N-benzoylglutamic acid monomethyl ester | 70206-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzoylglutamic acid monomethyl ester
• 英文别名: N-Benzoyl-D,L-glutamic acid γ-methyl ester；2-Benzamido-5-methoxy-5-oxopentanoic acid
• CAS: 70206-54-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• mdl: MFCD25799398
• 分子量: 265.266
• InChiKey: ZOCDRUFCMFNIKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoylglutamic acid monomethyl ester 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到3-(5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  硅介导的 1,3-偶极环加成多组分合成高取代咪唑啉

  摘要：

  报道了高度官能化咪唑啉的非对映选择性多组分合成。硅介导的 1,3 偶极环加成原位产生的 munchnone 与亚胺导致形成高度取代的咪唑啉。咪唑啉具有四点多样性和两个立体中心，环加成反应适用于芳基、烷基、酰基和杂环取代。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40196
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氧代-5-甲氧基-戊酸 、 苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以21%的产率得到N-benzoylglutamic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称钯（II）催化级联反应，通过1,4加成和Nef型反应生成季氨基琥珀酰亚胺

  摘要：

  简单的起始原料，高价值的产品：一种基于二核二茂铁的Pd II复合物，将外消旋的N-苯甲酰基α-氨基酸，硝基烯烃，乙酸酐和乙酸锰的混合物转变成生物学上有意义的季氨基琥珀酰亚胺。产物以对映体富集的形式作为单一非对映体获得。级联机理的关键步骤是在硝基烯烃中原位生成的内酯1,4加成和Nef型反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201307334

文献信息

• Reaction of N-benzoyl amino acids with oxalyl chloride: a facile route to 4-substituted 2-phenyloxazole-5-carboxylates
  作者：Tadeusz Cynkowski、Grazyna Cynkowska、Paul Ashton、Peter A. Crooks

  DOI：10.1039/c39950002335

  日期：——

  N-benzoyl amino acids 1a–g react with excess oxalyl chloride at room temperature followed by addition of alcohols to afford 4-substituted 2-phenyloxazole-5-carboxylates 3a–g.

  N-苯甲酰氨基酸1a–g在室温下与过量的草酰氯反应，随后加入醇，得到4-取代的2-苯并噁唑-5-羧酸酯3a–g。
• Cooperative Bimetallic Asymmetric Catalysis: Comparison of a Planar Chiral Ruthenocene Bis-Palladacycle to the Corresponding Ferrocene
  作者：Tina Hellmuth、Stefan Rieckhoff、Marcel Weiss、Konstantin Dorst、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1021/cs500393x

  日期：2014.6.6

  which the cooperativity of two Pd centers has already been demonstrated. To get more insight into the role of the Pd/Pd distance in such metallocene bismetallacycles, in the present study a corresponding ruthenocene based Pd2-complex has been prepared by the first direct diastereoselective biscyclopalladation of a chiral ruthenocene ligand. In addition, the first highly diastereoselective direct monocyclopalladation

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• Metallaphotoredox‐Catalyzed Enantioselective Cross‐Electrophile Coupling Using Alcohols as Reducing Agents
  作者：Zhilong Li、Leitao Huan、Jian Li、Xiaomin Shu、De Zhong、Wenjing Zhang、Haohua Huo

  DOI：10.1002/anie.202305889

  日期：2023.8

  An enantioselective coupling of α-amino acid derivatives and aryl bromides, using Ni/photoredox catalysis and alcohols as reducing agents, is reported. This protocol offers modular access to enantioenriched benzylic amines from abundant precursors, and is suitable for late-stage diversification with broad functional group tolerance. The alcohol-based approach holds potential as a general platform for

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• Asymmetric Synthesis of Functionalizable Type II β-Turn-Inducing α-Amino Acid Building Blocks
  作者：Wenzheng Gao、Jiaxin Han、Sophie Greaves、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02376

  日期：2023.9.8

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• Direct introduction of glycine/mercaptoacetic acid units into electron-poor alkenes: a novel route to functionally rich α-amino/α-mercapto acids
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Ankita Rai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.103

  日期：2008.9

  The first example of an operationally simple direct introduction of glycine/mercaptoacetic acid units into electron-poor alkenes is reported. In this protocol, Lewis acid-catalyzed Michael addition of activated glycine or mercaptoacetic acid, that is 2-phenyl-1,3-oxazol-5-one or 2-methyl-2-phenyl-1,3-oxathiolan-5-one, to various electron-poor alkenes in water/1,4-dioxane (1:2, v/v) solvent system diastereoselectively affords the corresponding functionally rich alpha-amino acids or alpha-mercapto acids, respectively, in high yields at ambient temperature. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.