2-isopropylidene-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester | 65354-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-isopropylidene-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-isopropylidenecyclopropane-2-carboxylate；Aethoxycarbonyl-1-isopropyliden-2-cyclopropan；Ethyl 2-propan-2-ylidenecyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 65354-58-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: QKLVIVYNRPQFNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropylidene-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到1-isopropylidenecyclopropane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Goldschmidt, Zeev; Finkel, Doron, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 1, p. 45 - 47

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基丁-1-烯 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 铜 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-isopropylidene-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Goldschmidt, Zeev; Finkel, Doron, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 1, p. 45 - 47

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methylenecyclopropanecarboxylates and -dicarboxylates, efficient reagents for the [3 + 2] methylenecyclopentane annulation of unactivated and electron-rich alkenes
  作者：Daniel A. Singleton、Chad C. Huval、Kevin M. Church、E.Scott Priestley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93550-0

  日期：1991.10

  The readily available methylenecyclopropanes 1 and 2 efficiently annulate unactivated and electron rich alkenes via a thiyl-radical catalyzed chain cyclization.

  易于获得的亚甲基环丙烷1和2通过噻吩基自由基催化的链环化有效地使未活化的和富电子的烯烃环化。
• The effect of the diethylphosphonate group on free radical stabilities
  作者：Xavier Creary、Brigitte Benage、M.E. Mehrsheikh-Mohammadi、J.Philip Bays

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94833-0

  日期：1985.1

  The diethylphosphonate substituent is free radical stabilizing by a conjugation mechanism as judged by its effect on the rate of the methylenecyclopropane rearrangement.

  通过其对亚甲基环丙烷重排速率的影响判断的共轭机制，二乙基膦酸酯取代基是自由基稳定的。
• Synthesis of β,γ-Unsaturated Lactams via a Magnesium Iodide Promoted Ring Expansion of Secondary Methylenecyclopropyl Amides
  作者：Mark E. Scott、Christina A. Schwarz、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol0621957

  日期：2006.11.1

  A novel and efficient route to exo-beta,gamma-unsaturated lactams from substituted and non-substituted secondary methylenecyclopropyl amides is reported. Subsequent modification of the resulting exo-beta,gamma-unsaturated lactams provides access to several pharmaceutically relevant scaffolds. [reaction: see text].

  据报道，从取代的和未取代的仲亚甲基环丙基酰胺中获得exo-β，γ-不饱和内酰胺的新颖有效途径。所得exo-β，γ-不饱和内酰胺的后续修饰提供了几种可药用的支架的途径。[反应：请参见文字]。
• A conjunctive diquinane synthesis using a free-radical catalyzed intramolecular [3 + 2] methylenecyclopentane annulation
  作者：Chad C. Huval、Daniel A. Singleton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75791-1

  日期：1994.1

  Alkylation of the methylenecyclopropane 1 with 4-alkynyl iodides followed by a free-radical mediated intramolecular methylenecyclopentane annulation composes a quick and efficient new diquinane synthesis.

  用4-炔基碘烷基化亚甲基环丙烷1，然后通过自由基介导的分子内亚甲基环戊烷环化反应，可以快速有效地合成新的二喹烷。
• Battioni,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 3938 - 3942
  作者：Battioni,P. et al.

  DOI：——

  日期：——