(4R,8R)-p-Menth-1-en-9-yl 3,5-dinitrobenzoate | 13835-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,8R)-p-Menth-1-en-9-yl 3,5-dinitrobenzoate
• 英文别名: (2R)-2-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]propyl 3,5-dinitrobenzoate；(+)-(4R.8R)-Δ¹-p-Menthen-9-ol-(3.5-dinitro-benzoat)；2.4-Dinitrobenzoat d. (+)-(4R.8S)-Δ¹-p-Menthen-9-ol；[(2R)-2-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]propyl] 3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 13835-32-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₆
• 分子量: 348.356
• InChiKey: TZKSWOPKNUMVAR-STQMWFEESA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  470.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,8R)-p-Menth-1-en-9-yl 3,5-dinitrobenzoate 在 吡啶 作用下， 生成 (R)-4-((S)-1,5-Dimethyl-3-oxo-hexyl)-cyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Natural(+)-Juvabione, Its Enantiomer(-)-Juvabione, and Their Diastereoisomers (+)- and (-)-Epijuvabione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00705a641
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 吡啶 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (4R,8R)-p-Menth-1-en-9-yl 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过Norrish II裂解协议释放的光笼碳氢化合物，醛，酮，烯酮和羧酸和酯及以上：受控的光诱导香精释放

  摘要：

  摘要 描述了允许存储和释放以下小的挥发性有机分子的五类笼状芳香化合物：萜烯烃，醛，酮，迈克尔型α，β-不饱和烯酮以及羧酸和酯。这些笼状分子是通过羰基定向的氢转移过程的光激发和随后的C–C键裂解（Norrish II型）或通过重氮二氮脱氮而释放的。 描述了允许存储和释放以下小的挥发性有机分子的五类笼状芳香化合物：萜烯烃，醛，酮，迈克尔型α，β-不饱和烯酮以及羧酸和酯。这些笼状分子是通过羰基定向的氢转移过程的光激发和随后的C–C键裂解（Norrish II型）或通过重氮二氮脱氮而释放的。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588645

文献信息

• A Chemoenzymatic, Preparative Synthesis of the Isomeric Forms ofp-Menth-1-en-9-ol: Application to the Synthesis of the Isomeric Forms of the Cooling Agent 1-Hydroxy-2,9-cineole
  作者：Stefano Serra、Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti

  DOI：10.1002/ejoc.200701010

  日期：2008.2

  A preparative-scale synthesis of the four p-menth-1-en-9-ol isomers 2a–5a has been achieved by means of two chemoenzymatic processes. Both synthetic pathways start from the enantiomeric forms of limonene that are converted into p-mentha-1,8-dien-9-al isomers 12 and 15. The baker's yeast mediated reduction of the latter aldehydes afforded compounds 3a and 5a, respectively, with very high enantioselectivity

  四种 p-menth-1-en-9-ol 异构体 2a-5a 的制备规模合成已通过两种化学酶促过程实现。两种合成途径都从柠檬烯的对映体形式开始，将其转化为 p-mentha-1,8-dien-9-al 异构体 12 和 15。面包酵母介导的后一种醛的还原分别提供了化合物 3a 和 5a，与非常高的对映选择性。此外，12 和 15 的化学还原分别得到对映纯的非对映异构体 2a/3a 和 4a/5a 的混合物。PPL（猪胰腺脂肪酶）介导后一种混合物的分辨率，然后对衍生物 2b-5b 进行分级结晶，从而获得对映异构和非对映异构纯醇 2a-5a。然后，化合物 2a-5a 已被用作制备凉味剂 1-羟基-2,9-桉树脑 (6-9) 的四种异构体的起始材料。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• The Synthesis of Two C4 Epimers of 4,8-Dimethyl-2-oxabicyclo[3.3.1]nonan-8-ol (1-Hydroxy-2,9-cineole)
  作者：RM Carman、AC Garner

  DOI：10.1071/ch9951301

  日期：——

  Chemical syntheses of the two 2,9-cineoles (10a) and (11a) confirm the view that such compounds may be formed during various 1,8-cineole syntheses. The n.m.r. spectra and conformations of these bicyclic compounds are discussed.

  两个 2,9-ineoles（10a）和（11a）的化学合成证实了在各种 1,8-ineole（1,8-蒎烯）合成过程中可能会形成此类化合物的观点。本文讨论了这些双环化合物的 n.m.r.光谱和构象。
• ?1-p-Menthen-9-al, ein Bestandteil des bulgarischen Rosen�ls
  作者：G. Ohloff、W. Giersch、K. H. Schulte-Elte、E. sz. Kovats

  DOI：10.1002/hlca.19690520614

  日期：——

  Als einer der Bestandteile des riechenden Prinzips vom bulgarischen Rosenöl wurde (+)-δ1-p-Menthen-9-al erkannt. Seine Stereochemie wurde zusammen mit einer Reihe verwandter Verbindungen festgelegt. 2, 8 und 10 besitzen danach die 4 R, 8 R-Konfiguration, während die Chiralitätszentren der Verbindungen 3, 9 und 11 mit 4 R, 8 S bezeichnet werden müssen. Demzufolge konnte für 4, 5, 12 und 14 die 8 R-

  ALS einer DER Bestandteile DES riechenden Prinzips VOM bulgarischenRosenölwurde（+） - δ 1 - p -Menthen -9-人erkannt。Seine Stereochemie wurde zusammen mit einer Reihe verwandter Verbindungen festgelegt。2，8 UND 10 besitzen danach模4 - [R，8 - [R -Konfiguration，während死ChiralitätszentrenDER Verbindungen 3，9 UND 11麻省理工4 - [R，8小号bezeichnet werdenmüssen。Demzufolge konnte献给4，5，12 UND 14模8 - [R - ，毛皮6，7，13 UND15死8
• Schulte-Elte,K.H.; Ohloff,G., Helvetica Chimica Acta, 1966, vol. 49, p. 2150 - 2157
  作者：Schulte-Elte,K.H.、Ohloff,G.

  DOI：——

  日期：——
• Photocaged Hydrocarbons, Aldehydes, Ketones, Enones, and Carboxylic Acids and Esters that Release by the Norrish II Cleavage Protocol and Beyond: Controlled Photoinduced Fragrance Release
  作者：Axel Griesbeck、Christian Kropf、Björn Porschen、Agnieszka Landes、Olga Hinze、Ursula Huchel、Thomas Gerke

  DOI：10.1055/s-0036-1588645

  日期：——

  volatile organic molecules are described: terpene hydrocarbons, aldehydes, ketones, Michael-type α,β-unsaturated enones, and carboxylic acids and esters. These caged molecules are released by photoexcitation via carbonyl-directed hydrogen-transfer processes and subsequent C–C bond cleavage (Norrish Type II) or by didenitrogenation of diazirines. Five families of caged fragrance compounds that allow the

  摘要 描述了允许存储和释放以下小的挥发性有机分子的五类笼状芳香化合物：萜烯烃，醛，酮，迈克尔型α，β-不饱和烯酮以及羧酸和酯。这些笼状分子是通过羰基定向的氢转移过程的光激发和随后的C–C键裂解（Norrish II型）或通过重氮二氮脱氮而释放的。 描述了允许存储和释放以下小的挥发性有机分子的五类笼状芳香化合物：萜烯烃，醛，酮，迈克尔型α，β-不饱和烯酮以及羧酸和酯。这些笼状分子是通过羰基定向的氢转移过程的光激发和随后的C–C键裂解（Norrish II型）或通过重氮二氮脱氮而释放的。