(3R)-3-(prop-1’-en-2’-yl)-6-tosyloxyhept-1-yl triisopropylbenzoate | 1440278-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-3-(prop-1’-en-2’-yl)-6-tosyloxyhept-1-yl triisopropylbenzoate
• 英文别名: [(3R)-6-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-3-prop-1-en-2-ylheptyl] 2,4,6-tri(propan-2-yl)benzoate
• CAS: 1440278-37-4
• 化学式: C₃₃H₄₈O₅S
• 分子量: 556.807
• InChiKey: ZTDHCKFKZNHPOI-SSYAZFEXSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(prop-1’-en-2’-yl)-6-tosyloxyhept-1-yl triisopropylbenzoate 在 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (3Z,6R)-3-methyl-6-(prop-1’-en-2’-yl)-dec-9-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基硼酸酯的原去硼烷基化合成三取代烯烃的非对映异构体：在加利福尼亚红鳞甲虫信息素的合成中的应用

  摘要：

  E-烯丙基硼酸酯与TBAF⋅3H 2 O经历高度非对映选择性的原脱硼硼烷反应，生成Z-三取代的烯烃。通过使用KHF 2 / TsOH，可以将选择性切换为主要生成E-烯烃（参见方案）。该方法的实用性已在加利福尼亚红鳞甲虫性信息素成分的简短合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1002/anie.201207312
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 73.67h， 生成 (3R)-3-(prop-1’-en-2’-yl)-6-tosyloxyhept-1-yl triisopropylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基硼酸酯的原去硼烷基化合成三取代烯烃的非对映异构体：在加利福尼亚红鳞甲虫信息素的合成中的应用

  摘要：

  E-烯丙基硼酸酯与TBAF⋅3H 2 O经历高度非对映选择性的原脱硼硼烷反应，生成Z-三取代的烯烃。通过使用KHF 2 / TsOH，可以将选择性切换为主要生成E-烯烃（参见方案）。该方法的实用性已在加利福尼亚红鳞甲虫性信息素成分的简短合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1002/anie.201207312

文献信息

• Diastereodivergent Synthesis of Trisubstituted Alkenes through Protodeboronation of Allylic Boronic Esters: Application to the Synthesis of the Californian Red Scale Beetle Pheromone
  作者：Matthew J. Hesse、Craig P. Butts、Christine L. Willis、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201207312

  日期：2012.12.7

  selectivity can be switched to give predominantly the E‐alkene instead by using KHF2/TsOH (see scheme). The utility of the methodology has been illustrated in a short synthesis of a component of the sex pheromone of the Californian red scale beetle.

  E-烯丙基硼酸酯与TBAF⋅3H 2 O经历高度非对映选择性的原脱硼硼烷反应，生成Z-三取代的烯烃。通过使用KHF 2 / TsOH，可以将选择性切换为主要生成E-烯烃（参见方案）。该方法的实用性已在加利福尼亚红鳞甲虫性信息素成分的简短合成中得到了说明。