(all-Z)-1-Bromodocosa-4,7,10,13,16,19-hexaene | 132538-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (all-Z)-1-Bromodocosa-4,7,10,13,16,19-hexaene
• 英文别名: docosahexaenoyl bromide；22-bromo-3(Z),6(Z),9(Z),12(Z),15(Z),18(Z)-docosahexaene；all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenyl bromide；(all-Z)-1-bromo4,7,10,13,16,19-docosahexaene；(3Z,6Z,9Z,12Z,15Z,18Z)-22-bromodocosa-3,6,9,12,15,18-hexaene
• CAS: 132538-06-8
• 化学式: C₂₂H₃₃Br
• 分子量: 377.408
• InChiKey: AQJHAISMPGUJPD-KUBAVDMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (all-Z)-1-Bromodocosa-4,7,10,13,16,19-hexaene 在 锰 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 sodium hydroxide 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (16Z,19Z,22Z,25Z,28Z,31Z)-tetratriaconta-16,19,22,25,28,31-hexaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种简便有效的合成标记和未标记的超长链多不饱和脂肪酸的方法

  摘要：

  有几种方法可用于延长脂肪酸酰基链。本文描述了以前发布的协议对烷基溴的锰基Wurtz型偶联方法对脂肪酸领域的适应性。22-Bromo-3（Z），6（Z），9（Z），12（Z），15（Z），18（Z）-二十二碳六烯，很容易从4（Z），7（Z），10制备（Z），13（Z），16（Z），19（Z二十二碳六烯酸通过在锰粉，镍催化剂和三联吡啶存在下于40°C搅拌4小时与同源ω-溴酸酯偶联。这产生了一系列链长为32–40的碳的ω3-己烯酸酯系列，产率为70–75％。皂化和最终纯化后，获得纯度> 98％的相应脂肪酸。通过使用甲基[2,2,3,3,4,4- 2 ħ 6 ] 10 bromodecanoate作为偶联伙伴有可能在同位素标记的形式制备一个非常长链脂肪酸，即[2,2,3 ，3,4,4- 2 ħ 6 ] 14（ž），17（ž），20（ž），23（ž），26（ž），29（ž）-十二碳六烯酸。还制备了单

  DOI：

  10.1002/aocs.12484
• 作为产物：
  描述：

  二十二碳六烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (all-Z)-1-Bromodocosa-4,7,10,13,16,19-hexaene
  参考文献：
  名称：

  一种简便有效的合成标记和未标记的超长链多不饱和脂肪酸的方法

  摘要：

  有几种方法可用于延长脂肪酸酰基链。本文描述了以前发布的协议对烷基溴的锰基Wurtz型偶联方法对脂肪酸领域的适应性。22-Bromo-3（Z），6（Z），9（Z），12（Z），15（Z），18（Z）-二十二碳六烯，很容易从4（Z），7（Z），10制备（Z），13（Z），16（Z），19（Z二十二碳六烯酸通过在锰粉，镍催化剂和三联吡啶存在下于40°C搅拌4小时与同源ω-溴酸酯偶联。这产生了一系列链长为32–40的碳的ω3-己烯酸酯系列，产率为70–75％。皂化和最终纯化后，获得纯度> 98％的相应脂肪酸。通过使用甲基[2,2,3,3,4,4- 2 ħ 6 ] 10 bromodecanoate作为偶联伙伴有可能在同位素标记的形式制备一个非常长链脂肪酸，即[2,2,3 ，3,4,4- 2 ħ 6 ] 14（ž），17（ž），20（ž），23（ž），26（ž），29（ž）-十二碳六烯酸。还制备了单

  DOI：

  10.1002/aocs.12484

文献信息

• Lipids and compositions for the delivery of therapeutics
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US09186325B2

  公开（公告）日：2015-11-17

  The present invention provides lipids that are advantageously used in lipid particles for the in vivo delivery of therapeutic agents to cells. In particular, the invention formula (I) provides lipids having the following structure XXXIII wherein: R1 and R2 are each independently for each occurrence optionally substituted C10-C30 alkyl, optionally substituted C10-C30 alkenyl, optionally substituted C10-C30 alkynyl, optionally substituted C10-C30 acyl, or -linker-ligand; R3 is H, optionally substituted C1-C10 alkyl, optionally substituted C2-C10 alkenyl, optionally substituted C2-C10 alkynyl, alky lhetro cycle, alkylphosphate, alkylphosphorothioate, alkylphosphorodithioate, alkylphosphonates, alkylamines, hydroxyalkyls, ω-aminoalkyls, ω-(substituted)aminoalkyls, ω-phosphoalkyls, ω-thiophosphoalkyls, optionally substituted polyethylene glycol (PEG, mw 100-40K), optionally substituted mPEG (mw 120-40K), heteroaryl, heterocycle, or linker-ligand; and E is C(O)O or OC(O).

  本发明提供了有利用于体内向细胞传递治疗剂的脂质颗粒中的脂质。具体而言，该发明的公式（I）提供了具有以下结构XXXIII的脂质，其中：R1和R2分别独立地为每次出现的情况下，可以是选择性取代的C10-C30烷基，选择性取代的C10-C30烯基，选择性取代的C10-C30炔基，选择性取代的C10-C30酰基，或-连接-配体；R3为H，可以是选择性取代的C1-C10烷基，选择性取代的C2-C10烯基，选择性取代的C2-C10炔基，烷基杂环，烷基磷酸酯，烷基磷硫酸酯，烷基磷二硫酸酯，烷基磷酸酯，烷基胺，羟基烷基，ω-氨基烷基，ω-(取代)氨基烷基，ω-磷酰基烷基，ω-硫代磷酰基烷基，选择性取代的聚乙二醇（PEG，分子量100-40K），选择性取代的mPEG（分子量120-40K），杂环芳基，杂环，或连接-配体；E为C(O)O或OC(O)。
• [EN] SYNTHESIS AND USE OF OMEGA-3 AND OMEGA-6 VERY LONG CHAIN POLYUNSATURATED FATTY ACIDS (VLC-PUFA)<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATION D'ACIDES GRAS POLYINSATURÉS À TRÈS LONGUE CHAÎNE (VLC-PUFA) OMÉGA-3 ET OMÉGA-6
  申请人：MARTEK BIOSCIENCES CORP

  公开号：WO2011053892A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The invention provides methods of synthesizing omega-3 and omega-6 very long chain polyunsaturated fatty acids (VLC- PUFAs, C28-C42:4,5 and 6), analogs and derivatives thereof, pharmaceutical compositions containing these isolated VLC-PUFA compounds and therapeutic uses therefor.

  这项发明提供了合成ω-3和ω-6非常长链多不饱和脂肪酸（VLC-PUFAs，C28-C42：4,5和6）的方法，以及其类似物和衍生物，包含这些分离的VLC-PUFA化合物的药物组合物和治疗用途。
• Omefibrates for Treating Dyslipidemia and Cardiovascular Disease
  申请人：Jiva Pharma, Inc.

  公开号：US20150344402A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present invention relates to the fibric acid derivatives of omega-3 fatty acids and their use in treating Type2 diabetes, obesity, hypertriglyceridemia, cardiovascular diseases, metabolic syndrome, cancer, Alzheimer's disease; and their use for modulating activity of peroxisome proliferator-activated receptors (PPARs).

  本发明涉及ω-3脂肪酸的纤维酸衍生物及其在治疗2型糖尿病、肥胖症、高三酰甘油血症、心血管疾病、代谢综合征、癌症、阿尔茨海默病中的用途；以及它们用于调节过氧化物酶体增殖活化受体（PPARs）的活性。
• Anti-cancer nitro- and thia-fatty acids
  申请人：——

  公开号：US20030078299A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising, as an anti-cancer agent: (a) one or more compounds having the formula NO 2 —A—B, 1 wherein A is a saturated or unsaturated hydrocarbon chain of 14-26 double bonds, and B is (CH 2 ) m (COOH) n in which n is a integer from 0 to 2 and m is an integer from 0 to 2; or a derivative thereof in which the hydrocarbon chain has one or more than one substitution selected from the group consisting of hydroxy, hydroperoxy, epoxy and peroxy; (b) one or more compounds selected from polyunsaturated fatty acids (PUFA's) having a 16 to 26 carbon atom chain and 3 to 16 double bonds, and wherein the PUFA is covalently coupled at the carboxylic acid group to an amino acid selected from glycine and aspartic acid; (c) one or more compounds selected from unsaturated fatty acids having an 18 to 25 carbon atom chain and 1 to 6 double bonds and wherein the fatty acid has one or two &bgr;-oxa, &ggr;-oxa, &bgr;-thia, &ggr;-thia substitutions: or (d) one or more compounds having formula (I) wherein A′ is a saturated or unsaturated hydrocarbon chain of 9-26 carbon atoms, X is oxygen or is absent and B′ is (CH 2 ) J (COOH) k in which j is an integer from 1 to 3 and K is 0 or 1; or a derivative thereof in which the hydrocarbon chain has one or more than one substitution selected from the group consisting of hydroxy, hydroperoxy, epoxy and peroxy; and a pharmaceutically acceptable carrier or diluent.

  本发明涉及制药组合物，包括作为抗癌剂的：(a) 一个或多个具有式NO2—A—B,1的化合物，其中A是14-26个双键的饱和或不饱和碳氢链，B是(CH2)m(COOH)n，其中n是0到2的整数，m是0到2的整数；或其衍生物，其中碳氢链具有羟基、过氧化氢基、环氧基和过氧基中的一种或多种取代；(b) 一种或多种选择自具有16到26个碳原子链和3到16个双键的多不饱和脂肪酸（PUFA），其中PUFA在羧酸基上与选择自甘氨酸和天冬氨酸的氨基酸共价耦合；(c) 一种或多种选择自具有18到25个碳原子链和1到6个双键的不饱和脂肪酸，其中脂肪酸具有一或两个β-氧杂、γ-氧杂、β-硫杂、γ-硫杂取代；或(d) 公式(I)中A′是9-26个碳原子的饱和或不饱和碳氢链，X是氧或不存在，B′是(CH2)J(COOH)k，其中j是1到3的整数，k是0或1；或其衍生物，其中碳氢链具有羟基、过氧化氢基、环氧基和过氧基中的一种或多种取代；以及药学上可接受的载体或稀释剂。
• Polyunsaturated Nitroalkanes and Nitro-Substituted Fatty Acids
  作者：Christopher J. Easton、Ling Xia、Michael J. Pitt、Antonio Ferrante、Alfred Poulos、Deborah A. Rathjen

  DOI：10.1055/s-2001-11433

  日期：——

  Nitroalkanes 4 are readily prepared from naturally derived polyunsaturated fatty alcohols 1 via successive conversion to the corresponding haloalkanes 2 and 3, and reaction with silver nitrite. Reaction of nitroalkanes 4 a,b with methyl acrylate, followed by ester hydrolysis, affords nitro-substituted fatty acids 6 a,b and 8 a,b. Oxidation of alcohols 1 a,b gives the corresponding aldehydes 9 a,b, which react by Henry condensation with nitromethane to give β-hydroxynitroalkanes 10 a,b.

  硝基烷烃 4 很容易从天然衍生的多不饱和脂肪醇 1 通过连续转化为相应的卤代烷烃 2 和 3 并与亚硝酸银反应制备。硝基烷烃 4 a、b 与丙烯酸甲酯反应，然后进行酯水解，可得到硝基取代脂肪酸 6 a、b 和 8 a、b。醇 1 a,b 氧化后生成相应的醛 9 a,b，再与硝基甲烷发生亨利缩合反应，生成 δ-羟基硝基烷 10 a,b。