1,3-dimethyl-7-(4-nitrobenzyl)xanthine | 7278-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-7-(4-nitrobenzyl)xanthine
• 英文别名: 7-(4-Nitrobenzyl)theophyllin；1,3-Dimethyl-7-<4-nitro-benzyl>-xanthin；1,3-dimethyl-7-(4-nitro-benzyl)-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；Cambridge id 6253386；1,3-dimethyl-7-[(4-nitrophenyl)methyl]purine-2,6-dione
• CAS: 7278-47-9
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O₄
• mdl: MFCD00836311
• 分子量: 315.288
• InChiKey: YKLFMAVWWVUBHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-7-(4-nitrobenzyl)xanthine 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 ethyl 1-(4-bromobenzyl)-6-((1,3-dimethyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-7H-purin-7-yl)methyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinolone-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Easy-To-Access Quinolone Derivatives Exhibiting Antibacterial and Anti-Parasitic Activities

  摘要：

  结核分枝杆菌（Mtb）的细胞壁具有独特的结构组织，包括高脂质含量混合多糖。这使得细胞壁成为一道难以透过的强大屏障，对亲水性试剂不透水。此外，在寄主感染期间，Mtb寄居在无血管坏死性肉芽肿和空洞中的巨噬细胞内，这使得细菌免受大多数抗生素的作用。为了克服这些保护屏障，文献中推荐了一类具有亲脂性特征的新型抗结核药物。在这里，合成了一系列亲脂性杂环喹诺酮化合物，并在体外评估了对Mtb的pMSp12::GFP菌株、两种原虫寄生虫（疟原虫和布鲁氏锥虫）以及对ESKAPE病原体的活性。所得化合物表现出不同的抗Mtb活性，MIC90值在0.24-31 µM范围内。对抗疟原虫和布鲁氏锥虫的交叉筛选，确定了几种具有抗原虫活性的化合物，活性范围在0.4-20 µM之间。这些化合物通常对ESKAPE病原体无活性，只有8c、8g和13号化合物对金黄色葡萄球菌和鲍曼不动杆菌表现出中等至差的活性。

  DOI：

  10.3390/molecules26041141
• 作为产物：
  描述：

  茶碱 、 对硝基溴化苄 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-7-(4-nitrobenzyl)xanthine
  参考文献：
  名称：

  Easy-To-Access Quinolone Derivatives Exhibiting Antibacterial and Anti-Parasitic Activities

  摘要：

  结核分枝杆菌（Mtb）的细胞壁具有独特的结构组织，包括高脂质含量混合多糖。这使得细胞壁成为一道难以透过的强大屏障，对亲水性试剂不透水。此外，在寄主感染期间，Mtb寄居在无血管坏死性肉芽肿和空洞中的巨噬细胞内，这使得细菌免受大多数抗生素的作用。为了克服这些保护屏障，文献中推荐了一类具有亲脂性特征的新型抗结核药物。在这里，合成了一系列亲脂性杂环喹诺酮化合物，并在体外评估了对Mtb的pMSp12::GFP菌株、两种原虫寄生虫（疟原虫和布鲁氏锥虫）以及对ESKAPE病原体的活性。所得化合物表现出不同的抗Mtb活性，MIC90值在0.24-31 µM范围内。对抗疟原虫和布鲁氏锥虫的交叉筛选，确定了几种具有抗原虫活性的化合物，活性范围在0.4-20 µM之间。这些化合物通常对ESKAPE病原体无活性，只有8c、8g和13号化合物对金黄色葡萄球菌和鲍曼不动杆菌表现出中等至差的活性。

  DOI：

  10.3390/molecules26041141

文献信息

• Caffeine-Based Gold(I) <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes as Possible Anticancer Agents: Synthesis and Biological Properties
  作者：Benoît Bertrand、Loic Stefan、Marc Pirrotta、David Monchaud、Ewen Bodio、Philippe Richard、Pierre Le Gendre、Elena Warmerdam、Marina H. de Jager、Geny M.M. Groothuis、Michel Picquet、Angela Casini

  DOI：10.1021/ic403011h

  日期：2014.2.17

  A new series of gold(I) N-heterocyclic carbene (NHC) complexes based on xanthine ligands have been synthesized and characterized by mass spectrometry, NMR, and X-ray diffraction. The compounds have been tested for their antiproliferative properties in human cancer cells and nontumorigenic cells in vitro, as well as for their toxicity in healthy tissues ex vivo. The bis-carbene complex [Au(caffein-2-ylidene)2][BF4]

  合成了一系列基于黄嘌呤配体的新的金（I）N-杂环卡宾（NHC）配合物，并通过质谱，NMR和X射线衍射对其进行了表征。已对该化合物在人癌细胞和非致瘤细胞中的体外抗增殖特性以及离体在健康组织中的毒性进行了测试。双卡宾络合物[Au（咖啡因-2-亚基）2 ] [BF 4 ]（络合物4）似乎对人卵巢癌细胞具有选择性，并且在健康器官中毒性较弱。为了初步了解它们的实际作用机理，研究了与纤维素靶标有关的两种生物学相关的物质，即DNA（更确切地说是在致癌基因调控中起关键作用的称为G-四链体DNA的高级DNA结构）和一种关键酶。 DNA损伤反应（DDR）机制（聚（二磷酸腺苷（ADP）-核糖）聚合酶1（PARP-1），强烈参与抗癌机制）。我们的结果表明，复合物4作为有效的和选择性的G-四链体配体，同时又是适度的PARP-1抑制剂（即不良的DDR损伤剂），因此对构成其抗增殖行为的分子机制提供了初步的见识。
• Novel caffeine derivatives with antiproliferative activity
  作者：Martin Andrs、Darina Muthna、Martina Rezacova、Martina Seifrtova、Pavel Siman、Jan Korabecny、Ondrej Benek、Rafael Dolezal、Ondrej Soukup、Daniel Jun、Kamil Kuca

  DOI：10.1039/c5ra22889a

  日期：——

  monotherapy. We developed a series of caffeine derivatives and evaluated their antiproliferative effects on 11 human tumour cell lines and compared them against caffeine and a standard ATR inhibitor VE-821. Although the new caffeine derivatives did not achieve the overall potency of VE-821, several compounds exhibited enhanced antiproliferative activity compared to caffeine and in some cell lines showed at

  咖啡因可能是世界上最知名，使用最广泛的精神活性物质。除了抑制精神活性外，还发现咖啡因会抑制ATM和ATR激酶，从而影响细胞周期和DNA修复。这两个DNA损伤反应激酶是磷脂酰肌醇3-激酶相关蛋白激酶家族的成员，代表了非常有吸引力的抗癌药物靶标。它们的抑制作用可以选择性地使癌细胞对DNA破坏剂敏感，甚至可以在单一疗法中杀死各种肿瘤细胞。我们开发了一系列咖啡因衍生物，并评估了它们对11种人类肿瘤细胞系的抗增殖作用，并将它们与咖啡因和标准ATR抑制剂VE-821进行了比较。尽管新的咖啡因衍生物不能达到VE-821与咖啡因相比，几种化合物表现出增强的抗增殖活性，并且在某些细胞系中显示出至少与VE-821相当的活性。
• High concentration protein formulations with reduced viscosity
  申请人：Bhami's Research Laboratory, Pvt. Ltd.

  公开号：US10646569B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  The present disclosure, among other things, provides low-viscosity, high concentration therapeutic protein agent formulations.

  本公开的内容包括提供低粘度、高浓度的治疗性蛋白制剂。
• LISTER J. H., AUSTRAL. J. CHEM., 1979, 32, NO 2, 387-397
  作者：LISTER J. H.

  DOI：——

  日期：——
• HIGH CONCENTRATION PROTEIN FORMULATIONS WITH REDUCED VISCOSITY
  申请人：Bhami's Research Laboratory, Pvt. Ltd.

  公开号：US20180333493A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The present disclosure, among other things, provides low-viscosity, high concentration therapeutic protein agent formulations.