(±)-19,20-epoxy-4Z,7Z,10Z,13Z,16Z-docosapentaenoic acid | 895127-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (±)-19,20-epoxy-4Z,7Z,10Z,13Z,16Z-docosapentaenoic acid
• 英文别名: all-cis 19,20-epoxydocosapentaenoic acid；19,20-epoxyeicosaquatraenoic acid；19,20-epoxydocosapentaenoic acid；19,20-epoxidocosapentaenoic；19,20-epoxy-DPE；19,20-EpDPE；19(20)-EpDPE；(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z)-18-(3-ethyloxiran-2-yl)octadeca-4,7,10,13,16-pentaenoic acid
• CAS: 895127-62-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: OSXOPUBJJDUAOJ-MBYQGORISA-N

物化性质

• 沸点：
  466.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-19,20-epoxy-4Z,7Z,10Z,13Z,16Z-docosapentaenoic acid 在 1-trifluoromethoxyphenyl-3-(1-propionylpiperidin-4-yl)urea 作用下， 生成 (±)-19,20-dihydroxy-4Z,7Z,10Z,13Z,16Z-docosapentaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  相反，花生四烯酸和二十二碳六烯酸的环氧代谢物在涉及GSK3β信号传导的急性肾损伤中起作用。

  摘要：

  急性肾损伤（AKI）导致严重的发病率和死亡率，因此需要新的治疗策略。二十二碳六烯酸（DHA），花生四烯酸（ARA）及其代谢物在肾脏损伤中具有多种作用，但其分子机制尚不清楚。在这里，我们报道ARA和DHA的主要环氧代谢物14（15）-环氧二十碳三烯酸[14（15）-EET]和19（20）-环氧二十碳五烯酸[19（20）-EDP]相互矛盾在鼠缺血/再灌注（I / R）引起的AKI模型中对肾脏损伤的影响。具体而言，缓解了14（15）-EET，而减轻了19（20）-EDP加重了I / R肾损伤。通过使用选择性抑制剂改变其降解或生物合成来操纵内源性19（20）-EDP或14（15）-EET。这些观察结果得到肾脏组织学分析，肌酐和尿素氮的血浆水平以及肾脏NGAL的支持。14（15）-EET显着逆转了I / R引起的鼠肾糖原合酶激酶3β（GSK3β）磷酸化的降低，剂量依赖性地抑制了缺氧/复氧（H / R

  DOI：

  10.1073/pnas.1705615114
• 作为产物：
  描述：

  二十二碳六烯酸 在 MS-PPOH 作用下， 生成 (±)-19,20-epoxy-4Z,7Z,10Z,13Z,16Z-docosapentaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  相反，花生四烯酸和二十二碳六烯酸的环氧代谢物在涉及GSK3β信号传导的急性肾损伤中起作用。

  摘要：

  急性肾损伤（AKI）导致严重的发病率和死亡率，因此需要新的治疗策略。二十二碳六烯酸（DHA），花生四烯酸（ARA）及其代谢物在肾脏损伤中具有多种作用，但其分子机制尚不清楚。在这里，我们报道ARA和DHA的主要环氧代谢物14（15）-环氧二十碳三烯酸[14（15）-EET]和19（20）-环氧二十碳五烯酸[19（20）-EDP]相互矛盾在鼠缺血/再灌注（I / R）引起的AKI模型中对肾脏损伤的影响。具体而言，缓解了14（15）-EET，而减轻了19（20）-EDP加重了I / R肾损伤。通过使用选择性抑制剂改变其降解或生物合成来操纵内源性19（20）-EDP或14（15）-EET。这些观察结果得到肾脏组织学分析，肌酐和尿素氮的血浆水平以及肾脏NGAL的支持。14（15）-EET显着逆转了I / R引起的鼠肾糖原合酶激酶3β（GSK3β）磷酸化的降低，剂量依赖性地抑制了缺氧/复氧（H / R

  DOI：

  10.1073/pnas.1705615114

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFLAMMATION
  申请人：RESOLVYX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010120719A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention relates to novel resolvin compounds and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treatment using the novel resolvin compounds of the invention.

  这项发明涉及新型利用新型resolvin化合物和其药物制剂的治疗方法。
• Asymmetric Total Synthesis of 19,20-Epoxydocosapentaenoic Acid, a Bioactive Metabolite of Docosahexaenoic Acid
  作者：Maris A. Cinelli、Kin Sing Stephen Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02378

  日期：2019.12.6

  In this study, we report the first asymmetric total synthesis of 19,20-epoxydocosapentaenoic acid (19,20-EDP), a naturally occurring bioactive cytochrome P450 metabolite of docosahexaenoic acid, a major constituent of fish oil. Our strategy involves direct asymmetric epoxidation to produce an enantiopure β-epoxyaldehyde that can be appended to the rest of the skipped polyene core by Wittig condensation

  在这项研究中，我们报告了19,20-环氧二十二碳五烯酸（19,20-EDP）的首次不对称全合成，这是二十二碳六烯酸的天然生物活性细胞色素P450代谢产物，是鱼油的主要成分。我们的策略涉及直接不对称环氧化以产生对映体纯的β-环氧醛，该对映体可以通过Wittig缩合附加到其余的跳过的多烯核上。我们的方法分步经济且后期差异较大，可能是合成用于生物学研究的EDP类似物的一种有吸引力的方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR ORGAN PRESERVATION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE CONSERVATION D'ORGANE
  申请人：RESOLVYX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010091226A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The invention relates to reducing, preventing or reversing organ damage, reducing and/or preventing stem cell damage and/or death, enhancing organ preservation and/or survival, or enhancing stem cell preservation and/or survival comprising administering a compound of formula A, a compound of any one of formulae 1-49 or I-III, a lipoxin compound, an oxylipin compound, or a combination of aspirin and an omega-3 fatty acid.

  该发明涉及减少、预防或逆转器官损伤，减少和/或预防干细胞损伤和/或死亡，增强器官保存和/或存活，或增强干细胞保存和/或存活的方法，包括给予化合物A的化合物，任何一个化合物1-49或I-III的化合物，脂氧合素化合物，氧脂素化合物，或阿司匹林和ω-3脂肪酸的组合。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASE
  申请人：Gjorstrup Per

  公开号：US20110190242A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention relates to methods of treating inflammatory disease comprising administering a compound of formula A, a compound of any one of formulae 1-49 or I-III, a lipoxin compound, or an oxylipin compound.

  该发明涉及治疗炎症性疾病的方法，包括给予公式A的化合物、任何一个公式1-49或I-III的化合物、脂氧素化合物或氧脂素化合物。
• Topical formulations and uses thereof
  申请人：OCULAR TECHNOLOGIES SARL

  公开号：US10441630B2

  公开（公告）日：2019-10-15

  Provided herein include formulations for topical administration, such as ophthalmic formulations, and methods of using such formulations. In some aspects and embodiments the formulations may include a polyoxyl lipid or fatty acid, and or a polyalkoxylated alcohol and may include nanomicelles. Also include methods of treating or preventing diseases or conditions, such as ocular diseases or conditions.

  本文提供了用于局部用药的制剂，如眼科制剂，以及使用此类制剂的方法。在某些方面和实施方案中，制剂可包括聚氧乙烯脂质或脂肪酸，以及或聚烷氧基化醇，并可包括纳米细胞。还包括治疗或预防疾病或病症（如眼部疾病或病症）的方法。