2-phenoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde | 364354-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-Phenoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 364354-24-5
• 化学式: C₁₉H₂₁BO₄
• 分子量: 324.184
• InChiKey: HTMMLSAZSRZIBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C
• 沸点：
  433.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) potassium carbonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到2-苯氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofpara-Substituted 3-Formyl Arylboronic Esters

  摘要：

  描述了新型对位取代的氨基和酚氧基-3-甲酰基芳基硼酸的合成。这些化合物是通过未曾报道的氟原子的亲核芳香取代反应，使用多种酚和胺在硼酸基团的存在下形成的。这些反应以中等至良好的产率进行（37-92%），为三取代芳基硼酸盐提供了一条有用的区域选择性合成路线。这些化合物在有机合成中既作为中间体又作为最终产品都具有重要意义。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35229
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-醛基苯硼酸 在 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-phenoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofpara-Substituted 3-Formyl Arylboronic Esters

  摘要：

  描述了新型对位取代的氨基和酚氧基-3-甲酰基芳基硼酸的合成。这些化合物是通过未曾报道的氟原子的亲核芳香取代反应，使用多种酚和胺在硼酸基团的存在下形成的。这些反应以中等至良好的产率进行（37-92%），为三取代芳基硼酸盐提供了一条有用的区域选择性合成路线。这些化合物在有机合成中既作为中间体又作为最终产品都具有重要意义。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35229

文献信息

• Pyrrolopyrimidines as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20030153752A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Chemical compounds having structural formula I 1 and physiologically acceptable salts and metabolites thereof, are inhibitors of serine/threonine and tyrosine kinase activity. Several of the kinases, whose activity is inhibited by these chemical compounds, are involved in immunologic, hyperproliferative, or angiogenic processes. Thus, these chemical compounds can ameliorate disease states where angiogenesis or endothelial cell hyperproliferation is a factor. These compounds can be used to treat cancer and hyper proliferative disorders, rheumatiod arthritis, disorders of the immune system, trasplant refections and imflammatory disorders.

  具有结构式I1的化合物及其生理上可接受的盐和代谢物是丝氨酸/苏氨酸激酶和酪氨酸激酶活性的抑制剂。这些化合物抑制的几种激酶参与免疫、高增殖或血管生成过程。因此，这些化合物可以改善血管生成或内皮细胞过度增殖是因素的疾病状态。这些化合物可用于治疗癌症和高增殖性疾病、类风湿性关节炎、免疫系统疾病、移植排斥和炎症性疾病。
• Synthesis of<i>para</i>-Substituted 3-Formyl Arylboronic Esters
  作者：Richard Holland、John Spencer、John J. Deadman

  DOI：10.1055/s-2002-35229

  日期：——

  The synthesis of novel para-substituted amino- and phenoxy-3-formylarylboronic acids is described. These compounds are formed by the hitherto unreported nucleophilic aromatic substitution of fluorine with a range of phenols and amines in the presence of a boronic acid moiety. These reactions proceed in moderate to good yields (37-92%) and provide a useful regioselective synthetic route to trisubstituted arylboronates. These compounds are important both as intermediates in organic synthesis and as end products in their own right.

  描述了新型对位取代的氨基和酚氧基-3-甲酰基芳基硼酸的合成。这些化合物是通过未曾报道的氟原子的亲核芳香取代反应，使用多种酚和胺在硼酸基团的存在下形成的。这些反应以中等至良好的产率进行（37-92%），为三取代芳基硼酸盐提供了一条有用的区域选择性合成路线。这些化合物在有机合成中既作为中间体又作为最终产品都具有重要意义。