(17S)-HDHA | 92693-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (17S)-HDHA
• 英文别名: 17(S)-hydroxydocosahexaenoic；17(S)-hydroxydocosahexaenoic acid；17S-hydroxydocosahexenoic acid；17-hydroxydocosahexaenoic acid；17S-hydroxy-4Z,7Z,10Z,13Z,15E,19Z-docosahexaenoic acid；4,5-dehydro 17S-HDHA；l7(S)-HDHA；17OH-DCHA；17-HDHA；17S-Hdha；(4Z,7Z,10Z,13Z,15E,17S,19Z)-17-hydroxydocosa-4,7,10,13,15,19-hexaenoic acid
• CAS: 92693-03-3
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: SWTYBBUBEPPYCX-YTQNUIGOSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：可混溶； DMSO：可混溶；乙醇：可混溶； PBS（pH 7.2）：0.8 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  1
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥环境

制备方法与用途

17(S)-HDHA是一种羟基脂肪酸，由docosahexaenoic acid经15-脂氧酶(15-LO)生成，并作为17(S)-resolution产物的前体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17S)-HDHA 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (±)-(4Z,7Z,10Z,13Z,15E,19Z)-17-hydroxydocosa-4,7,10,13,15,19-hexaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  消炎和促分解脂质介体16（R），17（S）-diHDHA的首次全合成

  摘要：

  衍生自二十二碳六烯酸（DHA）及其16-受体的抗炎和促分解脂质介体16（R），17（S）-diHDHA的首次全合成。描述了用于合成16（R），17（S）-diHDHA的两种合成方法。第一个策略从DHA开始，并使用酶促反应，钒催化的烯丙基环氧化和碱促进的环氧化物异构化。第二种方法利用从开始手性池策略2-脱氧d核糖建立手性中心; Wittig反应，温和的丙酮化物裂解和酯水解是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.029
• 作为产物：
  描述：

  二十二碳六烯酸 在 sodium tetrahydroborate 、 Tris-HCl buffer 、 lipoxygenase 、 borate buffer 作用下， 生成 (17S)-HDHA
  参考文献：
  名称：

  Production of Hydroxy Unsaturated Fatty Acids Using Crude Lipoxygenase Obtained from Infected Rice Plants

  摘要：

  为了探索从感染的水稻植物中获得的脂氧化酶（LOX）的氧化模式，通过LOX和氧气处理了典型的不饱和脂肪酸（3—8）。观察到在异源ω-6（4和5）和ω-3（7和8）系列的不饱和脂肪酸中，主要在ω-10和ω-6位发生氧化。而在内源性脂肪酸（3和6）的情况下，ω-6位的氧化占主导地位。通过用NaBH4还原氧化产物获得的所有烯丙醇均具有S构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1663

文献信息

• 14-HYDROXY-DOCOSAHEXAENOIC ACID COMPOUNDS
  申请人：The Brigham and Women's Hospital, Inc.

  公开号：EP3037401A2

  公开（公告）日：2016-06-29

  The invention describes novel 14-hydroxy docosahexaenoic acid (DHA) analogues, their preparation, isolation, identification, purification and uses thereof.

  本发明描述了新型 14-羟基二十二碳六烯酸（DHA）类似物及其制备、分离、鉴定、纯化和用途。
• 14-hydroxy-docosahexaenoic acid compounds
  申请人：The Brigham And Women's Hospital, Inc.

  公开号：US10233167B2

  公开（公告）日：2019-03-19

  The invention describes novel 14-hydroxy docosahexaenoic acid (DHA) analogs, their preparation, isolation, identification, purification and uses thereof.

  本发明描述了新型 14-羟基二十二碳六烯酸（DHA）类似物及其制备、分离、鉴定、纯化和用途。
• Oils with anti-inflammatory activity containing natural specialized proresolving mediators and their precursors
  申请人：SOLUTEX NA LLC

  公开号：US10568858B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  The present invention encompasses oils that have anti-inflammatory or resolution-stimulating activity that contain or are enriched with Specialized Proresolving Mediators (SPM) or SPM precursors, which originate from an oil obtained from organisms containing long chain omega-3 polyunsaturated fatty acids, such as fish, crustaceae, algae, and mollusks. The invention also encompasses a method for the production of these oils, and the utilization of the oils for nutritional supplements, pharmaceutical formulations, and cosmetic formulations, which can be employed for treating an inflammatory condition.

  本发明包括具有抗炎或刺激溶解活性的油类，这些油类含有或富含特化促溶解介质（SPM）或 SPM 前体，这些特化促溶解介质或 SPM 前体来源于从含有长链欧米加-3 多不饱和脂肪酸的生物（如鱼类、甲壳类、藻类和软体动物）中获得的油类。本发明还包括生产这些油的方法，以及将这些油用于营养补充剂、药物制剂和化妆品制剂的方法，这些制剂可用于治疗炎症。
• Oils with anti-inflammatory activity containing natural Specialized Proresolving Mediators and their precursors
  申请人：Solutex NA LLC

  公开号：US11077083B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  The present invention encompasses oils that have anti-inflammatory or resolution-stimulating activity that contain or are enriched with Specialized Proresolving Mediators (SPM) or SPM precursors, which originate from an oil obtained from organisms containing long chain omega-3 polyunsaturated fatty acids, such as fish, crustaceae, algae, and mollusks. The invention also encompasses a method for the production of these oils, and the utilization of the oils for nutritional supplements, pharmaceutical formulations, and cosmetic formulations, which can be employed for treating an inflammatory condition.

  本发明包括具有抗炎或刺激溶解活性的油类，这些油类含有或富含特化促溶解介质（SPM）或 SPM 前体，这些特化促溶解介质或 SPM 前体来源于从含有长链欧米加-3 多不饱和脂肪酸的生物（如鱼类、甲壳类、藻类和软体动物）中获得的油类。本发明还包括生产这些油的方法，以及将这些油用于营养补充剂、药物制剂和化妆品制剂的方法，这些制剂可用于治疗炎症。
• Treatment of vulvar pain
  申请人：University of Rochester

  公开号：US11400057B2

  公开（公告）日：2022-08-02

  The present invention relates to methods of treating female reproductive tract irritation (such as pain and pruritus) or/and inflammation.

  本发明涉及治疗女性生殖道刺激（如疼痛和瘙痒）或/和炎症的方法。