(2S,4S)-4-azido-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-methylpyrrolidine | 113451-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4S)-4-azido-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-methylpyrrolidine
• 英文别名: (2S,4S)-4-azido-1-t-butoxycarbonyl-2-methylpyrrolidine；tert-butyl (2S,4S)-4-azido-2-methylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 113451-51-7
• 化学式: C₁₀H₁₈N₄O₂
• 分子量: 226.279
• InChiKey: MPPAAAXFDZGMGG-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-azido-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-methylpyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 25.0~105.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 89.75h， 生成 (2'S,4'S)-7-(4'-amino-2'-methylpyrrolidinyl)-1-(2,4-difluorophenyl)-1,4-dihydro-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  （4S）-7-（4-氨基-2-取代-吡咯烷基-1-基）喹诺酮-3-羧酸的设计，合成及性能

  摘要：

  喹诺酮羧酸构成一类非常有效且具有口服活性的广谱抗菌剂。这些化合物已显示出抑制DNA回旋酶的作用，而DNA回旋酶是细菌DNA复制中的关键酶。7-（3-氨基吡咯烷基）喹诺酮A-60969（1）是此类中特别有效的成员，目前正在临床评估中。我们已经研究了一系列对映体均质的（4S）-7-（4-氨基-2-取代的吡咯烷基）喹诺酮类药物，以利用吡咯烷部分的2位改善此类药物的溶解度和药代动力学性质化合物，同时仍保持有效的抗菌活性。我们已经发现，在吡咯烷环的2-位上的绝对立体化学对于维持这种活性至关重要。在本文中，我们报告了该系列化合物的不对称合成以及体外和体内结构-活性关系的完整详细信息，以及与结构修饰相关的理化特性，例如水溶性和logP。我们还讨论了这些化合物中的几种在小鼠中的药代动力学特性，以及在本研究中在狗中具有最佳药物总体特性的59的药代动力学。

  DOI：

  10.1021/jm00403a020
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 叠氮化四丁基铵 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (2S,4S)-4-azido-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  （4S）-7-（4-氨基-2-取代-吡咯烷基-1-基）喹诺酮-3-羧酸的设计，合成及性能

  摘要：

  喹诺酮羧酸构成一类非常有效且具有口服活性的广谱抗菌剂。这些化合物已显示出抑制DNA回旋酶的作用，而DNA回旋酶是细菌DNA复制中的关键酶。7-（3-氨基吡咯烷基）喹诺酮A-60969（1）是此类中特别有效的成员，目前正在临床评估中。我们已经研究了一系列对映体均质的（4S）-7-（4-氨基-2-取代的吡咯烷基）喹诺酮类药物，以利用吡咯烷部分的2位改善此类药物的溶解度和药代动力学性质化合物，同时仍保持有效的抗菌活性。我们已经发现，在吡咯烷环的2-位上的绝对立体化学对于维持这种活性至关重要。在本文中，我们报告了该系列化合物的不对称合成以及体外和体内结构-活性关系的完整详细信息，以及与结构修饰相关的理化特性，例如水溶性和logP。我们还讨论了这些化合物中的几种在小鼠中的药代动力学特性，以及在本研究中在狗中具有最佳药物总体特性的59的药代动力学。

  DOI：

  10.1021/jm00403a020

文献信息

• (S)-7-(3-aminopyrrolidin-1-yl)-1-(ortho,
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US04859776A1

  公开（公告）日：1989-08-22

  A process for the preparation of enantiomerically homogeneous aminopyrrolidinyl naphthyridine carboxylic acids and quinolone carboxylic acids, and for the preparation of intermediates that are useful in the production of these carboxylic acids. The compounds are useful as anti-bacterials.

  一种制备对映异构体均一的氨基吡咯啉基萘啶羧酸和喹诺酮羧酸的方法，以及用于生产这些羧酸的中间体的制备方法。这些化合物可用作抗菌剂。
• Preparationof enantiomerically pure 3-protected amino-pyrrolidines
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US04956475A1

  公开（公告）日：1990-09-11

  A process for the preparation of enantiomerically homogeneous aminopyrrolidinyl naphthyridine carboxylic acids and quinolone carboxylic acids, and for the preparation of intermediates that are useful in the production of these carboxylic acids.

  一种制备对映异构体均一的氨基吡咯啉基萘啶羧酸和喹啉羧酸的方法，以及用于制备这些羧酸的有用中间体的方法。
• Process for the preparation of enantiomerically homogeneous
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05099032A1

  公开（公告）日：1992-03-24

  A process for the preparation of enantiomerically homogeneous aminopyrrolidinyl naphthyridine carboxylic acids and quinolone carboxylic acids, and for the preparation of intermediates that are useful in the production of these carboxylic acids.

  一种用于制备对映异构纯的氨基吡咯啉基萘啶羧酸和喹诺酮羧酸的方法，以及用于制备这些羧酸的生产中有用的中间体的方法。
• Enantiomerically pure aminopyrrolidine compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05359088A1

  公开（公告）日：1994-10-25

  A process for the preparation of enantiomerically homogeneous aminopyrrolidinyl naphthyridine carboxylic acids and quinolone carboxylic acids, and for the preparation of intermediates that are useful in the production of these carboxylic acids.

  制备对映异构体均一的氨基吡咯啉基萘啶羧酸和喹诺酮羧酸的过程，以及用于制备这些羧酸的中间体的制备过程。
• Process for the preparation of enantiomerically homogeneous aminopyrrolidinyl naphthyridine and quinolone carboxylic acids
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0331960A2

  公开（公告）日：1989-09-13

  A process for the preparation of enantiomerically homogeneous aminopyrrolidinyl naphthyridine carboxylic acids and quinolone carboxylic acids, and for the preparation of intermediates that are useful in the production of these carboxylic acids.

  一种制备对映体均一的氨基吡咯烷基萘啶羧酸和喹诺酮羧酸以及制备用于生产这些羧酸的中间体的工艺。