7-(6-bromohexyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydropurine-2,6-dione | 56395-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-(6-bromohexyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydropurine-2,6-dione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-7-(6-bromohexyl)xanthine；7-(6-bromohexyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione；7-(6-bromohexyl)-1,3-dimethylxanthine；7-(6-bromohexyl)-1,3-dimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 56395-74-5
• 化学式: C₁₃H₁₉BrN₄O₂
• 分子量: 343.223
• InChiKey: LRDJTSMTPGYDOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.7±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(6-bromohexyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydropurine-2,6-dione 在 potassium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 硫酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 以90%的产率得到7-(6-hydroxy-hexyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions

  摘要：

  一种药物组合物，其主要成分为公式##STR1##中的化合物，其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3中的一个是具有5至8个碳原子的ω-或(ω-1)-羟基烷基基团，羟基团至少与黄嘌呤核之间相隔2个碳原子，基团R.sub.1和R.sub.3不是羟基烷基基团，则为氢或甲基，可以相同也可以不同，而R.sub.2是所述的羟基烷基基团或甲基，化合物的公式为(I)，以及用于治疗涉及脑血流不足疾病的药物产品。

  公开号：

  US04515795A1
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 茶碱 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以32%的产率得到7-(6-bromohexyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydropurine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  作为胆碱能系统调节剂的新型合成咖啡因类似物

  摘要：

  阿尔茨海默病是一种多因素的神经退行性疾病。由于胆碱能缺乏是这种疾病的主要因素，因此治疗其的两个分子靶标是乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和烟碱型乙酰胆碱受体 (nAChRs)。鉴于咖啡因是一种天然化合物，可作为 AChE 抑制剂和 nAChRs 的部分激动剂，这项工作的目的是合成更有效的双功能咖啡因类似物来调节这两个分子靶点。为此，茶碱结构通过不同长度（3 至 7 个碳原子）的亚甲基链与吡咯烷结构连接，得到化合物7-11。所有咖啡因衍生物均抑制 AChE，其中化合物11表现出最强的效果。电生理学研究表明，所有化合物都作为肌肉和神经元α 7 nAChR 的激动剂，其效力比咖啡因更强。为了探索不同的类似物是否会影响 nAChR 构象状态，使用了 nAChR 构象敏感探针结晶紫 (CrV)。化合物9和10将 nAChR 引导至与对照 nAChR 脱敏状态相当的不同构象状态。最后，分子对接实验表明，所有衍生物都与

  DOI：

  10.1124/molpharm.121.000415

文献信息

• [EN] BIFUNCTIONAL ALPHA-SYNUCLEIN BINDING AGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE LIAISON ALPHA-SYNUCLÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV SASKATCHEWAN

  公开号：WO2018045464A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  Bifunctional molecules having first and second alpha-synuclein binding agents coupled by a linker are disclosed. The bifunctional molecules have potential utility in the diagnosis, treatment and/or prophylaxis of disorders in which alpha-synuclein is implicated, including Parkinson's disease. Methods of making and using the bifunctional molecules are disclosed.

  公开了具有第一和第二α-突触核蛋白结合剂通过连接器偶联的双功能分子。这些双功能分子在诊断、治疗和/或预防α-突触核蛋白涉及的疾病方面具有潜在的应用价值，包括帕金森病。还公开了制造和使用这些双功能分子的方法。
• Gegebenenfalls N-substituierte Amino-desoxy-1.4;3.6-dianhydro-hexit-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
  申请人：Dr. Willmar Schwabe GmbH & Co.

  公开号：EP0044932A1

  公开（公告）日：1982-02-03

  Amino-desoxy-1.4;3.6-dianhydro-hexit-Derivate der allgemeinen Formel I, worin R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Niedrigalkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder worin R' ein Wasserstoffatom und R2 einen Adamant(1)-yl-Rest oder worin R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, (a) den Rest eines cyclischen, nichtaromatischen, gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom enthaltenden sekundären Amins oder (b) den an der 6-Aminogruppe gegebenenfalls mono- oder disubstituierten Aden(9)yl-Rest oder (c) den 6-Alkylmercaptopurin(9)-yl-Rest oder (d) den Theophyllin(7)yl-Rest oder (e) den 6-Chlorpurin(9)yl-Rest oder worin R1 ein Wasserstoffatom oder eine Niedrigalkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und R2 einen ω-Theophyllin(7)yl- alkyl-Rest oder einen ω-Theobromin-1-yl-alkyl-Rest oder einen ω-(N,N'-di-niedrigalkylsubstituierten Xanthin-N"- yl)-alkyl-Rest, wobei «niedrigalkyl» eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen bedeutet, oder einen ω-Adenin-9-yl-alkylRest, wobei der Alkylrest jeweils 2 bis 7 C-Atome aufweisen und geradkettig oder verzweigt sein kann, und worin R3 ein Wasserstoffatom, eine Methansulfonyl- oder Toluolsulfonylgruppe bedeuten, sowie deren Säureadditionssalze. Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und Verwendung dieser Verbindungen als reaktive Zwischenprodukte zur Herstellung pharmakologisch wirksamer Aminodesoxy-1.4;3.6-dianhydro-hexit-nitrate.

  通式 I 的氨基-脱氧-1,4;3,6-二氢亚己烷衍生物、 其中 R1 和 R2 各自独立地为氢原子或具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基，或其中 R'是氢原子，R2是金刚烷（1）基，或者 R1和R2连同它们所键合的氮原子代表(a)环状非芳香族仲胺基，可选择含有另一个杂原子；或(b)腺嘌呤(9)酰基，可选择在6-氨基基上单取代或二取代；或(c)6-烷基巯基嘌呤(9)酰基；或(d)茶碱(7)酰基；或(e)6-氯嘌呤(9)酰基；或其中 R1 是氢原子或具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基，R2 是ω-茶碱(7)酰烷基或 ω-茶红素-1-酰烷基或 ω-(N,N'-二低级烷基取代的黄嘌呤-N"-酰)-烷基、其中，"低级烷基 "指具有 1 至 5 个碳原子的烷基，或ω-腺嘌呤-9-基-烷基，其中每个烷基可具有 2 至 7 个碳原子，可以是直链或支链，且其中 R3 表示氢原子、甲磺酰基或甲苯磺酰基及其酸加成盐。 制备这些化合物的工艺，以及将这些化合物用作制备具有药理活性的氨基脱氧-1,4;3,6-二氢-己酮硝酸盐的反应中间体。
• Akguen, Huelya; Balkan, Ayla; Erol, Kevser, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1998, vol. 48, # 6, p. 658 - 662
  作者：Akguen, Huelya、Balkan, Ayla、Erol, Kevser、Batu, Oezlem Sarnic

  DOI：——

  日期：——
• A Supramolecular Fluorescence Probe for Caffeine
  作者：Carsten Siering、Hannes Kerschbaumer、Martin Nieger、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1021/ol0603110

  日期：2006.3.1

  Supramolecular sensing is rather limited to charged analytes. This report describes a practicable assay for caffeine, which employs a competitive "indicator-displacement" approach and allows detection by fluorescence. A simple analytical protocol is described that allows quantitation of caffeine in beverages.
• Durch Purinbasen substituierte Alkylamino-desoxy-1.4;3.6-dianhydro-hexit-nitrate, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Zubereitung
  申请人：Dr. Willmar Schwabe GmbH & Co.

  公开号：EP0044927B1

  公开（公告）日：1984-11-28