2-ethylnaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione | 124575-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-ethylnaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione
• 英文别名: 2-ethyl-naphtho[1,2-b]furan-4,5-quinone；2-Aethyl-naphtho[1,2-b]furan-4,5-chinon；2-ethylbenzo[g][1]benzofuran-4,5-dione
• CAS: 124575-68-4
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: PSLUKBWHHSLSHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  403.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylnaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-乙酰基呋喃并-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Ferreira, V. F.; Pinto, A. V.; Pinto, M. C. F. R., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 1061 - 1070

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-but-2-enyl-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione 在 苯基氯化硒 、 silica gel 作用下， 生成 2-ethylnaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  硒试剂在萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮的合成中

  摘要：

  苯硒醚化用于从2-羟基萘醌合成萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮和萘并[2,3-b]吡喃-5,10-二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97194-6

文献信息

• Synthesis, Anti-Proliferative Activity Evaluation and 3D-QSAR Study of Naphthoquinone Derivatives as Potential Anti-Colorectal Cancer Agents
  作者：Julio Acuña、Jhoan Piermattey、Daneiva Caro、Sven Bannwitz、Luis Barrios、Jairo López、Yanet Ocampo、Ricardo Vivas-Reyes、Fabio Aristizábal、Ricardo Gaitán、Klaus Müller、Luis Franco

  DOI：10.3390/molecules23010186

  日期：——

  active (1.73 < IC50 < 18.11 μM). The naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione analogs showed potent cytotoxicity, 8-hydroxy-2-(thiophen-2-ylcarbonyl)naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione being the compound with the highest potency and selectivity. Our results suggest that the toxicity is improved in molecules with tricyclic naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione and naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione systems 2-substituted

  大肠癌（CRC）是一种高发病率和高死亡率的疾病，是全世界癌症死亡的第四大最常见原因。萘醌由于其生物学和结构特性而成为有吸引力的化合物。在这项工作中，合成了36种萘醌衍生物，并评估了它们对HT-29细胞的活性。总体而言，在该系列的大多数成员中均观察到了高到中度的抗增殖活性，其中15种化合物被归类为有活性的（1.73
• A Complete and Unambiguous 1H and 13C NMR Signals Assignment of para- Naphthoquinones, ortho- and para-Furanonaphthoquinones
  作者：Tatiane Borgati、José de Souza、Alaíde de Oliveira

  DOI：10.21577/0103-5053.20190009

  日期：——

  A complete and unambiguous assignment of H and C nuclear magnetic resonance (NMR) signals of 29 naphthoquinones is reported on the basis of oneand two-dimensional NMR techniques (H, C, H-H correlated spectroscopy (COSY) and H-C heteronuclear multiple-bond correlation (HMBC)). This is the first report distinguishing data between para-naphthoquinones, orthoand para-furanonaphthoquinones isomers.

  基于一维和二维NMR技术（H，C，HH相关光谱（COSY）和HC异核多键相关（ HMBC））。这是第一份区分对萘醌，邻和对呋喃萘甲醌异构体的数据的报告。
• 一种合成苯并呋喃萘醌衍生物的方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN105272953A

  公开（公告）日：2016-01-27

  本发明公开了一种合成苯并呋喃萘醌衍生物的方法，是以2-羟基-3-取代乙烯基-1，4-萘醌为原料，在单质碘的作用下，于有机溶剂中环合成角型的苯并呋喃萘醌衍生物；或者以2-羟基-3-取代乙烯基-1，4-萘醌为原料，先在单质碘的作用下，于有机溶剂中环合成角型苯并呋喃萘醌衍生物，然后将角型苯并呋喃萘醌衍生物在酸性条件下合成直型苯并呋喃萘醌衍生物。该方法实验步骤少，操作简单，选择性高且产率高，具有较高的应用价值。
• Conversion of Ortho into Para, and of Para into Ortho Quinone Derivatives. Part IV.¹ Synthesis of Furan Derivatives of α- and β-Naphthoquinones^2,3
  作者：Samuel C. Hooker、Al Steyermark

  DOI：10.1021/ja01298a035

  日期：1936.7
• The iodine-mediated highly regioselective synthesis of angular and linear naphthofuroquinones
  作者：Suyou Liu、Lijun Long、Duoduo Xie、Lijun Liu、Dayou Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.058

  日期：2015.12

  Naphthofuroquinones are of great value in medicinal chemistry. In this letter, a facile method for highly regioselective synthesis of both linear and angular naphthofuroquinones has been developed via iodine mediated cyclization of 2-hydroxy-3-substitutedvinyl-1,4-naphthoquinones under very mild conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.