N-succinimidyl-5-(trimethylstannyl)nicotinic acid | 131865-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-succinimidyl-5-(trimethylstannyl)nicotinic acid
• 英文别名: 1-{[5-(Trimethylstannyl)pyridine-3-carbonyl]oxy}pyrrolidine-2,5-dione；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 5-trimethylstannylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 131865-60-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄Sn
• 分子量: 382.991
• InChiKey: FRJBNJVXEQENAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-succinimidyl-5-(trimethylstannyl)nicotinic acid 在 <76Br>Br(1-) 、 chloroamine-T 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-succinimidyl 5-[76Br]bromo-3-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Labelling of octreotide using⁷⁶Br-prosthetic groups

  摘要：

  本文介绍了一种用发射正电子的 76Br 标记八肽奥曲肽（D-Phe-Cys-Phe-D-Trp-Lys-Thr-Cys-Thr(ol)）（T1/2=16 h）的方法。通过微波加热，将ϵ-Boc 保护的奥曲肽与 N-琥珀酰亚胺基 4-[76Br]溴苯甲酸酯 1 和 N-琥珀酰亚胺基 5-[76Br]溴-3-吡啶甲酸酯 3 共轭。去除保护性 Boc 基团后，分离出共轭物 4 和 5，放射化学收率为 50-55%。化合物 3 是由相应的三甲基锡前体合成的，放射化学收率为 25%。此外，还介绍了从前体甲基-4-三甲基锡基苯甲亚氨酸甲酯合成甲基-4-[76Br] 溴代苯甲亚氨酸 8 的情况，放射化学收率为 40%。实验中，8 与 Boc-octreotide 发生了反应，但没有得到任何产物。使用冷冻切片自显影技术研究了 76Br 结合物 4 和 5 与脑膜瘤的结合特性。化合物 5 显示出比 4 更好的结合特性。 Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.478

文献信息

• Synthesis and radioiodination of some daunorubicin and doxorubicin derivatives
  作者：Senait Ghirmai、Eskender Mume、Vladimir Tolmachev、Stefan Sjöberg

  DOI：10.1016/j.carres.2004.10.014

  日期：2005.1

  the corresponding benzoic acid, resulting in good yields. Nicotinic acids and benzoic acids, activated with a succinimidyl group, were coupled to the amino group of daunorubicin to give the corresponding amide derivatives. Amine derivatives were obtained by the reductive amination of aromatic aldehydes with daunorubicin hydrochloride. The stannylated ester and amide derivatives were used as precursors

  柔红霉素和阿霉素是有效的癌症治疗药物。然而，其无差别的毒性阻碍了它们的临床疗效。可通过将药物封装在脂质体中并使用肿瘤靶向剂选择性靶向肿瘤细胞来解决此问题。此外，可以通过将俄歇电子发射体（125）I连接到柔红霉素和阿霉素衍生物上来增强抗肿瘤作用。在这种情况下，合成了柔红霉素和阿霉素的许多酯，酰胺和胺衍生物。柔红霉素的苯甲酸酯衍生物是通过14-溴双柔红霉素与相应的苯甲酸钾盐的亲核酯化反应合成的，收率很高。被琥珀酰亚胺基活化的烟酸和苯甲酸，将其与柔红霉素的氨基偶联以得到相应的酰胺衍生物。通过用盐酸柔红霉素对芳族醛进行还原胺化反应，可得到胺衍生物。甲锡烷基化的酯和酰胺衍生物用作放射性碘化的前体。使用氯胺-T作为氧化剂进行（125）I的放射性标记。优化的标记导致放射性碘化柔红霉素和阿霉素衍生物的高放射标记产率（85-95％）。胺的放射性碘化在活化的苯环的邻位进行，从而提供中等的放射化学产率（55-7
• Labelling of octreotide using⁷⁶Br-prosthetic groups
  作者：Ulrika Yngve、Tanweera S. Khan、Mats Bergström、Bengt Långström

  DOI：10.1002/jlcr.478

  日期：2001.7

  A method for labelling the octapeptide octreotide (D–Phe–Cys–Phe–D–Trp–Lys–Thr–Cys–Thr(ol)) with the positron emitting 76Br (T1/2=16 h) is presented. ϵ-Boc-protected octreotide was conjugated to N–succinimidyl 4-[76Br]bromobenzoate 1 and N–succinimidyl 5-[76Br]bromo-3-pyridinecarboxylate 3 using microwave heating. The conjugates 4 and 5 were isolated in 50–55% radiochemical yield after the removal of the protecting Boc-group. Compound 3 was synthesised from the corresponding trimethylstannyl-precursor in 25% radiochemical yield. The synthesis of methyl-4-[76Br] bromobenzimidate 8 in 40% radiochemical yield from the precursor methyl-4-trimethylstannylbenzimidate is also described. Experiments were performed to react 8 with Boc-octreotide but no product was obtained. The binding-properties of 76Br-conjugates 4 and 5 to meningiomas were investigated using frozen section autoradiography. Compound 5 showed better binding properties than 4. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  本文介绍了一种用发射正电子的 76Br 标记八肽奥曲肽（D-Phe-Cys-Phe-D-Trp-Lys-Thr-Cys-Thr(ol)）（T1/2=16 h）的方法。通过微波加热，将ϵ-Boc 保护的奥曲肽与 N-琥珀酰亚胺基 4-[76Br]溴苯甲酸酯 1 和 N-琥珀酰亚胺基 5-[76Br]溴-3-吡啶甲酸酯 3 共轭。去除保护性 Boc 基团后，分离出共轭物 4 和 5，放射化学收率为 50-55%。化合物 3 是由相应的三甲基锡前体合成的，放射化学收率为 25%。此外，还介绍了从前体甲基-4-三甲基锡基苯甲亚氨酸甲酯合成甲基-4-[76Br] 溴代苯甲亚氨酸 8 的情况，放射化学收率为 40%。实验中，8 与 Boc-octreotide 发生了反应，但没有得到任何产物。使用冷冻切片自显影技术研究了 76Br 结合物 4 和 5 与脑膜瘤的结合特性。化合物 5 显示出比 4 更好的结合特性。 Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.