2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-{1-[3-(3,4-dihydroxybenzoyl)carbazoyl]-1-methylethoxyimino} acetic acid.hydrochloride | 105588-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-{1-[3-(3,4-dihydroxybenzoyl)carbazoyl]-1-methylethoxyimino} acetic acid.hydrochloride
• 英文别名: 2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-{1-[3-(3,4-dihydroxybenzoyl)carbazoyl]-1-methylethoxyimino}acetic acid.hydrochloride；2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[1-[2-(3,4-dihydroxybenzoyl)hydrazinyl]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]oxyiminoacetic acid;hydrochloride
• CAS: 105588-51-0
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O₇S*ClH
• 分子量: 459.867
• InChiKey: PKLPMGXSTAVHMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-{1-[3-(3,4-dihydroxybenzoyl)carbazoyl]-1-methylethoxyimino} acetic acid.hydrochloride 、 Diphenylmethyl 7-amino-3-[(2-hydroxymethyl-5-methyl-s-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)thiomethyl]-3-cephem-4-carboxylate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 苯甲醚 在 ice 、 氯仿 、 乙醚 、 silica gel 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.75h， 以to obtain 7.82 g of the title compound的产率得到7-{2-[2-Amino-1,3-thiazol-4-yl]-2-[1-(3-(3,4-dihydroxybenzoyl)carbazoyl)-1-methylethoxyimino]acetamido}-3-[(2-hydroxymethyl-5-methyl-s-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)thiomethyl]-3-cephem-4-carboxylic acid.hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin derivatives

  摘要：

  公开了一种β-内酰胺化合物，其表示为式（I）：##STR1##其中，R.sub.1表示酰基；M表示氢原子、保护基或易于在人体内水解的可消除基；B表示由式（b）表示的基团：##STR2##其中，R.sub.2、R.sub.3和R.sub.9中的至少一个表示由式--A--OR.sub.4表示的基团，其中R.sub.4表示氢或较低的烷基基团；A表示具有1到6个碳原子的直链或支链烷基基团；剩余的基团分别独立地表示氢原子、氰基、可以被卤素原子取代的较低烷基基团、可以被较低烷基基团取代的氨基甲酰基团、环烷基团或可以被易于在人体内水解的保护基或可消除基取代的羧基团，当R.sub.9是--A--OR.sub.4时，R.sub.3可以相互结合形成具有3到4个碳原子的烷基基团；Z表示氮原子或由式C--R.sub.10表示的基团，其中R.sub.10表示氢原子、羧基或可以被羟基或较低的烷氧基取代的较低烷基基团，或其药学上可接受的盐，以及制备其的过程、合成其的中间体和用于治疗细菌感染疾病的药物组合物。

  公开号：

  US04987129A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-{1-[3-(3,4-diacetoxybenzoyl)carbazoyl]-1-methylethoxyimino}acetic acid tert-butyl ester.hydrochloride 在 ammonium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 THF-ethyl acetate 、 三氟乙酸 为溶剂， 以80.6%的产率得到2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-{1-[3-(3,4-dihydroxybenzoyl)carbazoyl]-1-methylethoxyimino} acetic acid.hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin derivatives

  摘要：

  公开了一种新颖的β-内酰胺抗生素，其化学式表示为：其中A是由以下式表示的基团：-NHCO--、--NHCONHCO--、--NHCOCH.dbd.CH--或R.sub.6是氢原子或低碳基团；R.sub.1和R.sub.2分别是氢原子或保护基团；R.sub.3是氢原子或甲氧基；X是氢原子、羟基、保护羟基、卤素原子、低烷氧基或硝基；n是1或2的整数；Y是由以下式表示的基团：在此基团中，由羧基连接的碳原子与氮原子相连；M是氢原子、保护基团或在人体内易水解的基团；R.sub.7是氢原子、甲基、低烷氧基甲基或由以下式表示的基团：--CH.sub.2 --T，其中T是酰氧基、氨基甲酰氧基、季铵盐、取代或未取代的杂环环或式：--S--R.sub.8，其中R.sub.8是酰基或取代或未取代的杂环环，R.sub.4和R.sub.5分别是氢原子或结合在一起形成额外的直接键；Z是直接键或羰基，当R.sub.4和R.sub.5为氢原子时，或式：--O--B--，其中氧原子与氮原子相连，B是直链、支链或环烷基基团，当R.sub.4和R.sub.5结合在一起形成额外的直接键时，或其药用可接受盐。

  公开号：

  US04808711A1

文献信息

• "Triazolo-pyrimidine intermediates"
  申请人：Sankei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04956462A1

  公开（公告）日：1990-09-11

  There are disclosed a .beta.-lactam compound represented by the formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 represents an acyl group; M represents a hydrogen atom, a protective group of an eliminatable group which is easily hydrolyzable in a human body; B represents a group represented by the formula (b): ##STR2## where at least one of R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.9 represent a group represented by the formula: -A-OR.sub.4 where R.sub.4 represents a hydrogen or a lower alkyl group; and A represents a straight or branched alkylene group having 1 to 6 carbon atoms; and a remaining group or groups are each independently a hydrogen atom; a cyano group; a lower alkyl group which may be substituted by a halogen atom; a carbamoyl group which may be substituted by a lower alkyl group; a cycloalkyl group; or a carboxyl group which may be substituted by a protective group of an eliminatable group which is easily hydrolyzable in a human body, and also when R.sub.9 is -A-OR.sub.4, R.sub.2 and R.sub.3 may be combined with each other to form an alkylene group having 3 to 4 carbon atoms; and Z represents a nitrogen atom or a group represented by the formula: C-R.sub.10 where R.sub.10 represents a hydrogen atom, a carboxyl group or a lower alkyl group which may be substituted by a hydroxy group or a lower alkoxy group, or its pharmaceutically acceptable salt, and a process for preparing the same, an intermediate for synthesis of the same and a medicinal composition for bacterially infectious disease therapy containing the same.

  公开了一种β-内酰胺化合物，其表示为公式（I）：##STR1## 其中R.sub.1表示酰基；M表示氢原子，易于水解的可消除基的保护基；B表示由公式（b）表示的基团：##STR2## 其中R.sub.2，R.sub.3和R.sub.9中的至少一个表示由公式-A-OR.sub.4表示的基团，其中R.sub.4表示氢或较低的烷基基团；A表示具有1至6个碳原子的直链或支链烷基基团；其余的基团各自独立地表示氢原子；氰基；可以被卤素原子取代的较低烷基基团；可以被较低烷基基团取代的氨基甲酰基团；环烷基团；或者可以被易于水解的可消除基的保护基取代的羧基团；当R.sub.9为-A-OR.sub.4时，R.sub.2和R.sub.3可以结合形成具有3至4个碳原子的烷基基团；Z表示氮原子或由公式C-R.sub.10表示的基团，其中R.sub.10表示氢原子，羧基或可以被羟基或较低的烷氧基取代的较低烷基基团，或其药学上可接受的盐，以及制备其的方法，用于治疗细菌感染疾病的药用组合物。
• Intermediates for synthesis of cephalosporin compounds
  申请人：Sankei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04958019A1

  公开（公告）日：1990-09-18

  There are disclosed a .beta.-lactam compound represented by the formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 represents an acyl group; M represents a hydrogen atom, a protective group or an eliminatable group which is easily hydrolyzable in a human body; B represents a group represented by the formula (b): ##STR2## where at least one of R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.9 represent a group represented by the formula: --A--OR.sub.4 where R.sub.4 represents a hydrogen or a lower alkyl group; and A represents a straight or branced alkylene group having 1 to 6 carbon atoms; and a remaining group or groups are each independently a hydrogen atom; a cyano group; a lower alkyl group which may be substituted by a halogen atom; a carbamoyl group which may be substituted by a lower alkyl group; a cycloalkyl group; or a carboxyl group which may be substituted by a protective group or an eliminatable group which is easily hydrolyzable in a human body, and also when R.sub.9 is --A--OR.sub.4, R.sub.2 and R.sub.3 may be combined with each other to form an alkylene group having 3 to 4 carbon atoms; and Z represents a nitrogen atom or a group represented by the formula: C--R.sub.10 where R.sub.10 represents a hydrogen atom, a carboxyl group or a lower alkyl group which may be substituted by a hydroxy group or a lower alkoxy group, or its pharmaceutically acceptable salt, and a process for preparing the same, an intermediate for synthesis of the same and a medicinal composition for bacterially infectious disease therapy containing the same.

  公开了一种β-内酰胺化合物，其化学式为(I): ##STR1## 其中R.sub.1代表酰基；M代表氢原子，保护基或易水解的可消除基，在人体中易水解；B代表化学式(b)所代表的基团：##STR2## 其中R.sub.2、R.sub.3和R.sub.9中至少有一个代表化学式--A--OR.sub.4所代表的基团，其中R.sub.4代表氢原子或较低的烷基基团；A代表具有1到6个碳原子的直链或支链烷基基团；其余的基团各自独立地代表氢原子；氰基；可能被卤原子取代的较低烷基基团；可能被较低烷基基团取代的氨基甲酰基基团；环烷基团；或可能被保护基或在人体中易水解的可消除基团取代的羧基基团；当R.sub.9为--A--OR.sub.4时，R.sub.2和R.sub.3可以结合形成具有3到4个碳原子的烷基基团；Z代表氮原子或化学式C--R.sub.10所代表的基团，其中R.sub.10代表氢原子、羧基或可能被羟基或较低的烷氧基取代的较低烷基基团，或其药学上可接受的盐，以及制备它的过程，用于治疗细菌感染疾病的药物组合物。
• Cephalosporin derivatives
  申请人：Sankei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04808711A1

  公开（公告）日：1989-02-28

  There is disclosed a novel .beta.-lactam antibiotics represented by the formula: ##STR1## wherein A is a group represented by the formulae -NHCO--, --NHCONHCO--, --NHCOCH.dbd.CH-- or ##STR2## where R.sub.6 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sub.1 and R.sub.2 are independently a hydrogen atom or a protective group; R.sub.3 is a hydrogen atom or a methoxy group; X is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a protected hydroxyl group, a halogen atom, a lower alkoxy group or a nitro group; n is an integer of 1 or 2; Y is a group represented by the formulae: ##STR3## provided that a carbon atom which is bonded by a carboxyl group being bonded to nitrogen atom; M is a hydrogen atom, a protective group or an easily hydrolyzable group in a human body; R.sub.7 is a hydrogen atom, a methyl group a lower alkoxy-methyl group or a group represented by the formula: --CH.sub.2 --T where T is an acyloxy group, a carbamoyloxy group, a quaternary ammonium, a substituted or unsubstituted heterocyclic ring or a formula: --S--R.sub.8 where R.sub.8 is an acyl group or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, R.sub.4 and R.sub.5 are each hydrogen atoms or combined with each other to form additional direct bond; Z is a direct bond or a carbonyl group when R.sub.4 and R.sub.5 are hydrogen atoms, or a formula: --O--B-- where the oxygen atom is bonded to nitrogen atom and B is a straight, branched or cyclic alkylene group when R.sub.4 and R.sub.5 are combined with each other to form additional direct bond, or its pharmaceutically acceptable salt.

  公开了一种新颖的β-内酰胺抗生素，其化学式表示为：其中A是由以下式表示的基团：-NHCO--、--NHCONHCO--、--NHCOCH.dbd.CH--或R.sub.6是氢原子或低碳基团；R.sub.1和R.sub.2分别是氢原子或保护基团；R.sub.3是氢原子或甲氧基；X是氢原子、羟基、保护羟基、卤素原子、低烷氧基或硝基；n是1或2的整数；Y是由以下式表示的基团：在此基团中，由羧基连接的碳原子与氮原子相连；M是氢原子、保护基团或在人体内易水解的基团；R.sub.7是氢原子、甲基、低烷氧基甲基或由以下式表示的基团：--CH.sub.2 --T，其中T是酰氧基、氨基甲酰氧基、季铵盐、取代或未取代的杂环环或式：--S--R.sub.8，其中R.sub.8是酰基或取代或未取代的杂环环，R.sub.4和R.sub.5分别是氢原子或结合在一起形成额外的直接键；Z是直接键或羰基，当R.sub.4和R.sub.5为氢原子时，或式：--O--B--，其中氧原子与氮原子相连，B是直链、支链或环烷基基团，当R.sub.4和R.sub.5结合在一起形成额外的直接键时，或其药用可接受盐。