尼希加合物，收率高，非对映和对映选择性（高达95％ee） / Cu（OTf）（2）作为催化剂。为了扩大该直接曼尼希反应的合成效用，开发了用于曼尼希加合物的非对映选择性脱羧反应，从而导致了一种新的合成方
• PROCESSES FOR PRODUCING (1S,6S)- OR (1R,6R)-CIS-2,8-DIAZABICYCLO[4.3.0]NONANE AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP2423211B1

  公开（公告）日：2014-04-16
• Bovarnick, Journal of Biological Chemistry, 1943, vol. 148, p. 151
  作者：Bovarnick

  DOI：——

  日期：——
• JPH0418057A
  申请人：——

  公开号：JPH0418057A

  公开（公告）日：1992-01-22