1,3-di(butanoyloxy)propan-2-yl (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate | 175878-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1,3-di(butanoyloxy)propan-2-yl (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate
• CAS: 175878-31-6
• 化学式: C₃₃H₅₀O₆
• 分子量: 542.756
• InChiKey: RJRGSZMJPJTZKI-XTJKPUCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二十二碳六烯酸 、 二丁酸甘油酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到1,3-di(butanoyloxy)propan-2-yl (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成具有短链脂肪酸的对称结构的三酰基甘油

  摘要：

  对称结构的三酰基甘油的合成，其在2位具有生物活性n -3多不饱和脂肪酸（二十碳五烯酸或二十二碳六烯酸），而在末端位置具有短链脂肪酸（C 2，C 4，C 6）描述了高效的两步化学酶法。在脂肪酶促进的步骤（在低温下使用活化的乙烯基酯）将短链脂肪酸专门引入甘油的伯醇位置中以及在随后的涉及游离EPA和使用EDAC作为偶联剂的DHA。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.110

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of symmetrically structured triacylglycerols possessing short-chain fatty acids
  作者：Carlos D. Magnusson、Gudmundur G. Haraldsson

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.110

  日期：2010.4

  Synthesis of symmetrically structured triacylglycerols possessing bioactive n−3 polyunsaturated fatty acids (eicosapentaenoic acid or docosahexaenoic acid) at the 2-position and a short-chain fatty acid (C2, C4, C6) located at the end-positions by a highly efficient two-step chemoenzymatic process is described. Full regiocontrol devoid of any acyl-migration side reactions was obtained in both a lipase

  对称结构的三酰基甘油的合成，其在2位具有生物活性n -3多不饱和脂肪酸（二十碳五烯酸或二十二碳六烯酸），而在末端位置具有短链脂肪酸（C 2，C 4，C 6）描述了高效的两步化学酶法。在脂肪酶促进的步骤（在低温下使用活化的乙烯基酯）将短链脂肪酸专门引入甘油的伯醇位置中以及在随后的涉及游离EPA和使用EDAC作为偶联剂的DHA。